201041. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilcsoporttal és heterobiciklusos csoporttal diszubsztituált acetilénszármazékok, és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
14 HU 201041 B (1H, d, J = 1,7Hz), 7,53 (2H, d, J =9,0Hz), 8,03 (2H, d, J = 9,0Hz). A fentiek szerint eljárva a találmány szerinti eljárással előállított többi észtert is a megfelelő savvá alakítjuk. 13. példa A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket előnyösen helyileg alkalmazhatjuk, például az alábbi gyógyászati készítmények formájában. Oldat tömeg% retinoid hatóanyag 0,1 BHT 0,1 alkohol USP 58,0 polietilén-glikol 400 NF 41,8 Gél retinoid hatóanyag 0,1 BHT 0,1 alkohol USP 97,8 hidroxi-propil-cellulóz 2,0 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletfl acetilénszármazékok — a képletben X jelentése kénatom vagy oxigénatom, és A jelentése karboxilcsoport vagy (1-4 szénatomos)-alkoxi-karbonil-csoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vermietet — a képletben X jelentése a tárgyi körben megadott — egy (III) általános képletű vegyülettel — a képletben X’ jelentése halogénatom, előnyösen jódatom, és A jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoporttal védett karboxilcsoport—reagáltatunk, triaril-foszfofémkomplexek, előnyösen Pd(PQ3)4 — a képletben Q jelentése fenilcsoport—jelenlétében, és kívánt esetben a kapott vegyületből a karboxil-védőcsoportot lehasítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A jelentése (1-4 szénatomos)alkoxikarbonil-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyületeket használjuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás etil-4-[(4,4-dimetil-tiokroman-6-il)-etinil]-benzoát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyületeket használjuk. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás etíl-4-[(4,4-dimetil-kroman-6-il)-etinil]-benzoát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyületeket használjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű acetilénszármazékok előállítására, amelyek képletében X jelentése kénatom vagy oxi génatom, és A jelentése karboxilcsoport, azzal jellemezve, hogy az A helyén (1-4 szénatomos)alkoxikarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületből a védőcsoportot hidrolízissel lehasítjuk. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás 4-[(4,4-dimetil-tiokroman-6-il)-etinil]-benzoesav vagy 4-[(4,4- dimetil-kroman-6-il)-etinil]-benzoesav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyületeket használjuk. 7. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet — a képletben X és A jelentése az 1. igénypontban megadott — a gyógyszerkészítésbera szokásosan használt hordozó- és/vagy egyéb segédanyagokkal összekeverjük és gyógyászati készítménnyé formáljuk. 5 10 15 20 25 30 35 8
