200892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-difenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 200892 B 2 n-hexános átkristályosítása után kapott tiszta N1- (a,a,a-trifluor-o-tolil)-2-klór-6-fluor-benzamidrazon 132,5 °C-on olvad. 129-131. példa A 128. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő (XV) általános képletű benzoesavkloridot a (IV) általános képletű fenil-hidrazinnal reagáltatjuk, a kapott (XVI) általános képletű N-fenilbenzahidrazidot klórozószerrel kezeljük, végül az ily módon kapott (XIV) általános képletű N-fenil-benzhidrazinol- kloridot aminolízisnek vetjük alá. A kapott 5 (V) általános képletű amidrazon kiindulási anyagokat a 8. táblázatban ismertetjük, ahol a megfelelő (I) általános képletű végtermékekre is utalunk. 8. táblázat A példa sorszáma végtermék Az (I) általános képletű példájának sorszáma R1 R2 Fizikai állandó 129. 65., 71. a,a,a-trifluor-0--tolil 2,6-diklór-fenil 1 H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 4,90 (széles jel, NH2), 6,45 (széles jel, NH) tömegspektrum: 347(33), 330(31), 159(100) 130. 66. 2,4-diklór-fenil 2-klór-6-fluor-fenil- (nem izoláltuk) 131. 67. o-klór-fenil 2-klór-6-fluor-fenil op.: 162-163 'C A fenti eljárással analóg módon a 119-127. pél- 30 dában ismertetett vegyületeket is előállíthatjuk. 132. példa A 72., 73., 76., 84-89., 94., 99., 101., 102. és 104-107. példában szereplő l,4-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on előállításánál alkalmazott (o-klór-a-etoxibenzilidén)-karbaminsav-etil-észtert a következőképpen állíthatjuk elő: 40 g (22 millimól) o-klór-benzimidsav-etil-észter és 22,2 g (21 millimól) 2,6-lutidin 500 ml petróle- 40 umbenzinnel (fp.: 100-130 °C) képezett elegyéhez 27,2 g (25 millimól) klór-hangyasav-etil- észtert adunk és a reakcióelegyet kb. 16 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A kiváló sót leszűrjük. a szűrletet vákuumban bepároljuk és a maradékot dietil-éterből átkristályosítjuk. A kapott (o-klór-a-etoxi-benzilidén)- kárbamidsav-etil-észter 65-66 ‘C-on olvad. 1 H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 4,02 (q, OCH2CH3), 4,58 (q, OCH2CH3); tömegspektrum: 35 220(100). 133-137. példa A 32. példában ismertetett eljárással analóg módon, a megfelelő (XI) általános képletű benzimid-etil-észter és klór-hangyasav- etil-észter reakciójával a 9. táblázatban felsorolt (XII) általános képletű kiindulási anyagokat állítjuk elő. A táblázatban a megfelelő (II) általános képletű végtermékre is utalunk. 9. táblázat A példa sorszáma A (II) általános képletű végtermék példájának sorszáma R2 R4 R6 Fizikai állandó 133. 74., 79., 82., 90-93., 96., 97., 100., 103. 2,6-di fluor-fenil etoxi etoxi fp.: 116 'C/0,8 Hgmm (106,67 Pa) 1 H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 4,14 (q, OCH2, CH3), 4,44 (q, OCH2CH3) 134. 77., 78. 2-klór-4-fluor-fenil etoxi etoxi olaj 135. 80., 81., 98. 2-klór-6-fluor-fenil etoxi etoxi fp.: 100 'C/0,02 Hgmm (2,67 Pa) 1 H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 4,07 (q, OCH2CH3), 4,45 (q, OCH2CH3) 21
