201028. lajstromszámú szabadalom • Karbinol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények
HU 201028 B A találmány karbonilszármazékokat tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti karbinolok közé alfa-sztiril-karbinolok és a megfelelő epoxi-karbinolok tartoznak. Ismeretes, hogy a mezőgazdasági termelésben 5 minden évben a haszonnövényzet jelentős károsodást szenved a növényi patogén gombák és más betegségkeltők kártékony hatása következtében. Bár sokféle anyag kapható a kereskedelemben számos növényi megbetegedés megelőzésére, illetve leküz- 10 désére, további új készítményekre van szükség a terméshozamok javítása céljából. A szakirodalomban, illetve a szabadalmi szakirodalomban igen nagy számú publikáció található azol típusú fungicid hatású készítmények vonatko- 15 zásában. A találmány szerinti készítmények szempontjából a leginkább közelállóak a következő publikációk. A 4307.140. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból fungicid vagy növényi nö- 20 vekedést szabályozó hatású béta-sztiril-triazolok vagy -imidazolok, többek között a (XI) általános képletfi vegyületek — a képletben R1 jelentése -CH=CH-X vagy -CH2-CH2-X általános képletfi csoport, 25 X jelentése helyettesített aril-, aralkil- vagy heteroriklusos csoport, R2 jelentése alkil-, cikloalkil- vagy adott esetben helyettesített arilcsoport, Z jelentése -OR3 általános képletű csoport, és 30 R3 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport és Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport — váltak ismertté. A 3.018.865. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból a (XII) általános 35 képletű, antimikotikus hatású vegyületek—a képletben R jelentése alkil-, adott esetben helyettesített cikloalkil- vagy adott esetben helyettesített fenilcsoport, 40 X jelentése nitrogénatom vagy iminocsoport, Y jelentése -OCH2-, -CH2CH2- vagy -CH=CH- csoport, és Z jelentése például halogénatom vagy alkil-, cikloalkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoport — váltak is- 45 mértté. A 3314348. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból a (XIII) általános képletű helyettesített l-(hidroxi-etil)-triazol-származékok—a képletben többek között 50 R jelentése alkil-, cikloalkil- vagy adott esetben helyettesített fenilcsoport, X jelentése -OCH2, -SCH2-, -(CH2)P- vagy - CH=CH- képletű csoport, Z jelentése halogénatom vagy alkil-, alkoxi-, al- 55 kil-tio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoport, továbbá m és p értéke 0,1 vagy 2—váltak ismettté. Ezek a vegyületek antimikotikus hatásúak és felhasználhatók például a Candida sp., Aspergillus sp. és Tri- 60 chophyton sp. által okozott dermatophytomycosis (bőr gombás megbetegedése) és szisztémikus mycosis kezelésére. Mindhárom fenti publikációban béta-sztirilazol-származékokat ismertetnek, amelyek tehát 65 1 szerkezetileg a leginkább közelállók a találmány szerinti készítmények hatóanyagaihoz. Előállítottuk a találmány szerinti készítmények hatóanyagai közül az egyik előnyös vegyületnek megfelelő bétasztiril-azol-analógot és megállapítottuk, hogy szignifikánsan kevésbé hatásos. A 114.487. számú európai közrebocsátási iratban a (XIV) általános képletű azolil-etanol-szár - mazékokat — a képletben többek között R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy alkil-, cikloalkil-, alkenil-, heterociklusos arilvagy adott esetben helyettesített aralkilcsoportot jelentenek, W jelentése nitrogénatom vagy metincsoport, és X jelentése karbonilcsoport — ismertetik. Ezek a vegyületek fungicid és növényi növekedést szabályozó hatásúak. A117378. számú európai közrebocsátási iratból a (XV) általános képletű heterociklusos (hidroáalkil)-alkil-ketonok és analógjaik — a képletben A jelentése többek között karbonilcsoport, Q jelentése imidazoil- vagy 1H- vagy 4H-1,2,4- triazpl-l-il-csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomot tartalmazó arilcsoport, R2 és R3jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, 2-6 szénatomot tartalmazó alkenil-, (adott esetben 1-3 halogénatommal helyettesített) benzil-, piridil-, furil-, tienil- vagy (adott esetben 1-3 halogénatommal vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített) fenilcsoport — ismeretesek. A 900394. számú belga szabadalmi leírásban a (XVI) általános képletű 1-fenil-l-azolil-hidroxietil-ciklo-alkán-származékokat — a képletben Rí és R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy nitro-, rövidszénláncú alkil-, alkinil-, alkenil-, alkoxi- vagy alkil-tio- (mindezek 1 vagy több halogénatommal adott esetben helyettesítettek lehetnek) vagy adott esetben helyettesített fenil- vagy fenoxiesoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R4 és Rs jelentése hidrogén- vagy halogénatom, Y jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, A jelentése 2-7 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport, és n értéke 0 vagy 1 — ismertetik. A vegyületek a mezőgazdaságban fungicid hatóanyagokként vagy pedig antimikotikumokként hasznosíthatók. Sem az idézett, sem az egyéb ismert publikációk alapján nem volt előre várható, hogy a találmányunk alapját képező felismerés szerint az (I) általános képletű vegyületek — a képletben E jelentése kémiai kötés vagy oxigénatom, azzal a megkötéssel, hogy az utóbbi jelentés esetén R és R1 jelentése halogénatomtól eltérő, A jelentése adott esetben halogénatommal, trifluorozott 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfonilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal kétszeresen szubsztituált fenilcso-2 2
