200782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új andrasztán-17 ß karbonsav és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

9

HU 200782 B

10

(lH): 6,93 ppm (kvartett, -O-CH/CH3/-O-);

MS-CI (CH*): MH*: 521, Mi +' 29 =549],

5. példa

(1 ’-Izopropiltiokarboniloxi-etil)-9alfa-fluor-11 béta-hidroxi-16béta-metil-3-oxo-l 7alfa-propioniloxi-androszta-l,4-dién-l 7 béta-kar boxilát

1,0 g 9alfa-fluor-llbéta-hidroxi-16béta-metil-3-oxo-17alfa-propioniloxi-androszta-l,4-dién-17béta-karbonsavat 350 mg kálium-hidrogén-karbonáttal és 600 mg (alfa-klór-etil)-S-izopropil-tio-karbonéttal [amelyet

(alfa-klór-etil)-klór-formiétból és 2-propán-tiolból piridinben és dietil-éterben készítünk] 20 ml dimetil-formamidban, szobahőmérsékleten, 48 órán át reagáltatunk, majd a 5 reakcióelegyet az 1. példában leírt módon feldolgozzuk, így 14 mg, (l’-izopropiltiokarboniloxi-etil)-9alfa-fluor-llbéta-hidroxi-16béta-metil-3-oxo-17alfa-propioniloxi-androsztal,4-dién-17béta-karboxilát A epimert [NMR

10 (lH): 6,92 ppmis (kvartett, -O-CB/CH3/-O-); .

MS-CI (CH4): MH* : 581, M* + 29 = 609] és B epimert [NMR (1H): 6,98 ppm (kvartett, -O-CH/ CH3/-O-); MS-CI (CH4): Míl*: 581] kapunk. .

15 A találmány szerint előállított vegyületeket és fizikai állandóit az 1. és 2. táblázatban foglaljuk össze.

7