201021. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a talaj nitrifikálódásának gátlására 1-hidroxi-pirazol-származékokkal, valamint eljárás 1-hidroxi-pirazol-származékok előállítására

HU 201021 B

145.példa

l-Pirazolil-(j6d-propargil)-éter ([E] reakcióvázlat)

20 g 1-pirazolil-propargil-éterhez, 20 g nátriumkarbonáthoz 400 g acetonitrilben keverés közben 40 °C-on részletekben 41,6 g jódot adunk. Az elegyet 8 óra hosszat 40 °C-on keverjük, az oldatlan anyagot kiszűrjük és a szüredéket rotációs bepárló-11

ban 30 °C-on és 20 mbar nyomáson bepároljuk. A maradékot 200 g dildór-metánban oldjuk és 200 g 10%-os vizes nátrium-tioszulfát-oldattal kétszer extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. 40 g (99%) cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában.

Ha-NMR spektruma (8 ppm-ben): 5,1, s, 2H; 6,2, m, 1H; 7,4, m, 2H.

12

IV táblázat

(I) általános képletű vegyületek, R4 jód-propargil-csoport, n= 0.

Példa R1 R2 R3 R4Op.

száma (°C)

146.

Cl

H

H

olaj

147.

Br

H

H

olaj

148.

Br

Br

H

olaj

149.

Br

Br

Br

olaj

150.

Cl

Br

Br

olaj

151.

I

H

H

olaj

152.

Cl

Cl

Cl

olaj

153. példa

1-Pirazolil-oxi-ecetsav ([F] reakcióvázlat)

15,6 g 1-pirazolil-oxi-ecetsav-metil-észtert és 8 g 50%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot 3 óra hosszat 50 4C-on keverünk. Az elegyet 10%-os sósavval 2 pH-értékre savanyítjuk és 2 Ízben200 g diklór-metánnal extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. 10,5 g (75%) dm szerinti vegyületet kapunk, amely 99 °C-on olvad.

V. táblázat

(I) általános képletű vegyületek, n értéke 0.

Példa

száma

R1

R2

R3

R4

Op.

(°C)

154.

a

H

H

karboxi-metil

104

155.

Br

H

H

karboxi-metil

66

156.

Br

Br

Br

karboxi-metil

84

157.

H

H

H

karboxi-etil

51

158.

H

H

H

karboxi-propil

48

159.

Cl

H

H

karboxi-propil

73

160.

H

H

H

karboxi-butÜ

32

161.

H

H

H

1-karboxi-etil

124

7