201009. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-heterociklusos-3-alkoxi- (vagy alkil-tio)-akrilsav-észterek előállítására és ilyen vegyületek hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények

HU 201009 B

15 16

IVA. táblázat folytatása

NMR és tömegspektrum adatok

A vegyidet

sorszáma

3. 0,8-l,0(3)m, 1,1-1,8(4)m, 2,4-2,6(2)m, 3,76(3)s, 3,94(3)s, 6,74(l)m, 7,02(l)m, 7,64(l)s.

4. 3,73(3)s, 3,88(3)s, 7,10(l)d, 7,32(l)d, 7,44(2)d, 7,52(l)s, 8,30(2)d.

M+ 320.

5. 3,74(3)s, 3,90(3)s, 7,0-7,4(4)m, 7,54(l)s, 8,42(2)q. M + 304.

6. 2,42(3)s, 3,71(3)s, 3,85(3)s, 7,18(l)d, 7,2-7,4(3)m, 7,50(l)s, 8,22(2)d.

M+ 300.

7. 3,78(3)s, 3,94(3)s, 7,17(l)d, 7,39(1) d, 7,58(l)s, 7,59(l)t, 8,30(2)d.

M+ 354.

8. 3,76(3)s, 3,90(3)s, 7,07(l)d, 7,17(l)q, 7,32(l)d, 7,50(l)s, 7,70(l)q, 8,50(l)q.

M+ 292.

9. 3,67(3)s, 3,78(3)s, 6,16(l)d, 6,67(l)d, 6,85(l)d, 7,1-7,4(4)m, 7,44(l)s, 7,4-7,7(2)m. M+284.

10. 2,25(3)s, 3,77(3)s, 3,95(3)s, 6,78(l)s, 7,02(l)s, 7,65(l)s.

11. 2,28(3)s, 3,81(3)s, 4,02(3)s, 7,61(l)s, 7,73(l)s. M + 241.

12. 3,74(3)s, 3,89(3)s, 6,98(2)d, 7,09(l)d, 7,32(l)d, 7,52(l)s, 8,39(2)d. M + 316.

13. 3,75(3)s, 3,91(3)s, 7,12(l)d, 7,l-7,6(2)m, 7,34(l)d, 7,54(l)s, 7,9-8,3(2)m.

M+ 304.

14. 3,60(3)s, 3,72(3)s, 6,96(l)d, 7,2-7,3(6)m, 7,50(1). M + 290.

VA. táblázat

NMR és tömegspektrum adatok

A vegyidet sorszáma 1 2 3

1. 3,68(3)s, 3,84(3)s, 7,4-7,7(5)m, 7,63(l)s, 8,08(l)s. M + 259.

2. 3,77(3)s, 3,96(3)s, 6,68(l)d, 7,3-7,6(5)m, 7,77(l)d, 7,80(l)s, 8,04(l)s. MH + 285.

3. 2,7-3,2(4)m, 3,76(3)s, 3,95(3)s, 7,l-7,4(5)m, 7,68(l)s, 7,98(l)s. M + 287.

Kulcs:

ppm tetrametd-szilán (integrál); s = szingulett; d = dublett; t = triple«; q = kvartett; m = multiple«.

M + = tömegspektrum molekuláris ion.

Találmányunk tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására. Az (I) általános képletű vegyületeket a (II) általános képletű vegyületekből az A-reakciósémán feltűntetett lépésekkel állítjuk elő.

Az A-reakciósémában A, B, E, D, R1, és R2 jelentése a fent megadott és L jelentése kilépő csoport (pl. halogénatom, mint pl. jód-, bróm- vagy

klóratom).

A (IV) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű

55 helyettesített ecetsav-észtert bázissal és valamely hangyasav-észterrel (pl. hangyasav metilészterrel vagy valamely HCO2R1 általános képletű vegyülettel) reagáltatunk (ahol R1 a fenti jelentésű), megfelelő oldószerben.

60 Ha a reakcióelegyhez R2L vagy Rz2S04 általános képletű vegyületet adunk (ahol R2 a fenti jelentésű, azonban hidrogénatomot nem képviselhet és L jelentése kilépő csoport, pl. halogénatom), a megfelelő (I) általános képletű vegyületet nyerünk.

66 Eljárhatunk oly módon is, hogy a (IV) általános

9