200983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ibuprofén előállítására
HU 200983B lását mutatjuk be. A16. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reakcióidő a 31 -32., I és J példában 6 óra, a H példában 4,5 óra. Katalizátorként 0,44 mmól PdCl2-t és 1,9 mmól trifenü-foszfint 5 adagolunk egymástól külön a 31. példában, 0,37 mmól 4. példa szerinti komplexet és 0,7 mmól trifenü-foszfint adagolunk egymástól külön a 32. példában, 1 g 5%-os paüádium/szén katalizátort alkalmazunk foszfin-ligandum nélkül a J példában és 8,4 10 13 mmól PdCl2-t adagolunk foszfin-ligandum nélkül az I példában. A H példában katalizátort nem alkalmazunk. A hidrogén-bromid helyett 25 g 10 tömeg%-os hidrogén-ldoridot alkalmazunk a J példában, az oldószert 27 ml benzol az I és J példában. Az I példában 0,6 mmól terc-butü-kateholt, míg a J példában 3,2 mmól p-merkapto-acetofenont adagolunk. A mérési eredményeket a VII. táblázat tartalmazza. 14 VII. táblázat Példasz. Conv.% Ibuprofén 3-IPPA Százalékos mennyiség BBS HE 31. 99 62 19 tr 11 32. 99 51 20 tr 10 H 72 0 0 44 38 I 96 tr 0 86 13 J 94 25 2 14 17 A VH. táblázat adatai szerint a foszfin-ligandum 25 a paüádium-vegyülettől külön is adagolható az ibuprofén kitermelésének csökkenése nélkül, de a palládium-katalizátor meüett szénmonoxidtól eltérő ligandum szükséges megfelelő ibuprofén kitermeléshez. Ezt mutatja be a 31. és 32. példa eredménye 30 a H, I és J példával összehasonlítva, ahol katalizátor nélkül dolgozunk a H példában és foszfin-ligandum nélkül dolgozunk az I és J példában. A 33. és 34. példák a magasabb és alacsonyabb reakcióhőmérsékletek alkalmazását mutatják be. 33. és 34. példák Aló. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reakcióidő 6 óra és a reakcióhőmérséklet a 33. példában 150 °C, af 34. példában 100 °C. A mérési eredményeket a VEI. táblázat tartalmazza. VIII. táblázat Példasz. Conv.% Százalékos mennyiség Ibuprofén 3-IPPA BBS HE 33. 99 75 18 tr 6 34. 99 69 11 tr 8 35-38. példák A 35-38. példák magasabb és alacsonyabb szén- Aló. példában leírt módon járunk el, azzal a kümonoxid nyomás alkalmazását mutatják be. lönbséggel, hogy a nyomást minden példában változtatjuk. Az alkalmazott nyomásértékeket és a mérési eredményeket a IX. táblázat tartalmazza. IX. táblázat Példasz. Nyomás Conv.% Százalékos mennyiség Pa-ig Pa Ibuprofén 3-IPPA IBS HE 35. 1200 8.16.106 99 71 12 0 0 36. 1000 6,8.106 99 69 16 0 4 37. 700 4,76.10** 99 74 12 tr 11 38. 600 4,08.10° 99 58 16 tr 13 8
