201037. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-/(1H)-(1,2,4-triazolil)-metil/-2-terc-butil-oxirán előállítására
HU 201037 B 3 il-metil)-2-terc-butil-oxirán és a 4-metoxi-iminometil-fenol kálium-karbonát jelenlétében véglett reagáltatása útján állítható elő, ahogy ezt a B) reakcióvázlat szemlélteti A találmány szerinti eljárást, valamint a kapott termék felhasználását az alábbi példákkal közelebbről ismertetjük. 1. példa 163,8 g (13 mól) dimetil-szulfátot 36 °C-on állandó keverés közben 2 óra alatt 392 g (9,55 mól) dimetil-szulfidhoz csepegtetünk. A reakdóelegyet 4 órán át 36 °C-on keverjük, majd szobahőmérsékletre hfitjük, és keverés közben egymás után 167 g (1 mól) l-(lH)-(13,4-triazolil)-33-dimctil-bután- 2-ont és 95,45 g (1,7 mól) porított kálium-hidróxidot adunk hozzá. Az adagolás befejeztével a reakcióelegyből mintákat veszünk, és gázkromatográfiás módszerrel elémezzük. Fél óra elteltével 73,9%, 3 óra elteltével 79,5% 2-[(lH)-(l,2,4-triazolil)-metil]-2-terc-butil-oxiránt tartalmazott a minta. A hozam 76% volt. 2. példa (IV) képletű vegyület előállítása 151,0 g (1 mól) 4-metoximino-metil-fenol (100%-os), 2223 g (1 mól) 2-(13,4-triazol-l-il-metil)-2-terv-butil-oxirán (81,7%-os) és 13,8 g (0,1 4 mól) porított kálium-karbonát 500 ml dimetil-szulforiddal készített elegyét 24 órán át 110*C-on tartjuk, majd csökkentett i^%uná$CHi bepároljuk. A ma radékhoz500mlizopro|íanolt atnk, hozzácsepegtetünk 600 ml Vizét, äalfl az élpg^íi *C-ra hűtjük. Oltókristályok hozzáadása utánaz elegyét szobahőmérsékleten 16 órái! át kévéirjük, thskl a kivált csapadékot szűrjük, 250 ml 50%-os vizes izopropanollal mossuk, majd szárítjuk. 2703 g terméket kapunk, amely gázkromatográfiás elemzés szerint 80,1% 33-<^btíÍ-2^4-metoa-inuno-metil-fenoximetil)-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-olt tartalmaz. Ennek aktján a kitermelés Ó5;l%. SZABADALMI IGÉNYPONTOK Eljárás az (I) képletű 2-[(lH)-(l,2,4-triazolil)metil]-2-terc-butil-ojdrán előállítására, azzal jellemezve, hogy dimetil-szulfátot 20-40 “C*on 5-10- szeres mólfeleslegben lévő dimetil-szulfiddal reagáltatunk, a kapott (II) képletű trimetil-szulfónium-metil-szulfátot előzetes elkülönítés nélkül 15- 40 °C-on szilárd kálium-hidrorid jelenlétében (ül) képletű l-[(lH)-(l,2,4-triazolil)]-33-dimetil-bután-2-onnal reagáltatjuk, amikoris 1 mól (ül) képletű ketonra 5-10 mól dimetil-szulfidot és 13-4 mól kálium-hidroridot számítunk. 5 10 15 20 25 3
