201048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 2-tienil-oxi-ecetsav-származékok előállítására
HU 201048 B A maradékot 30 ml 1 n vizes nátrium-hidroxidoldat és 40 ml éter között megoszlatjuk és az éteres fázist 30 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldattal egyszer utánmossuk. Az egyesített vizes fázisokat 50-50 ml éterrel kétszer utánmossuk, kb. 3 ml tömény hidrogén-klorid-oldattal megsavanyítjuk és 50-50 ml metilén-kloriddal háromszor extraháljuk. A metilén-kloridos fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk, 3 g aktív szénnel összekeverjük, szűrjük és bepároljuk. Kitermelés: 2,2 g (az elméleti érték 62%-a) N{2-/2-[5-(2-hidroxi)-etoxi]-tienil/-etil}-4-metil-be nzolszulfonsav-amid, sötétvörös, sűrűnfolyó olaj alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat: benzol:dietil-éter = 1:3, Rf = kb. 0,3. 1H-NMR (CDC13), delta, (ppm): 7,23,7,32,7,67, 7.76 (Ab, 4H, B-H3, B-H5, B-H2, B-H6, J23 = 8,0Hz), 5,97,6,01, 6,30, 6,35 (AB, 2H, T-H3, T-H4, J23 —■ 3,8Hz), 4,56 (s, széles, 1H, -NH-), 4,12 (s, széles, -OH), 3,87^1,06 (h, 4H, -O-CH2-CH2-O), 3,02,3,08,3,15 (t, 2H, T-CH2, J = 5,0Hz), 2,68,2,77, 2,84 (t, 2H, -CH2-NH, J = 5,0Hz). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás új, (I) általános képletű 2-tienil-oxi-9 ecetsav-származékok és gyógyászatban alkalmazható sóik előállítására, a képletben R jelentése helyettesítetlen vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, a képletben R jelentése a tárgyi kör szerinti, vizes, lúgos közegben, ezüst-oxiddal savvá oxidálunk, és kívánt esetben az a) eljáráslépés szerint előállított (I) általános képletű szabad savat szervetlen vagy szerves bázissal gyógyászatban alkalmazható sójává alakítunk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet 0,5-4 n alkálifém-hidroxid-oldatban oldunk és legalább 2 ekvivalens ezüst-oxiddal, 75 °C és 85 °C közötti hőmérsékleten, 2-3 óra alatt oxidálunk savvá. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet 2 n nátrium-hidroxid- vagy kálium-hidroxid-oldatban oldunk. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oxidáláshoz szükséges ezüst-oxidot, az oxidálás előtt közvetlenül állítjuk elő, az ezüst-nitrát desztillált vízben való oldásával és ekvimoláris mennyiségű nátrium-hidroxid-oldat hozzáadásával. 10 5 10 15 20 25 6
