200986. lajstromszámú szabadalom • 3-fenoxi-fenil-ecetsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 200986 B A találmány tárgya 3-fenoxi-fenil-ecetsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására. Ismeretes, hogy szubsztituált fenoxi-fenil-ecetsav-származékok herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, lásd a 6 207 647 sz. japán szabadalmi bejelentést és a 161529. számú európai szabadalmi bejelentést, ezen vegyületek azonban az alkalmazásnál hátrányos tulajdonságokkal rendelkeznek, például nem kielégítő a szelektivitásuk vagy fontos, nehezen irtható gyomnövények ellen kevéssé hatásosak. Új fenoxi-fenil-ecetsav-származékokat állítottunk elő, amelyek meglepő módon előnyösen szelektív herbicid hatással rendelkeznek és a nehezen irtható gyomok széles spektruma ellen hatékonyak. A találmány szerint tehát (I) általános képletű vegyületeket, és sztereoizomeijeit állítjuk elő, ahol X jelentése halogénatom O Y jelentése -NR2R3 vagy W-(CR2R4)„-C-Z-R5 általános képletű csoport, W jelentése oxigén- vagy kénatom, Z jelentése oxigén- vagy -NR1, általános képletű csoport, n értéke 1 vagy 2, R1R1, és R4 lehet hidrogénatom, R2 lehet hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, RJ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott estben fenilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal egyszeresen helyettesített lehet, R5 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-(l-4 szénatomos)alkilcsoport vagy ha Z = NR , akkor lehet még 1-4 szénatomos alkoxicsoport. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol O Y jelentése -W-(CR2R4)„-C-Z-R5, W jelentése oxigén- vagy kénatom, Z jelentése oxigén- vagy -NR1, általános képletű csoport, n értéke 1 vagy 2, R1 és R1’ jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, R5 jelentése a fenti. Az alkilcsoport lehet egyenes vagy elágazó láncú, a halogénatom különösen fluor-, klór- vagy brómatom lehet. Az (I) általános képletű vegyületek a O t 11 CHR -C-Y csoportokban, ha jelentése 1 O W-(CR2R4)n-C-2SR5 és abban az esetben, ha R2 nem azonos R-gyei és adott esetben R , R4 és/vagy R5 csoportokban optikailag aktív centrumokat tartalmazhatnak. Ezáltal sztereoizomer-elegyek vagy tiszta sztereoizomerek formájában fordulhatnak elő. Mindegyik előállítása a találmány tárgyát képezi. A találmány szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet vagy észterét vagy savhalogenidjét Y-H általános képletű vegyülettel reagáltatjuk. Az eljárásnál a savszármazékokat, például az észtereket és savkloridokat használhatjuk az ismert (ül) általános képletű vegyületek helyett (lásd 6 2072-647 számú japán szabadalmi bejelentés). Észterként különösen alkil-észtereket, például metilvagy etil-észtereket használhatunk, savhalogenidként különösen a savkloridok alkalmazhatók. Az észterek és savhalogenidek előállítását ismert módon végezhetjük. Az eljárás végrehajtása is ismert módszerrel történik, lásd pl. Houben-Weyl VIII. kötet, 503. és következő oldalait és 647. és következő oldalait (1952). Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál savkloridból is kiindulhatunk, ilyenkor a reakció során keletkező sósavgázt inert gázáram segítségével vagy tercier amin fémhidroxid vagy fémkarbonát segítségével megkötve távolíthatjuk el. Az új vegyületek kiváló herbicid hatást mutatnak a gazdaságilag fontos egy és kétszikű gyomnövények széles spektruma ellen. Nehezen irtható évelő gyomok, amelyek gumókból, gyökerekből vagy más tartós szervekből erednek, is jól irthatók a hatóanyagok révén. Ilyen káros növények lehetnek a következő fajok: Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digharia, Setaria, Cyperus, Agropyron, Cynodon, Imperata, Sorghum, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Impomoea, Matricaria, Abutilon, Sida, Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia, Sagittaria, Alisma, Eleocharis és Scirpus. Közömbös, hogy a hatóanyagokat preemergens, posztemergens vagy vetés előtti módszerrel alkalmazzuk. Ha a találmány szerint előállított vegyületeket a csírázás előtt alkalmazzuk a talaj felszínére, akkor a gyom csíranövények kikelése vagy teljesen elmarad, vagy a gyomok csak a csíralevél-stádiumig nőnek, majd a növekedés megszűnik és végül kikelés után 3-4 héttel teljesen elhalnak. Ha a hatóanyagokat posztemergens eljárással a növény zöldrészén alkalmazzuk, akkor szintén gyorsan következik a növekedés egy drasztikus megállása a kezelés után és a gyomnövények az alkalmazás időpontjában lévő növekedési stádiumában megállnak, vagy egy bizonyos idő után többé-kevésbé gyorsan elhalnak. Ilymódon a kultúrnövényekre káros gyomnövények igen korán és tartósan eltávolíthatók az új hatóanyagok segítségével. A találmány szerint előállított vegyületek az egyszikű és kétszikű gyomok ellen egyaránt kiváló herbicid hatást mutatnak és gazdaságilag fontos ha2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
