201052. lajstromszámú szabadalom • Karbamoil-imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 201052 B

A következő példákkal a találmányt szemléltetjük.

A. Formálási példa

1. példa

Porozószer előállítása: 10 tömegrész 17. példa szerinti hatóanyagot és 90 tömegrész talkumot (inert anyag) összekeverünk, és kalapácsos darálóban felaprítjuk.

2. példa

Vízben könnyen diszpergálható, nedvesedé por előállítása: 25 tömegrész 55. példa szerinti hatóanyagot, 64 tömegrész kaolintartalmú kvarcot (inert anyag) 10 tömegrész ligninszulfonsav kálium- 15

sót és 1 tömegrész oliol-metil-taurinsav nátriumsót (nedvesítő és diszpergálószer) összekeverünk, és csapos darálóban megőrlünk.

3. példa 20

Vízben könnyen diszpergálható diszperziós

koncentrátumot állítunk elő: 20 tömegrész 51. példa szerinti hatóanyagot, 6 tömegrész alkil-fenol-poli(glikol-éter)-t (Triton X 207), 3 tömegrész izo-tridekanol-poli(glikol-étert)-t (8 etoxiesoport/mole- 25

kula és 71 tömegrész paraffinos ásványolajat (forrásponttartomány: 255-377 °C) összekeverünk, és

5

dörzsgolyós malomban 5 p,m-nél kisebb méretűre őröljük.

4. példa

5 Emulgeálható koncentrátum előállítása

15 tömegrész 27. példa szerinti hatóanyagot és 75 tömegrész ciklohexanont (oldószer) valamint 10 tömegrész etoxilezett nonil-fenolt (10 etoxiesoport/molekula (emulgeátor)) összekeverünk.

Előállítási példák 1. példa

2-(2-klór-benzil-oxi-metil)-l-(l-imidazolil-kar bamoil)-piperidin

50 ml toluolban feloldott 8,0 g (0,033 mól) 2-(2- klór-benzil-oxi-metil)-piperidinhez adunk 5,5 g (0,034 mól) karbonil-diimidazolt, és a reakcióelegyet négy órán keresztül 50 °C hőmérsékleten melegítjük. A lehűlt elegyet 2x30 ml vízzel mossuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. íly módon 9,20 g (84%) cím szerinti vegyületet kapunk, amely halványsárga színű kristály. Op.: 91-92 °C.

Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.

Néhány vegyület NMR spektrumát az alábbiakban adjuk meg:

(5 (ppm), oldószer CDCb, referencia: TMS)

6

Példa

száma

n

R

Op. CC)

2.

5

2-CH2OCH2CH = CH-C6H5

olaj

3.

5

2-CH2OCH2-C(CH3) = CHCH2CH2CH = C(CH3)2

olaj

4.

5

2-CH2OCH2C = ch2

5.

5

2-CH20-cyclo-C6Hn

6.

5

3-CH20-C6H4-4-CF3

olaj

7.

5

3-0-C6H4-4-CF3

9.

5

4-0-C6H4-4-CF3

103-4

10.

5

3-CH20-C6H4-4-CF3

olaj

12.

5

3-CH20-C6H4-2Cl-4-CF3

olaj

13.

5

3-OC6H4-3-CF3

olaj

17.

5

2-CH2OQ>H4-4-CF3

olaj

18.

5-2-CH2OC6H3-2-Cl-4-CF3

olaj

19.

5.

2-CH20C6H2-2,6-Cl2-4-CF3

olaj

21.

5

2-CH2OC6H3-2,4-Cl2

22.

5

2-CH20C6H4-4-Cl

23.

5

2-CH20C6H4-4-F

24.

5

2-CH2OC6H3-2,4-F2

26.

5

2-CH20-C6H4-2-CF3

olaj

27.

5

2-CH20-C6H3-3-Cl,4-CF3

olaj

29.

5

2-CH2OCH(C6H5)2

79-80°C

30.

5

2-CH2CH20-C6H4-2-CF3

olaj

31.

5

2-CH2CH20-C6H4-2-CF3

olaj

32.

5

2-CH2CH20-C6H3-3-Cl,4-CF3

olaj

33.

5

2-CH2OQ;H3-2-CN,3-F

olaj

34.

5

2-CH2OCH2C6H4-4Cl

olaj

35.

5

2-CH2OCH2 Q>H4-4-CF3

olaj

36.

5

2-CH2OCH[C6H4-4F][C6H3-2,4-Cl2]

olaj

37.

5

2-CH(CH3)-OC6H4-4-CF3

olaj

38.

5

2-CH2CH(CH3)-0-C6H4-4-CF3

olaj

39.

4

2-CH20-C6H3-2,6-Cl2

olaj

41.

4

2-CH20-C6H3-2,6-Cl2,4-CF3

olaj

42.

4

2CH20-C6H4-4-CF3

olaj

43.

4

2-CH20-C6H4-2-CF3

44.

4

2-CH20-C6H4-12-Cl,4-CF3

olaj

4