200753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-imidazolidin és 2-iminotetrahidropirimidin nitro- vagy ciano- származékainak előállítására

HU 200753 B

A találmány tárgya eljárás 2-iraino-imidazolidinek és 2-imino-tetrahidropirimidinek nitro- vagy ciano-származékainak előállítására. A nitro- vagy daao-imino-vegyfiletek újak.

Ismeretes, hogy bizonyos dano-imino-vegyületek hatásos vegyítetek például inszekticidek, antidiabetikus szerek, vírusellenes szerek és diuretikumok előállításához hasznos szerek (lásd 910Ő4/1983.SZ. közzétételi iratot).

Bizonyos nitro-imino-vegyületeket Can. J. Cheei, 39, kötet, 1787-1796. oldalán ismertettek.

Új (I) általános képletű 2-imino-imidazolidinek és 2-iraino-tetzahkfropirimidmek nkro- vagy cianoszármazékaií állítottuk elő— ahol

Y jelentése nitro- vagy cianocsoport,

A jelentése trimetiléncsaport,vagy etiléncsoport, amely adott esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva,

Z jelentése halogénatommal, adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen és/vagy halogénatommal triszubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy alkotócsoporttal egyszeresen helyettesített fenoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttal, halogénatommal egyszeresen helyettesített 5- vagy 6-piridilcsoporttal, halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 2-piridil-oxi-csoporttal, tiocianát csoporttal, cianocsoporttal, piridil-karbonil-csoporttal, 1-5 szénatomos aikoxi-karbonil-csoporttal, halogénatommal egyszeresen helyettesített izokinolin-4-ilvagy l,3-benzotiazol-6-il-csoporttal, 2-piridilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos aödfcsoport, vagy 4-10 szénatoraos alkán-2-on-l-ilcsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy 1-4 szénatomos trihalogénezett alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 2-piridilcsoport, 2-tiazolilcsoporí, l-3-benzoxazol-2-iI-csoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomé« alkil-karbonil-csoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-csoport, halogénatommal egyszeresen helyettesftett 1-4 széoatomos alkil-karbonil-csoport, halogénatommal kétszeresen helyettesített benzoilcsoport, 2-furiWrarbonil-csoport, fenil-(l-4 szénatomos)-alkojá-karbonil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-aminokarbonil-csoport, 1-4 szénatomos dialkil-aminoklarbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és niírocsoporttal kétszeresen helyettesített fenilszahonil-csoport, 0-(l-5 szénatomos )-aHül-S-(l-8 szénatonxK^aikü-tio-foszfono-csoport, pirazinilcsoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített piridazirnlcsoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 4-psimkfiadcsoport,

1-4 szénatomos alkotócsoporttal kétszeresen helyettesített l,3r5-triazin-2-il-csoport, vagy cianocsoport.

Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy

a) egy (II) általános képletű vegyületet — ahol Y és A jelentése a fenti — (ül) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol Z jelentése a fenti és M1 jelentése halogén-, előnyösen klór* vagy hróm-atom—inert oldószer és adott esetben bázis

1

jelenlétében, vagy

b) egy (IV) általános képletű vegyületet — ahol A és Z jelentése a fenti—(V) általános képletű vegyülettel— ahol Y jelentése a fenti és M2 jelentése amino-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport — inert oldószer jelenlétében reagáltatunk, vagy

c) abban az esetben ha Y danocsnportot jelent, a (IV) általános képletű vegyületet (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk—M3 jelentése 1- 4 szénatomos alkilcsoport — azzal a megkötéssel, hogy mindkét M3 csoport a kénatommal együtt gyűrűt képezhet — inert oldószer jelenlétében.

Az új nitro- vagy dano-imino-vegyületek bizonyos inszekticid nitro-, dano- vagy imino-vegyületek értékes intermedierjei.

Külön megemlíthetjük a kővetkező vegyületeket;

l-(2-klór-etU)-2-nitro-imino-imidazolidin,

l-[2-(4-klór-fenoxi)-etil]-2-nitro-imino-imidazo

lidin,

l-(3-metil-tio-propil)-2-nitro-imino-imidazolidin,

l-(2-d an o-etil)-2-niktro-imino-imidazo lidin, l-(3-dano-propil)-2-ciano-imino-imidazolidin, l-(33-dimetil-2-butanon-l-il)-2-dano-imino-im idazolidin,

1- (33-dimetil-2-butanon-l-il)-2-nitro-imino-imi dazoUdin,

2- nitro-imino-l-(3-piridil-karbonil-metil)-imida zolidin,

2-ciano-imino-l-etoxi-karbonil-metil-tetrahidro

pirimidin,

l-(2-hidr oxi-etil) -2-nitro-imino- imidazo lidin,

1- {2-0-etil-S-propil-tio-foszfon-oxi)-etil}-2-nitroimino-imidazolidin,

2- nitro-imino-l-trimetiI-szilil-mctil-imidazolidin

»

1- (4-nitro-fenil)-2-nitro-imino-imidaholidin,

2- (nitro-imino-l-(2-tiazolil)-imidazolidin, 2-nitro-imino-l-propil-karbonil-imidazolidin, 2-ciano-imino-l-ciklopropil-karbonil-tetrahidropirimidin,

1- bróm-acetil-2-nitro-imino-imidazolidin,

2- dano-imino- 1-triklór-akriloil-imidazolidin, l-(2-metoxi-etoxi-karbonil)-2-nitro-imino-imidazolidin,

l-benzil-oxi-karbonil-2-nitro-imino-imidazolidin

>

l-etil-amino-karbonil-2-nitro-imino-imidazolidin,

1- dimetil-amino-karbonil-2-nitro-imino-imidazolidin,

2- nitro-imino-l-fenil-szulfonil-tetrahidropirimi din,

l-(Q,0-dimetU-foszfono)-2-niteo-iinino-imidazo

lidin,

l-(0-etil-S-propil-tio-foszfono)-2-nitro-iminoimidazolidin,

l-(2,4-dildór-benzoil)-2-nitro-imino-imidazolidin,

l-(3,5-dikl6r-benzoU)-2-dano-imino-imidazolidinés

l-(2-furoü)-2-mtro-imino-imidazolidm.

Ha az a) eljárásnál például 2-nitro-imino-imidazoüdint és l-klór-33-dimetil-2-butanont haszná-2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2