201005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált merkapto-propánamid-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 201005 B

47

48

talált:

C: 57,84, H: 5,90, N: 7,14, S: 7,63%.

103. Példa

3-/(2-Acetil-tio-metil-3-fenil-propionil)-amino /-5-etU-benzoesav glidnnel alkotott szilárd oldata

A 87. példában ismertetett módon eljárva a 166- 169 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyület állítható elő.

IR-spektrum (KBr; cm'1): 1690,1660,1600.

Elemzési eredmények a C31H23NO4S C2H5NO2.04 HjO képlet alapján: számított:

talált:

C: 58,83, H: 6,23, N: 5,97, S: 6,83%, C: 58,67, H: 6,10, N: 6,07, S: 6,58%.

104. Példa

3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino /-2-metil-benzoesavglicinnel alkotott szilárd oldata

A 87. példában ismertetett módon eljárva a 86- 98 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyület állítható elő.

IR-spektrum (KBr; cm'1): 1690,1650,1600 Elemzési eredmények a C18H19NO3S C2H5NO2. H2O. dioxán képlet alapján: számított:

....

talált: • /;

C: 56,48, H: 5,93, N: 6,55, S: 7,07%.

105. Példa

3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino /-5-metil-benzoesav glicinnel alkotott szilárd oldata

A 87. példában ismertetett módon eljárva a 105- 112 #C olvadáspontú (amorf) vím szerinti vegyület állítható elő.

IR-spektrum (KBr; cm*1): 1690,1660,1600.

Elemzési eredmények a C18H19NO3S C2HSNO2.0,75 H2O képlet alapján: számított:

talált:

C: 57,32, H: 630, N: 637, S: 7,29%, C: 5744, H: 5,90, N: 6,48, S: 6,95%.

106. Példa

3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino /-benzoesav 3-amino-benzoesawal alkotott szilárd oldata

0,16 g, a 68. példában ismertetett módon előállítható 3-/(2-merkapto-metil-3-fenil-propionil)amino/-benzocsavat és 0,07 g 3-amino-benzoesavat feloldunk 30 ml dioxánban (amelyből előzőleg a perondot semleges alumínium-oxiddal töltött oszlopon való átbocsátás útján távolítjuk el), majd a kapott oldathoz 10 ml met adunk és az így kapott keveréket liofílizáljuk. A képződött olajos anyagot foszfor-pentoxid fölött csökkentett nyomáson szárítjuk. így 0,23 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk.

IR-spektrum (KBr; cm'1): 1675,1650.

Elemzési eredmények a C17H17NO3S . C7H7NO2.03 dioxán képlet alapján:

C: 63,19, H: 546, N: 5,85, S: 6,69%,

talált:

C: 63,10, H: 5,60, N: 5,87, S: 6,41%. 5

107. Példa

3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino /-benzoesav 2,6-di(0-metil)-béta-ciklodextrinnel alkotott zárvány vegyülete

10 A 87. példában ismertetett módon járunk el, de aminosav helyett 2,6-di(0-metil)-béta-dklodextrint használunk. így a 136-142°C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet kapjuk.

IR-spektrum (KBr; cm*1): 1715,1685,1610.

15 Elemzési eredmények a C17H17NO3S . C56H98O35. H2O képlet alapján: számított:

C: 52,67, H: 7,08, N: 0,84, S: 1,93%,

talált:

20 C: 52,41, H: 7,19, N: 0,76, S: 2,00%.

108. Példa

3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino

/-benzoesav-nátriumsó

25 A 42. példában ismertetett módon eljárva a 160-165 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyület állítható elő.

IR^p«Mröta(|CBr; cm'1): 1650; 1605,

•V'>:i eredmények'a CtfHj^OsSNa0,25

30. képlet alapján:

számított:

C: 59,73, H: 4,86, N: 4,10, S: 938, Na: 6,72%,

talált:

C:59,49, H: 4,79, N: 4,26, S: 9,29, Na: 6,76%. 35

109. Példa

2,2’-bisz[N-(3-karboxi-fenil)-amino-karbonil-l -(benzil)-etil]-diszulfid (diasztereomerek elegye)

100 ml 60%-os vizes etanolban feloldunk 3 g, a 40 68. példában ismertetett módon előállítható 3-/(2-merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino/-benzo esavat, majd a kapott oldathoz szobahőmérsékleten keverés közben hozzáadunk 30 ml 0,1 n vizes jód-oldatot. Ezt követően a reakcióelegyet 2 órán 45 át állni hagyjuk, majd vizes nátrium-tioszulfát-oldatot adunk hozzá. Ezután az etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, majd a maradékot 10%os sósavval megsavanyítjuk és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumottelített vizes nátrium-klorid- 50 oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött

szárítjuk és az etil-acetátot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot közepes nyomású oszlopkromatografálásnak vetjük alá, töltetként CHP- 20P márkanevű anyagot, illetve eluálószerként víz 55 és acetonitril elegyét használva. A kívánt terméket

tartalmazó frakciókat összegyűjtjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott csapadékot kiszűrjük, amikor 2,28 g mennyiségben a 220-230 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet 60 kapjuk.

IR-spektrum (KBr; cm*1): 1685,1650.

Elemzési eredmények a C34H32N2O6S2 képlet alapján: számított:

65 C: 64,95, H: 5,13, N: 4,46, S: 10,20%,

számított:

25