200750. lajstromszámú szabadalom • Oximino-éter- vegyületeket tartalmazó herbicid készítmény és eljárás az oximino-éter- vegyületek előállítására

1

HU 200750 B

2

1. példa

4-(4-metoxi-fenil)-ciklohexán-l J-dion előállítása 50 g 4-metoxi-fenil-aceton és 26,2 g metil-akrilát keverékét cseppenként nátrium-metoxid (50 ml metanolból és 7,5 g nátriumból előállítva) 160 ml vízmentes xilollal készült szuszpenziójához adagoljuk keverés közben szobahőmérsékleten. A kapott oldatot 3 órán keresztül visszafolyatás mellett melegítjük, majd a xilolt vákuumban elpárologtatjuk és a visszamaradó anyagot víz és dietil-éter között megosztjuk. A vizes fázist ezután ismételten dietil-éterrel extraháljuk. A vizes réteget koncentrált sósavval megsavanyítjuk, amikor is 37 g 4-(4-metoxi-fenil)-ciklohexán-l,3-dion válik ki fehér szilárd anyag formájában, o.p. 150-151 ”C.

5 Analízis a C13H14O3 képletű vegyületre:

Elméleti: C % = 71,5, H % = 6,4,

Mért: C % = 70,7, H % = 6,4.

A fentiekhez hasonlóan eljárva állítottuk még elő a következő I. táblázatban összefoglalt (II’) általános 10 képletnek megfelelő vegyületeket.

I. táblázat

(IF) általános képletű vegyületek

Példa

száma

Xn

R3

R4

Szám. %

Analízis

C

Mért %

Szám. %

H

Mért %

o.p. CQ

2

H

H

H

76,6

76,1

6,4

6,4

110-112

3

4-C1

H

H

64,9

64.7

5,0

5,1

140-142

4

2-C1

H

H

64,9

64.5

5,0

5,1

145-147

5

2-MeO

H

H

71,5

69.6

6.4

6,5

68-70

6

4-Me

H

H

77,2

77.3

6,9

7,0

157-159-7

/

2-Me

H

H

77,2

73.8

6.9

6,7

39-40

8

H

H

Me

77,2

76,2

6.9

6.5

41-42

9

4-OMe

Me

H

72.4

72,2

6,9

6,9

118-119

10

4-Me

Me

H

77,7

76,6

7,4

7,5

141-142

11

2,5-di-Me

H

H

77.7

76.6

7,4

7.5

141-142

12

3.4-di-Me

H

H

77,7

77,9

7,4

7.4

oil

13

2,4-di-Me

H

H

77,7

72,0

7,4

7.5

145-146

14

4-F

H

H

69,9

70.6

5,3

5,7

131-133

15

3,4--metilén-dioxi

H

H

67,2

67,2

5,2

5,1

130-132

16

3-MeO

H

H

71,6

71.6

6,4

6,5

115-117

17

3-CF3

H

H

60,9

59.7

4,3

4,3

176-178

18

3.4-di-MeO

H

H

67,7

67,5

6,5

6.4

126-129

19

3-C1

H

H

64,7

. 65,0

4,9

5,1

oil

20

3-Me

H

H

77,2

76.5

6,9

6,6

101-102

21

3-CH2=CHCH2-O

H

H

73,8

71,8

6,6

6,9

oil

22

3-nBuO

H

H

73.8

68,3

7,7

7.9

oil

23

2-F

H

H

69,9

68,5

5,3

5,4

157-160

24

3-EtO

H

H

72.4

70,0

6,9

7.2

87-91

25

3-nPrO

H

H

73,2

69.0

7,3

7,0

oil

26

3-HO

H

H

70,6

69.7

5,9

5,4

oil

27

4-CN

H

H

73.2

72.7

5,2

5.1

163-165

4