200986. lajstromszámú szabadalom • 3-fenoxi-fenil-ecetsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
Hü 200986 B után vákuumban 75 g (0,01 mól 2-metoxi-etil-amint és 1,01 g (0,01 mól) trietil-amint 60 ml tetrahidrofuránnal készített elegyével keverjük össze. Egy órás keverés után szobahőmérsékleten jeges vízre öntjük, dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot 20 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és 50 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 4,12 g (88%) N-(2-metoxi-etil)-5-(2,6-diklór-4-trifluor-metil-fe noxi)-2-nitro-fenil-acetamid keletkezik fehér szilárd anyag formájában, op.: 120-122 °C. 2. pé/dűl-Etoxi-karbonil-etil-5-(2,6-diklór-4- trifluor-metil-fenon)-2-nitro-fenil-acetát 4,10 g (0,01 mól) 5-(2,6-diklór-4-trifluor-metilfenoxi)-2-nitro-fenil-ecetsavat feloldunk 50 ml dio-5 xánban és 1,62 g (0,01 mól) karbonil-diimidazollal elegyítjük. A gázfejlődés befejeződése után még fél óra hosszat keveijük szobahőmérsékleten, 1,18 g (0,01 mól) tejsav-etil-észterrel elegyítjük és 6 óra 5 hosszat keveijük szobahőmérsékleten, jeges vízre öntjük és dietil-éterrel extraháljuk. Az éterfázist telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 4,29 g (84%) 1-etoxi-karbonil-etil- 10 5-(2,6-diklór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-nitro-fenil-acetátot kapunk borostyánkőszínű viasz formájában. Analóg állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt következő (I) általános képletű vegyületeket. 15 6 1. táblázat (I) általános képletű vegyületek Vegyület száma X R1 Y Op. (°C) 3 Cl H nhch3 mm 4 Cl H NH(CH2)3CH3 141/44 5 Cl H NHCH(CH3)C00C2H5 113/15 6 11 Cl Cl H H NHCH2-C6H5 183/85 12 Cl H N(CH3)OCH3 39/41 13 Cl H och2cooch3 viasz 14 Cl H OCH2COOCH(CH3)2 viasz 16 Cl H OCH2COOCH2-C6H5 17 Cl H OCH(CH3)COOH 21 Cl H o(ch2)2cooh 22 Cl H OCH(CH3)CONHCH(CH3)2 23 Cl H 0(CH2)2CONH2 24 Cl H OCH(C2Hs)COOH 25 Cl H OCH(C2H5)COOH 26 Cl H OCH(CH3)CONHn-C6Hi3 34 Cl H SCH2COOC2H5 viasz 35 Cl H SCH(CH3)COOCH3 viasz 36 Cl H S(CH2)2COOC2Hs 39 Cl CH3 NHCH(CH3)2 40 Cl ch3 NH(CH2)2OCH3 42 Cl ch3 OCH(CH3)CONH(CH2)2CH3 44 Cl ch3 S(CH2)2COOCH2CH2Cl 0 46 Cl och3 OCH2CSCH3 47 Cl och3 SCH(CH3)C^!C2H5 48 F H nhch2ch2cn 50 F H NHCH(CH3)CON(CH3)2 51 F H NHCOOC2Hs 54 F H OCH2COOC2Hs viasz 55 F H OCH(CH3)COOCH3 viasz 56 F H OCH(CH3)COOC2Hs viasz 61 F H (X^HCOOQHs C6H5 62 F H OCH(CH3)CONH(CH2)3CH3 63 F H OCH(CH3)CONH(CH2)2OCH3 65 F H OCH2CH2COO-Cyclohexyl 66 F H OCH(CH3)CONHCH2COOC2H5 67 F H OCH(CH3)CONHCH2-C6H5 80 Cl H S(CH2)2COOCH3 viasz 81 Cl H —Of.- j-COOC2H5 ch3 viasz ía]20D = -16,l° 4
