201001. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-karbamid-származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények
HU 201001 B 7 8 8. példa N-[[[4-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fcnoxi]-2-fluor -fenil]-(2-oxo-l-pirroHdinil)-tio]-amino]-karbonil ]-2,6-difluor-benzamid előállítása A cím szerinti vegyületet a 4. és 7. példában ismertetett módon készítettük, olvadáspontja 166- 168 °C. Elemanalízis: számított: C: 49,7, H: 2,7, N: 7,0%, talált: C: 49,6, H: 2,7, N: 7,2%. Sötétvörös, olajformájú, frissen készített (2-oxol-pirrolidinil)-szulfenil-kloridból további tisztítás nélkül [4-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-fluorfenil]-[(2-oxo-l-pirrolidinil)-tio]-amin intermedier vegyületet készítettünk, amely kristályos anyag, olvadáspontja 125-126 °C. 9. példa N-[[[4-[2-klór-4-(triíluor-metil)-feno3d]-2-fluor -fenil]-[(2-oxo-l-piperidinil)-tio]-amino]-karbonil ]-2,6-difluor-benzamid előállítása A cím szerinti vegyületet a 4. és 7. példában ismertetett módon készítettük, olvadáspontja 139- 141 °C. Elem analízis: számított: C: 50,5, H: 2,9, N: 6,8%, talált: C: 50,6, H: 3,0, N: 6,9%. (2-Oxo- l-piperidinil)-szulfenil-kloridból további tisztítás nélkül [4-[2-klór-4-(trifluor-metil-fenoxi]-2-fluor-fenil]-[2-oxo-l-piperidinil)-tio]-amint készítettünk, amely kristályos vegyület, olvadáspontja 128-130 °C. 10. és 11. példa A következőkben az 1-4. példákban leírtakhoz hasonlóan járunk el, de a 2. példában alkalmazott dietil-a-metil*malonát helyett a 10. példában 2-metil-aceto-ecetsav-etil-észtert [CH3COCH(CH3)COOC2H5], illetve a 11. példában diizopropil-ketont [(CH3)2CHCOCH(CH3)2j alkalmazunk, és így olyan (VIII) általános képletű vegyületet kapunk, amely képletben Q jelentése a 10. példában: CH3-C-COCH3 COOC2H5 illetve a 11. példában: CH3-C-COCH(CH3)2 CH3 képletű csoport. A 10. példában kapott vegyület világosbarna, olajos termék. Elemanalízis: számított: C: 50,7, H: 3,2, N: 4,2%, talált: C: 50,3, H: 3,7, N: 3,9%. A 11. példában kapott vegyület fehér, szilárd, 148-150 °C olvadáspontú termék. Elemanalízis: számított: C: 53,1, H: 3,6, N: 4,4%, talált: C: 53,3, H: 3,7, N: 4,8%. 12. példa Inszekticvid hatás A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok inszekticid hatását a következő vizsgálatokkal határoztuk meg, a vizsgálatokhoz Spodoptera littoralis (s.l.) és Aedes aegypti (A.a.) rovarokat használtunk. A vizsgálati eljárásokat a következőkben ismertetjük. A vizsgálatokat minden esetben normál kö- 5 rüimények között végeztük (23Ü2 °C, változó fényviszonyok és nedvességtartalom). A hatóanyagokra vonatkozó LC50 értéket (a vizsgált rovarfajta mennyiség) az elpusztult rovarok számából számoltuk ki minden rovarfajtára külön- 10 külön. Az összehasonlító vizsgálatot ugyanolyan rovarfajtával, azonos vizsgálatid, de etil-paration hatóanyaggal végeztük, és ezeknél is meghatároztuk az LC50 értéket. Az eredményt a következő képlettel meghatározott toxicitás indexszel adtuk meg, és 15 az I. táblázatban foglaltuk össze. Toxicitás index = LC50 (paration)/ LC50 (vizsgált hatóanyag) x 100 20 (i) Spodoptera littoralis (S.l.) A hatóanyagból különböző koncentrációjú oldatokat vagy szuszpenziókat készítettünk 10 tömeg% acetont tartalmazó vízben, amely 0,025 tömeg% Triton X100-at tartalmazott (a „Triton” védett 25 márkanév). A hatóanyag a készítményben 2x10 , lxlO"4,5x10"* és 2,5xl0"5 tömeg% koncentrációban van jelen. Ezeket az oldatokat logaritmikus permetező készülékkel olyan Petri-csészékbe permeteztük, 30 amelyben megfelelő tápanyagon tenyésztett Spodoptera littoralis lárvák voltak. Amikor a kipermetezett anyag megszáradt, minden csészébe 10 darab, friss lárvát tettünk. A pusztulást 7 nappal a permetezés után értékeltük. 35 (ii) Aedes aegypti (A.a.) os oldatokat készítettünk acetonban. Ezekből 10 40 mikroliter mennyiséget adtunk 100 ml csapvízhez, az acetont hagytuk elpárologni. 10 darab 4. lárvaállapotú lárvát helyeztünk a vizsgálandó oldatba; 48 óra elteltével a túlélő lárvákat állati táplálék pelletekbe tettük. A pusztulás százalékos értékét akkor 45 határoztuk meg, amikor a lárvák bebábozódás után kikeltek vagy elpusztultak. Az eredményeket az I. táblázatban foglaltuk össze. 50 I. Táblázat A hatóanyagból különböző koncentrációjú olda tokát, így 2x10 , 1x10 , őxlO-8 és 2,5xl0'8 tömeg% Hatóanyagszám Toxicitás index (példa száma) (.1.) (A.a.) 4 4200 1400 7 4500 290 8 2800 2100 9 3800 680 10 9500 540 11 4400 120 13. Példa 65 Akaricid hatás 5
