201055. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített szulfonil-amino-azol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201055 B A találmány tárgya hatóanyagként új, helyettesített szulfonil-amino-azol-szánnazékokat tartalmazó herbidd készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok és az új közbenső termékek előállítására. Ismert, hogy a 3-amino-l,2,4-triazolt (amitrol) herbidd hatóanyagként alkalmazzák [Sdence 145 (1964), 97]. Ennek a vegyületnek a hatása azonban nem mindig kielégítő. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát az (I) általános képletű új, helyettesített szulfonil-amino-azol-származékok, valamint sóik alkotják. A képletben R1 jelentése egyszeresen helyettesített fenilcsoport, amelynek szubsztituensei a következők: 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, halogénatom, halogénatommal kétszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil-csoport, trifluor-metoxi-csoport, 1-5 szénatomos dialkilamino-szulfonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-(l-4 szénatomos)-alkoxi-amÍno-szulfonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-amino-szulfonil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amino-karbonil-csoport, fenilcsoport, vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, amelynek szubsztituensei 1-4 szénatomos alkilcsoport és/vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített tiofenilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal, halogénatommal, difluor-metoxicsoporttai, triíluor-metoxi-csoporttal egyszeresen helyettesített fenil-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített izotiazolilcsoport, 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal és N-(l-4 szénatomos)-alkil-csoporttal kétszeresen helyettesített pirazolilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy -SOz-R1 általános képletű csoport, amelyben R1 jelentése egyszeresen helyettesített fenilcsoport, amelynek szubsztituensei a következők: 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, halogénatom, trifluor-metoxi-csoport, halogénatommal kétszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1- 4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos dialkil-aminoszulfonil-csoport, vagy halogénatommal kétszeresen helyettesített fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített tiofenilcsoport, vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített izotiazolilcsoport, vagy 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal és 1-4 szénatomos N-alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített pirazolilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, A jelentése metincsoport, nitrogénatom vagy (a) általános képletű csoport, D és E jelentése nitrogénatom vagy (a) általános képletű csoport és az A, D és E szubsztituensek közűi az egyik jelentése mindig (a) általános képletű csoport — a képletben R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, Y jelentése nitrogénatom vagy CH képletű csoport és Z jelentése CR6 általános képletű csoport, a 1 képletben R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport. Az (I) általános képletű vegyűletek magukban foglalják a lehetséges (LA), (IB) és (IC) általános képletű izomereket, ahol a képletekben R1, R2, R3, R , Y és Z jelentése a megadott, és A’ jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, valamint az izomerek elegyét. Az új, helyettesített (I) általános képletű szulfonil-amino-azol-származékokat a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a) a (II) általános képletű helyettesített aminoazol-származékot — a képletben A, D, E és R3 jelentése a megadott — a (ül) általános képletű szulfonsav-halogeniddel vagy szulfonsav-anhidriddel — a képletben R1 jelentése a megadott — reagáltatjuk savakceptor, adott esetben katalizátor és hígítószer jelenlétében, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 jelentése -SO2-R1 általános képletű csoport — a képletben R1 jelentése a megadott — deszulfonilező szerrel kezeljük, hígítószer jelenlétében, és így olyan (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyeknek képletében R2 jelentése hidrogénatom, vagy b) a (IVA) vagy (IVB) általános képletű szulfonilezett amino-guanidin-származékot — a képletben R1, R4, Y és Z jelentése a megadott — az (V) általános képletű amid-acetáttal — a képletben R3 jelentése a megadott és R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és Q1 jelentése di(l-4 szénatomos)-alkil-aminocsoport — reagáltatjuk, híjgítószer jelenlétében, vagy c) a (VI) általános képletű helyettesített aminopirazolin-szánnazékot — a képletben R4, Y és Z jelentése a megadott — a (III) általános képletű szulfonsav-halogeniddel vagy szulfonsavanhidriddel — a képletben R1 jelentése a megadott — reagáltatjuk (levegő)ongén, savakceptor és híjgítószer jelenlétében, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 jelentése -Sp2-R~ általános képletű csoport — a képletben R1 jelentése a megadott — deszulfonilező szerrel kezeljük, híjgítószer jelenlétében, és így olyan (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyeknek képletében R2 jelentése hidrogénatom, és kívánt esetben az a), b) vagy c) eljárás szerint előállított terméket ismert módon bázisos sójává alakítjuk. Az (I) általános képletű vegyűletek egy része (R1, R4, Y, Z jelentése a megadott; Q2 jelentése például SCH3 vagy OC6H5 csoport) előállítható az a) vagy b) reakdóvázlat szerint is. Az (I) általános képletű új, helyettesített szulfonil-amino-azol-származékok kitűnnek erős herbidd hatásukkal. A vegyűletek kémiailag új szerkezetű herbiddek. Meglepő módon az (I) általános képletű vegyűletek lényegesen jobb herbidd hatásúak, mint a szerkezetileg hasonló amino-triazol herbidd (amitrol). 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
