201019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4'-(9-akridinil-amino)-3'-metoxi-metán szulfonanilid és laktátja előállítására

HU 201019 B

3

desztillált vízzel és 750 ml meleg dimetil-acetamid ban oldjuk. A kapott oldatot szüljük, a szűrletet 9Q °C-ra melegítjük és intenzív keverés közben 1200 ml 80 °C hőmérsékletű desztillált vizet adunk hozzá. A keveréket szobahőmérsékletre hűtjük, a termék 5 lassan kikristályosodik belőle. A kapott kristályokat leszűijük és háromszor 100 ml metanollal mossuk. Szárítás után 169 g 4,-(9-akridin-amino)- 3’-metoxi-metán-szulfonanilidet kapunk, amelynek olvadáspontja 232-233 °C. 10

A kitermelés az elméleti 86%-a.

Elemanalízis a CaiHwNaQjS összegképletre: számított: C: 64,10%, H: 4,87%, talált 64,20%, H: 4,97%,

64,22%, 5,02%. 15

NMR-spektrum (CF3COOH) & 3,3 (szingulett,

3H, CH3SO2), 3,7 (szingulett, 3H, CH3O), 7,0-8,2 (multiplett, Ilii /aromások/).

IR-spektrum (KBr): 3380,1340,990 cm"1. Tömegspektroszkópia (FD): 393. 20

15,7 g 4’-(9-akridinil-amino)-3’-metoxi-metánszulfonanilidet keverés közben 40 ml 40%-os tejsavban oldunk 80 °C hőmérsékleten. Az így kapott oldathoz részletekben hozzáadunk 600 ml dioxánt.

Az oldatból megkezdődik a termék kris- 25 tályosodása. Egy óra múlva a keverést abbahagyjuk és az oldatot 10 órán keresztül pihentetjük. A kapott kristályokat szűrjük, háromszor 50 ml dioxánnal mossuk, majd szárítjuk. 17,6 g 4’-(9-akrídinilamino)-3’-metoxi-metán-szulfonanilid-laktátot ka- 30

punk, amelynek olvadáspontja 168-174 °C.

A kitermelés az elméleti 91%-a.

Elemanalízis a C24H2SN3O6S összegképletre: számított: C: 59,61%, H: 5,21%, N: 8,69%, talált: C: 59,41%, H: 5,26%, N: 839%. 35

NMR-spektrum (DMSO) 8: 13 (dublett, 3H,

CHd — savból), 3,0 (szingulett, 3H, CH3SO2), 3,6 (szingulett, 3H, CH3O), 4,1 (quartett, 1H, -CH-OH),

6,7-8,0 (multiplett, 11H, /aromások/).

IR-spektrum (KBr): 1620,1530,1340,1160,995 40

4

cm .

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás 4’-(9-akridinil-amino)-3’-meton-me tánszulfonanilid (/!/ képlet) és laktátja előállítására N-fenil-antranilsavból és 4-nitro-o-anizidinből, azzal jellemezve, hogy az N-fenil-antranilsavat aprotikus oldószerben klórozzuk, a kapott N-fenil-antranilsav-kloridot aprotikus oldószerben feleslegben lévő4-nitro-o-anizidinnela/II/képletűN-fenil-antranilsav-N’-(2-metoxi-4-nitro-fenil)-amiddá kondenzáljuk, amelyet izolálunk, hidrogénezünk és mezilezéssel aprotikus oldószerben a (ül) képleté N-fenil-antramlsav-N’-(4-metánszulfonamido-2- metoxi-fenil)-amiddá alakítunk, a kapott vegyületet izoláljuk és tisztítjuk, majd foszfor-oxi-kloriddal gyűrűzárással 4’-(9-akridinil-amino)-3’-metoximetánszulfonaniliddé alakítjuk, a nyersterméket alkálifém-hidroxid vizes oldatából és valamely vízzel elegyedő szerves oldószerből álló keverékben oldjuk, az alkálifém-hidrogén-karbonát vizes oldatával kicsapjuk, és dimetil-acetamid/víz keverékéből kristályosítjuk, végül (kívánt esetben) a kapott 4’-(9-akridinil-amino)-3’-metoxi-metánszulfonani lidet tejsavban oldjuk, és valamely vízzel elegyedő szerves oldószerrel, előnyösen dioxánnal, tetrahidrofuránnal, metanollal vagy etanollal a kész laktátot kicsapjuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy aprotikus oldószerként benzolt vagytoluolt alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez ve, hogy mezilezőszerként metán szül fonsav- k ío. dot alkalmazunk.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vízzel elegyedő szerves oldószerként dioxánt, dimetil-acetamidot, etanolt, acetont vagy őimetil-formamidot alkalmazunk.

3