200766. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-tetrahidroftálimid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
li HU 200766 B A találmány szerinti készítmények 0,1-95 t%, előnyösen 0,5-901% hatóanyagot tartalmaznak. A készítményekben a hatóanyagokat 90-100%-os, előnyösen 95-100%-os tisztaságban (NMR-spektrum alapján) alkalmazzuk. A találmány szerinti készítmények néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását a következő példákban ismertetjük. A hatóanyagokat az előbbiekben megadott táblázatokban szereplő sorszámaikkal jelöljük. VI. példa 3 tr 1.002 számú hatóanyagot összekeverünk 97 tr porított kaolinnal. így 3 t% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk. 5 VII. példa 30 tr 1.003 számú hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 tr porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 tr paraffinolajjal. Jó tapadóképessé- 10 gű készítményt kapunk. I. példa 90 tömegrész 1.001 számú hatóanyagot összekeverünk 10 tr N-metil-alfa-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható oldatot kapunk. II. példa 20 tr. 1.003 számú hatóanyagot feloldunk 80 tr rilol, 8-10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 tr addíciós terméke, 5 tr dodecilbenzolszulfonsav-kálciumsó, valamint 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 tr addíciós terméke elegyével. A kapott oldatot 100.000 tr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,021% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. III. példa 20 tr 1.002 számú hatóanyagot feloldunk 40 tr ciklohexanon, 30 tr izobutanol, valamint 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktil-fenol 20 tr addíciós terméke, és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 20 tr addíciós terméke elegyével. Az oldatot 100.000 tr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,021% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. IV. példa 20 tr 1.003 számú hatóanyagot feloldunk 25 tr ciklohexanon, 65 tr 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakció, valamint 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 tr addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100.000tr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,021% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. V. példa 20 tr 1.001 számú hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 tr diizobutil-naftalin-alfa-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 17 tr ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 tr porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20.000 tr vízben egyenletesen eloszlatva 0,11% hatóanyagot tartalmazó permedét kapunk. VIII. példa 20 tr 1.001 számú hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 tr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó- 15 val, 8 tr zsíralkohol-poliglikoléterrel, fenol, karbamid és formaldehid kondenzátumának 2 tr nátriumsójával és 68 tr parafHnos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk. 20 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 25 30 35 40 45 50 1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képlett! N-fenil-tetrahidroftálimidet tartalmaz — a képletben R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom; R2 jelentése halogénatom; A jelentése egy (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol Xjelentése oxigén- vagy kénatom; R3 jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben halogénatommal dano-, hidroxil-, merkapto- vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport; n értéke nulla vagy egy, és Z jelentése metilén-oxi-metilén-csoport — szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen-ionos és nemionos diszpergáló-, emulgeá - 16- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt. 2. Eljárás az (I) általános képletű N-fenil-tetrahid roftálimid-származékok — a képletben R1, R2 és A, valamint R3, X, Z és n az 1. igénypontban meghatározott jelentésűek — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (III általános képletű nitro-benzaldehidet—R*és R2 a fenti jelentésűek—egy (Illa) vagy (Illb) általános képletű ditiollal, illetve merkapto-alkanollal—X, R , Z és n a fenti jelentésűek — reagáltatunk, a reakdóterméket anilinszármazékká redukáljuk és ezt tetrahidroftálsavanhidriddel reagáltatjuk. 7