200892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-difenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 200892 B

l-(o-bróm-fenil)-5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-lH-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-1 -(fluor-fenil)-1H-1,2,4- -triazol;

3-(2-klór-6-fluor-fenil)-5-fluor-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-1H-1,2,4-triazol.

Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek továbbá az alábbi (I) általános képletű vegyületek:

3-(2,6-difluor-fenil)-5-fluor-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-1H-1,2,4-triazol;

3-(2,6-difluor-fenil)-l-(o-tolil)-5-(trifluor-metil)-lH-l,2,4-triazol;

l-(o-etil-fenil)-5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-lH- 1,2,4-triazol;

5-klór-l-[5-klór-2-(trifluor-metil)-fenil]-3-(2,6--difluor-fenil)-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-l-[2-klór-5-(trifluor-metil)-fenil]-3-(2,6- -difluor-fenil)- 1H-1,2,4-triazol;

5-klór-l-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(2,6- -difluor-fenil)-1H-1,2,4-triazol;

l-(o-ciano-fenil)-3-(2,6-difluor-fenil)-5-metil-lH-1,2,4-triazol;

5-klór-l-(3,5-diklór-2,4-difluor-fenil)-3-(2,6- -difluor-fenil)-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-1 -[o-(trifluor-metoxi)-fenil]-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-l-(a,a-difluor-o-tolil)-lH-l,2,4-triazol;

3 -(o-bróm-fenil)-5 -klór-1 -(o-klór-fenil)-1H-1,2,4- -triazol;

5-klór-3-(2,3-diklór-fenil)-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(2-klór-4,6-difluor-fenil)-l-(a,ct,a-trifluor-o-tolil)-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-l-(2-klór-5-nitro-fenil)-3-(2-klór-fenil)-lH- 1,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-[4-nitro-2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazol;

l,3-bisz(o-klór-fenil)-5-fluor-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-metoxi-fenil)-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-iH-l,2,4-triazol;

3-(2-klór-4-fluor-fenil)-5-fluor-l-(a,a,ct-trifluor-o-tolil)- 1H-1,2,4-triazol;

l-(o-klór-fenil)-3-(2-klór-6-fluor-fenil)-5-fluor--lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-1 -(o-fluor-fenil)-1H-1,2,4-triazol;

5-bróm-l-(o-klór-fenil)-3-(2,6-difluor-fenil)-lH-1,2,4-triazol;

l-(o-klór-fenil)-3-(2,6-difluor-fenil)-5-fluor-lH-1,2,4-triazol;

5-klór-1 -(o-klór-fenil)-3-(2,4,6-trifluor-fenil)-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,4,6-trifluor-fenil)-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-1 H-l ,2,4-triazol;

5-klór-l-(a,a,a-klór-difluor-o-tolil)-3-(2,6-difluor-fenil)-1H-1,2,4-triazol;

3-(o-klór-fenil)-5-(trifluor-metil)-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-1 -(o-klór-fenil)-3-(o-tolil)- 1H-1,2,4-triazol;

5-klór-l-(o-klór-fenil)-3-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-- 1H-1,2,4-triazol;

3-(o-etil-fenil)-5-klór-1 -(o-metoxi-fenil)-1H-1,2,4- -triazol;

l-(2-etoxi-m-tolil)-5-klór-3-(o-klór-fenil)-lH-l,2,4--triazol;

l-(o-bróm-fenil)-5-klór-3-(o-klór-fenil)-lH-l,2,4--triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-(3-klór-2,4-difluor-fenil)--lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-[o-(trifluor-metoxi)-fenil-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-[p-(trifluor-metoxi)-fenil]-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3 -(o-klór-fenil)-1 -[3,5 -diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-1 -(3,5 -diklór-o- tol il) -1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-[3,5-di-(trifluor-metil)-fenil]-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-(a,cc,a-trifluor-m-tolil)-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-[3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-1 -(2-klór-p-tolil)-1H-1,2,4- -triazol;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-1 -(3-nitro-o-tolil)-1H-1,2,4- -triazol;

5-klór-l-(2,3-diklór-fenil)-3-(2,6-difluor-fenil) - -lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-l-[p-(trifluor-metoxi)-fenil]-1 H-l ,2,4-triazol;

5-klór-1 -[3,5-diklór-4-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil]-3-(2,6-difluor-fenil)-lH- 1,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-l-[4-fluor-3-(trifluor-metil)-fenil]-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-l-[4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil]-3-(2,6- -difluor-fenil)-1 H-l ,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-1-[p-(trifluor-metil)-fenil]-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-l-[3-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(2,6- -difluor-fenil)- 1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-l-(5-fluor-o-tolil)-lH- 1,2,4-triazol;

l-(3-klór-o-tolil)-3-(2,6-difluor-fenil)-5-fluor-lH- 1,2,4-triazol;

l-(3-klór-o-tolil)-3-(2,6-difluor-fenil)-5-metil-lH- 1,2,4-triazol;

3-(2,6-difluor-fenil)-l-(2,3-dimetil-fenil)-5-metil-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-diklór-fenil)-l-fenil-lH-l,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,6-diklór-fenil)-l-[o-(trifluor-metil)-fenil]-1H-1,2,4-triazolt;

5-klór-3-(2,6-diklór-fenil)-1 -(o-tolil)-1H-1,2,4- -triazol;

5-klór-3-(2-klór-5-fluor-fenil)-l-[o-(trifluor-metil)-fenil]-1H-1,2,4-triazol;

5-klór-l-(o-klór-fenil)-3-(2-klór-3-fluor-fenil)-lH- 1,2,4-triazol;

5-klór-3-(2,4-diklór-fenil)-l-[o-(trifluor-metil)-fenilj-1H-1,2,4-triazolt;

5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-[4-klór-2-(trifluor-metil)-fenil]-1H-1,2,4-triazol;

Találmányunk tárgya továbbá eljárás (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására oly módon, hogy

a) R3 helyén klór- vagy brómatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (II) általános képletű l,4-dihidro-lH-l,2,4-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3