200766. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-tetrahidroftálimid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200766 6 3 4 Az értékelést egy 0-tól 100-ig terjedő skála segi ségével végezzük. Ez esetben a 100-as osztályzat azt jelenti, bogy a növény egyáltalán ki sem kelt, illetve teljesen elpusztult, legalábbis a föld feletti része, 0-val pedig a normális növekedést jelezzük, vagyis hogy a növény semmiféle károsodást nem szenvedett. Az üvegházi kísérletbe bevont növényfajok, amelyeknek öt betűből álló kódjai a későbbiekben még szerepelnek, a következők: Kód Latin név Magyar elnevezés ABUTH Abutilon Theophs Selyemmályva rasti CHYCO Crysanthemum cori- Koronás margitvinarium rág AMARE Amaranthus spp. Disznóparéj vagy amarántfélék DEDTO Desmodium tortuosum GALAP Galium aprine IPOSS Ipomoea spp. LÁMÁM Lamium amplexia caule Ragadós galaj Hajnalka-félék Bársonyos árva SOLNI Solanum nigrum STEME Stellaria media TRZAS Triticum aestivum ZEAMX Zea mays Fekete csucsor Tyúkhúr Tavaszi búza Kukorica Figyelembe véve a lehetséges alkalmazási módok sokféleségét, a találmány szerinti hatóanyagok, illetve az azokat tartalmazó gyomirtószerek nagyon sok haszonnövény esetében bevethetők a nemkívánatos gyomnövények ellen. Példaképpen felsorolunk néhányat ezek közül: Vöröshagyma (Allium capa); ananász (Ananas comosus); földimogyoró (Arachis hypogaea); spárga (Asparagus officinalis), zab (Avena sativa), cukorrépa (Beta vulgaris spp. altissima), takarmányrépa (Beta vulgaris spp. rapa); céklarépa (Beta vulgaris spp. esculenta), tövesrépa (Brassica napus var. napobrassica), tarlórépa (Brassica napus var. rapa), teacserje (Camellia sinensis), kerti pórsáfrány (Carthamus tinctorius), pekánfa (Carya illinoisensis), citromfa (Citrus Úrnőn), citrancs (Citrus maxima), mandarin (Citrus sinensis), kávécserje (Coffea arabica; C. canphora; Coffea liberica), sárgadinnye (Cucumis meló), csillagpázsit (Cynodon dactylon), olajpálma (Elaeis gineensis), földieper (Fragaría vesca), szójabab (Glycine max), gyapotcserjék (Cossypium hirsutum; G. arboreum; Gossypium herbaceum; G. vitifolium), napraforgó (Helianthus annuus), csicsóka (Helianthus tuberosus), kaucsukfa (Hevea brasiliensis), árpa (Hordeum vulgare), komló (Humulus lupulus), édesburgonya (Ipomoea betatas), diófa (Juglans regia), rostlen (Linum usitatissimum), paradicsom (Lycopersicon lycopersicum), alma (Malus spp.), manióka (Manihot esculenta), lucerna (Medicago sativa), borsmenta (Mentha piperita), gyümölcs és lisztes banán (Musa spp.), dohány (Nicotiana tabacum; N. rustica), olajfa (Olea euroaea), rizs (Oryza sativa), köles (Panicum miliaceum), holdbab (Phasolus lunatus), mungóbab (Phaseolus mungo), bokorbab (Phaseolus vulgáris), gyékény (Penniseíüm glaucum), petrezselyem (Petroselium crispum spp. tuberosum), lucfenyő (Picea abies), jegenyefenyő (Abies alba), erdei fenyő (Pinus spp.), borsó (Pi- 5 sum sativum), cseresznye (Prunus avium), szilva (Prunus domestica), mandula (Prunus düs), őszibarack (Prunus persica), körte (Pyrus communis), ribizli (Ribes sylvestre), egres (Rives uva-crispa), ricinus (Ricinus communis), cukornád (Sac- 10 charum officinámul), rozs (Secale cereale), szezám (Sesamum indicum), burgonya (Solanum tuberosum), cirok (Sorghum bicolor; S. vulgare), cukorcirok (Sorghum dochna), kakaófa (Theobroma cacao), vörös lóhere (Trifolium pratense), búza (THIS ticum aestivum), szelíd áfonya (Vaccinium corymbosum), vörös áfonya (Vaccinium vitis-idaea), lóbab (Vicia faba), tehénborsó (Vigna sinensis; V. unguiculata), szőlő (vitis vinifera) és kukorica (Zea mays). 20 A hatásspektrum kiszélesítése, illetve esetleges szinergetikus hatás elérése végett, egy (I) általános képletű N-fenil-tetrahidroftálimidet egy másik, ugyanebbe a körbe tartozó hatóanyaggal, továbbá számos egyéb gyomirtószer, illetve a növények fej- 25 lődését szabályozó szer hatóanyagával összekeverhetünk és azokat együtt alkalmazhatjuk. Ilyen hatóanyagok például a diazinok, a 4H-3,l-benzoazinszármazékok, a benzotiadiazinonok, a 2,6-dinitroanilinek, az N-fenil-karbamátok, a tiokarbamátok, 30 a halogén-karbonsavak, a triazinok, bizonyos amidok és karbamidok, a difenil-éter, a triazinok és uracilok, a benzofurán-származékok, a ciklohexán 1,3-dion-származékok, a kinolinkarbonsav-számrazékok, különböző [(hetero/aril)oxi-]fenoxi-pro- 35 pionsavak, valamint azok sói, észterei és amidjaL Ezenkívül előnyös lehet, ha az (I) általános képletű hatóanyagok bármelyikét önmagában, vagy más gyomirtószerekkel kombinálva, egyéb növényvédő szerekkel, például a kártevők irtására, illetve 40 a növényeken élősködő gombák vagy baktériumok leküzdésére használatos szerekkel együtt alkalmazzuk. Figyelemre méltó, hogy a növények tápanyagvagy nyomelemszükségletének pótlása céljából, a találmány szerinti hatóanyagok ásványi sók oldatá- 45 val is elegyíthetők. Ugyancsak használhatunk adalékként olyan olajat vagy olajsűrítményt, amely nem növényméreg. A találmány szerinti hatóanyag előállítására szolgáló eljárást a következőkben példával illuszt- 50 ráljuk. Az eljárást követve különböző kiindulási vegyietekből további (I) általános képletű vegyületeket állítottunk elő, amelyeket táblázatosán felsorolunk, megadva a fizikai állandókat. Azokat a vegyieteket, amelyeknél ilyen adatok nem szere- 55 pelnek, a megfelelő kiindiási anyagokból azonos módon állíthatjuk elő. Ezek a vegyietek a nagyfokú szerkezeti hasonlóságból következően, várhatólag az előállított és vizsgált származékokkal megegyező hatásúak. 60 1. példa A) 18,5 g 2-klór-5-nitro-benzaldehid, 0,5 g p-toluol-szulfonsav és 250 ml toluol elegyéhez 9,9 g etán-l,2-ditiolt adunk, és az elegyet vízleválasztó 65 feltéttel ellátott visszacsepegő hűtő alatt, 5 órán át 3