200995. lajstromszámú szabadalom • Eljárás /2s, 3s/-2-tetrakozánamido-oktadekán-1,3-diol előállítására
HU 200995 B lés=64,4%) színtelen anyagot kapunk, táblás kristályok alakjában. Az átkristályosítás után visszamaradó anyalúgot vákuumban szárazra pároljuk és a kapott maradékot pillanatkromatográfiával tisztítjuk (8 g Kiesel Gél 60, forgalombahozza a Merck Co., Ltd.; eluálószer: 29:1 kloroformrmetanol), 95,9 mg (kitermelés = 17,7%) (A) vegyületet kapunk, fehér por alakjában. Az (A) vegyület fizikai tulajdonságai TLC (szilikagél/kloroform-metanol 19:1): Rf = 0,32 O.p. = 98-98,5 °C IR (KBr), nümax, cm'1: 3450, 3360, 2920, 2850, 1610,1555,1465,1380,1110,1085. Elemanalízis: a C42H8SNO3 képletre számított: C 77,36; H 13,14; N 2,15%; talált: C 77,15; H 13,20; N 2,17%. 1H-NMR (500 MHz, CDCI3, TMS), delta: 0,884 (6H, t, J = 7,0 Hz, -CH3 x 2) 1,20-1,50 (68H, m, -CH2 x 34) 1,60-1,70 (2H, m, 3’H, H’) 2,243 (2H, t, J = 7,5 Hz, 2’H, H’) 2,397 (1H, t, J = 5,3 Hz, 1-OH) 2,525 (1H, d, J = 33 Hz, 3-OH) 3,83-3,90 (2H, m, 1H, H’) 3,92-3,96 (2H, m, 2H, 3H). 13 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (A) képletű szintetikus, ceramid-típusú vegyület a (2S,3S)-2-tetrakozánamido-oktadekán-13-diol előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a (8) képletű vegyiUetet dezacetálozzuk, vagy b) a (13) képletű vegyületet - e képletben EE jelentése 1-etoxi-etil-csoport - dezetoxi-etilezzük, oly módon, hogy a (8), illetve a (13) képletű kiindulási vegyületet savval kezeljük, kívánt esetben oldószerben, és/vagy kívánt esetben katalizátor jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként p-toluol-szulfonsavat, sósavat vagy kationos ioncserélő gyantát alkalmazunk. 3. A 2. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorkén kationos ioncserélő gyantát alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a diklórmetán/metanol, kloroform/metanol vagy tetrahidrofurán/metanol elegy visszafolyatási hőmérsékletén hajtjuk végre, 5-30 órán át. 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként a (7) képletű vegyületnek lignocerinsawal való reagáltatásával előállított (8) képletű vegyületet allralmarailc 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként dildórmetánban, kloroformban vagy diklóretánban, az oldószer visszafolyatási hőméréskletén, kb. 0,5-13 órán át végzett reakcióval előállított (8) képletű vegyületet alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót diklórmetán/metanol, kloroform/metanol vagy tetrahidrofurán/metanol elegyben végezzük egy kationos ioncserélő gyanta vagy p-toluol-szulfonsav jelenlétében. 8. Az 1. igénypont szreinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0-30 °C-on végezzük, 5-20 órán át. 9. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként a (12) képletű vegyületnek lignocerinsawal való reagáltatásával előállított (13) képletű vegyületet alkalmazzuk. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként diklórmetánban, kloroformban vagy diklórmetánban, az oldószer visszafolyatási hőmérsékletén, 0,5-13 órán át végzett reakcióval előállított (13) képletű vegyületet alkalmazunk. 14 5 10 15 20 25 30 35 40 8
