201023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirazol-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 201023 B

amelyek során ugyanolyan összetételű tablettákat kapunk, de amelyek hatóanyagként az alább felsorolásra kerülő vegyületek egyikét tartalmazzák: 9-fluor-l-metil-3-metil-szulfinil-acetil-4,5-dihi dro-lH3bH-l-benzopirano[4,5,6-e,f]ciklopentapirazol;

2-ciano-3-(9-metoxi- l-metil-4,5-dihidro- 1H,3 bH-l-benzopirano[4,5,6-e,f]ciklopenta-pirazol-3- il)-N-fenil-3-oxo-propán-amid;

2-ciano-3-(9-metoxi-l-metil-4,5-dÍhidro-lH,

3bH-l-benzotiopirano[4,5,6-e>f]ciklopenta-pirazo

l-3-il)-N-fenil-3-oxo-propán-amid;

N-benzil-3-ciano-3-(9-metoxi-l-metil-4,5-dihi

dro-lH,3bH-l-benzopirano[4,5,6-e,f]ciklopentapirazol-3-il)-N-fenil-3-oxo-propán-amid;

2-ciano-3-(9-fluor-l-metil-4,5-dihidro-lH,3bH -l-benzopirano[4,5,6-e,f]ciklopenta-pirazol-3-il) -N-fenil-3-oxo-propán-amid és az N-benzil-2-ciano-(9-fluor-l-inetil-4,5-dihidrolH,3bH-l-benzopirano[4,5,6-e,f|ciklopenta-pira zol-3-il)-N-fenil-3-oxo-propán-amid.

23

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (I) általános képletű kondenzált pirazol-származékok és gyógyszerészetileg elfogadható bázikus sóik előállítására, e képletben

Z jelentése trimetilén-, -CH = CH-CH-, -OCH2-CH2-, vagy -S-CH2-CH2-csoport;

Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy helyettesítetlen fenilcsoport;

R.2 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

W jelentése

valamely -CQ-C)H[-S(0)n-CH3 [k általános képletű csoport, amelyben n értéke 1 vagy 2 szám és R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy

valamely -CO-CH-CN |q általános képletű csoport, amelyben Q jelentése hidrogénatom vagy - CONHRb általános képletű csoport, amelyben Rb jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy - (CH2)m-R5 általános képletű csoport, amelyben m értéke nulla, 1 vagy 2 szám és R5 jelentése adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy

a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben W jelentése -CO-QH-CN általános képletű csoport, ahol Q jelentése a fenti, valamely (II) általános képletű vegyületet, amelyben Z, Rí és R2 jelentése a fenti és Y karboxicsoport vagy a karboxicsoport reakcióképes származéka, egy (III) általános képletű vegyülettel, amelyben A jelentése azonos Q fenti jelentésével, reagáltatunk; vagy

b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben W jelentése -CO-QH-CH általános <5 képletű csoport, ahol Q valamely - CONHRb általános képletű csoport, amelyben Rb jelentése a fent megadott; valamely (VI) általános képletű vegyületet, amelyben Z, R2, R2 jelentése a fenti és X egy karboxicsoport reakcióképes származéka, egy (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelyben Rb jelentése a fenti; vagy

c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben W jelentése valamely -CO-CHS(0)n-CH3 R képletű csoport, ahol N értéke a fent megadott és R hidrogénatom, valamely (VIII) általános képletű vegyületet, amelyben Z, Ri, R2 jelentése a fenti, és Y’ 2-7 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, egy (IX) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, e képletben n értéke a fenti és M jelentése alkálifém;

és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben W jelentése - CO-CH-CN általános képletű csoport, ahol Q jelentése hidrogénatomtól eltérő, valamely kapott (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, e képletben Rb jelentése a fenti;

vagy kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és n értéke a fenti, egy kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben W jelentése -CQ-CH-S(0)n-CH3pR általános képletű csoport, e képletben R hidrogénatom és n értéke a fenti, alkilezünk,

és kívánt esetben valamely kapott (I) általános képletű vegyületet gyógyászatiig elfogadható bázikus sóvá alakítunk.

(Elsőbbsége: 1988.01.20.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatiig elfogadható bázikus sóik előállítására, amelyek képletében

Z trimetilén- vagy -CH = CH-CH = csoport,

W -C0-CH-S(0)n-CH3ÍR csoport, — Ri, R2, R és n jelentése az 1. igénypont szerinti — azzal jellemezve, hogy

olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben W jelentése valamely -CO-QHS(0)n-CH3 R képletű csoport, ahol n értéke a fent megadott és R hidrogénatom, valamely (VIII) általános képletű vegyületet, amelyben Z, Ri, R2 jelentése a fenti, és Y’ 2-7 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, egy (IX) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, e képletben n értéke a fenti és M jelentése alkálifém;

és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és n értéke a fenti, egy kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben Wjelentése -CO-CH-S(Q)n-CH3|R általános képletű csoport, e képletben R hidrogénatom és n értéke a fenti, alkilezünk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet gyógyászatiig elfogadható bázikus sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1987.01.21.)

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatiig elfogadható bázikus sóik előállítására, amelyek képletében

Z trimetilén- vagy -CH = CH-CH = csoport,

W jelentése -CO-CH-CN FÖ csoport, Ri, R2, Q jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy

a) valamely (II) általános képletű vegyületet, amelyben Z, Rí és R2 jelentése a fenti és Y karboxicsoport vagy a karboxicsoport reakcióképes származéka, egy (III) általános képletű vegyülettel,

24

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13