200894. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzotiazinon-száramazékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás e vegyületek előállítására
1 HU 200894 B 2 Elemanalízis Példaszám X R2 Rí Olvadáspont [°C] C% sz. t. H % sz. t. N % sz. t. 11 O H 4-CN-fenil 230 64,3 64,3 2,9 2,8 10,0 10,0 12 0 H 4-COCH3-fenil 199 64,6 64,1 3,7 3,5 4,7 4,8 13 0 H 4-CH3SO-fenil 165 56,8 56,1 3,5 3,6 4,4 5,0 14 0 H 4-CH3S02-fenil 244-245 54,0 53,5 3,3 3,3 4,2 4,6 15 0 H 4-OCH(CH3)COOCH3--fenil 134-135 60,5 60,4 4,2 4,3 3,9 4,2 16 0 ch3 2-F-fenil 164-165 62,7 62,5 3,5 3,7 4,9 5,1 17 0 ch3 4-Cl-fenil 164 59,3 59,1 3,3 3,6 4,6 5,0 18 0 ch3 4-COCH3-fenil 187-189 65,6 65,1 4,2 4,2 4,5 4,9 19 0 ch3 4-N02-fenil 261-263* 57,3 57,4 3,2 3,4 8,9 9,1 20 s H 4-Cl-fenil 192 55,0 54,8 2,6 2,6 4,6 4,8 21 s ch3 4-Cl-fenil 214 56,3 56,4 3,1 3,6 6,4 5,7 22 s ch3 4-CH3-fenil 187 64,2 63,2 4,4 4,5 4,7 5,0 23 NH H C3H?(izo) 152-153 60,0 59,9 5,4 5,5 12,7 12,8 24 NH ch3 ch3 228-230 58,3 58,9 4,9 4,8 13,6 13,8 25 NH ch3 C3H?(ízo) 156-158 61,5 61,0 6,0 6,0 11,9 12,0 26 NH ch3 C4H9(ízo) 162-164 62,9 62,3 6,5 6,5 11,3 11,9 27 NH ch3 Allil 184-186 62,1 61,2 5,2 5,1 12,1 12,1 28 NH H 2-F-fenil 178-179 61,7 61,7 3,3 3,4 10,3 10,3 29 NH H 3-Cl-fenil 185-186 58,2 57,5 3,1 3,1 9,7 9,7 30 NH H 4-Cl-fenil 215-216 58,2 58,2 3,1 3,0 9,7 9,7 31 NH H 4-CH3-fenil 194-195 67,1 67,1 4,5 4,6 10,6 10,9 32 NH H 4-C3H7-fenil 171-179 68,9 68,6 5,4 5,5 9,4 9,0 33 NH H 3-CF3-fenil 171-172 55,9 55,7 2,8 2,7 8,7 8,5 34 NH H 4-(2-Cl,4-CF3-fenoxi)-fenil 222-224 56,2 56,1 2,6 2,5 6,2 6,0 35 O H 2-Cl-fenil 152-153 58,0 58,1 2,8 3,0 4,8 5,1 36 O H 2,4-(N02)2-fenil 220 48,7 48,5 2,0 2,1 12,2 12,1 37 O H 2-CF3-fenil 144 55,7 55,6 2,5 2,1 4,3 3,7 38 O H 4-CF3-fenil 148-149 55,7 55,8 2,5 2,7 4,3 4,6 39 O H 2-CH3-fenil 185-186 63,2 62,9 3,9 3,9 4,9 5,1 40 O H 4-CH30-fenil 143 63,2 62,8 3,9 3,6 4,9 4,6 41 O H 2-piridil 220 60,9 60,9 3,1 3,0 10,9 10,7 42 S H 4-F-fenil 189-190 58,1 57,7 2,8 2,8 4,8 5,0 43 S H 4-N02-fenil 198-199 53,2 53,1 2,5 2,7 8,9 9,3 sz. - számított t. = talált * = bomlik 44. példa A találmányunk szerinti vegyületek jellemző képviselőinek fungicid hatását a következő vizsgálatokkal határoztuk meg: a) Közvetlen védőhatás vizsgálat borszőlő boly- 50 hospenész ellen (Plasmopara viticola; Pvp) Közvetlen védőhatás vizsgálatott végeztünk levélpermetezés alkalmazásával. A szőlő palánták (cv Cabernet Sauvignon) összes levelének alsó felületét a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó oldattal perme- 55 teztük be. Az oldószer olyan 1:1 térfogatarányú víz és aceton elegy volt, amely 0,04 % Tween 20 (polietilén-oxid- szorbitán-észter felületaktív anyag márkanév) adalékanyagot tartalmazott. A permetezést mozgatható kocsira szerelt készülékkel végeztük, az 60 alkalmazott mennyiség 1 kg/ha volt 1000 1 térfogaton felpermetezve; ezután 24 órán át normál üvegházi körülmények között tartottuk, majd a levelek alsó felületét bepermeteztük 104 zoosporingium/ml koncentrációjú, vizes szuszpenzióval. A beoltott növények 65 24 órán keresztül nagy nedvességtartalmú kamrában tartottuk, majd 5 napon keresztül normál, üvegházi körülmények között, majd további 24 órára visszatettük a nagy nedvességtartalmú kamrába. Az értékelést úgy végeztük, hogy a spóraképződés mértékét a kontrolihoz hasonlítottuk, az eredményeket százalékosan adtuk meg. b) Közvetlen védőhatás vizsgálat borszőlő szürkepenész ellen (Botrytis cinerea; Bcp) Közvetlen védőhatás vizsgálatot végeztünk levélpermetezés alkalmazásával. Leszedett, borszőlő (cv Cabemet Sauvignon) levelek alsó részét permeteztük be a vizsgálandó hatóanyaggal, az alkalmazott mennyiség 1 kg/ha volt (1000 1 térfogatban felhordva), a permetezéshez az a. pontban említett készüléket használtuk. A bepermetezés után 24 óra múlva a leveleket 105 konidium/ml koncentrációjú vizes szuszpenziócseppekkel oltottuk be. Ezután 5 napon keresztül nagy nedvességtartalmú kamrában tartottuk, 5
