200755. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív alkoholszármazékok előállítására asszimetriásan módosított bór-hidrid típusú vegyületek alkalmazásával
HU 200755 B 19 10. táblázat 20 Példa száma Diborán/ (-t-)-norefedrm (%) mólaránya Konverzió (E)-izomer alkohol (%) (Z)-izomer alkohol (%) Reakciótermék (E)-izomer alkohol enantiomer arány (-/+) (E)-izomer alkohol optikai hozama (%) 51. 0375/0,1 99,4 983 13 77/23 54 52. 0,625/1,0 99,6 99,2 0,8 76/24 52 53-57.példa A 45. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy optikailag aktív amino-alkoholként ( + )-norefedrin helyett a 11. táblázatban megadott 20 vegyületeket használjuk, továbbá oldószerként tetrahidrofuránt vagy cüetil-étert használunk 1,2-diklór-etán helyett. Az eredményeket a 11. táblázatban adjuk meg. 11. táblázat Példa száma Optikailag aktív amino- alkohol Oldószer Reakció- Konverzió idő (óra) (%) (E)-izomer alkohol (%) Reakciótermék (Z)-izomer (E)-izomer alkohol alkohol (%) enantiomer arány (-/ + ) (E)-izomer alkohol optikai hozama (%) 53. L-treoninciklohexil-észter tetrahidro-117 furán 88,6 99,9 0,1 35,4/64,4 29,2 54. L-treonin-ciklohexil-észter dietü-éter 117 100,0 99,9 0,1 339/66,1 32,2 55. L-treonin--etil-észter tetrahidro- 24 furán 74,4 993 0,7 43,9/65,1 30,2 56. L-treonin--etil-észter dietil-éter 20 90,4 99,6 0,4 33,8/66,2 32,4 57. (+)-l,2-difenil- tetrahidro- 24 -2-amino-etanol furán 83,9 98,2 1,8 ,68,0/32,0 36,0 58. és 59. példa A 45. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy ( + )-norefedrin helyett (-)-norefedrint használunk, és (E)-l-(2,4-diklór-fenil)-2-50 (l,2,4-triazol-l-il)-4,4-dimetil-l-pentén-3-on helyett a 12. táblázatban megadott ketonszármazékokat alkalmazzuk. Az eredményeket a 12. táblázatban foglaljuk össze. 55 11
