200749. lajstromszámú szabadalom • N,N'-diacil-aminálokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 HU 200749 B 2 ellen, valamint Plasmopara-fajták ellen, így például szőlőn Plasmopara viticola ellen. A hatóanyagokat a szokásos módon alakíthatjuk készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenzióvá, porrá, habbá, péppé, oldható porrá, granulátummá, aeroszollá, polimer anyagban lévő finom kapszulákká, vetőmagot tartalmazó védőmasszává, valamint ULV-készítményekké. Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat, a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xilolt. toluolt vagy alkil-naftalinokat klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromátos anyagokat, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például kőolaj frakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy xilolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláros oldószereket, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, így aeroszol hajtógázok, például halogén-szénhidrogének, így freon vagy szénhidrogének. például propán, nitrogén vagy széndioxid, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok jöhetnek szóba, szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztekből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból, emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nem-ionogén és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étert, például alkil-aril- poli(glikoléter)t, alkil-szulfonátokat, aril-szulfonátokat, például tojásfehérje-hidrolizátumot, diszpergálószerként például lignin-szulfit szennylúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk. A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés vagy latex foimájú polimerek, például gumiarábikum. poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát), és természetes foszfolipidek, például kefalin, licitin és szintetikus foszfolipidek; további adalékok lehetnek még az ásványi és növényi olajok. Festékek, például szervetlen pigmentek, például vas-oxid. titán- oxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például a lizarin, azo-fémftalo-eianon-színezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bór. réz, kobalt, molibdén és cinksók is felhasználhatók. A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerint előállított hatóanyagokat más ismert hatóanyagokkal kombinálva is formálhatjuk, például fungicidekkel, baktericidekkel, madáreledelvédőanyaggal, nematociddel, inszekticidekkel, akariciddel, herbiciddel és trágyával és növekedés-szabályozóval, talajszerkezet-javító anyaggal. A hatóanyagokat vagy a formált alakjukban vagy a még további hígított felhasználási formájukban, mint felhasználásra kész oldatokban, emulziókban, emulgeálható koncentrátumokban, szuszpenziókban, permetporokban, pasztákban, oldható porokban, porozószerekben vagy granulátumokban alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos formában történik: locsolás, permetezés, merítés, ködösítés, száraz csávázással, inkrusztálás, fecskendezés, porozás, habosítás, szétkenés, szórás útján, ULV eljárással, talajba nedves csávázással is kijuttathatjuk a hatóanyagot és a vetőmagot is kezelhetjük. A hatóanyagok koncentrációja a növényi részek kezelésénél tág határok között változhat. Általában 0,0001-1, előnyösen 0,001-0,5 tömeg% között lehet. Vetőmag kezelésnél általában 0,001-50 g/vetőmag kg-ja, előnyösen 0,01-10 g/kg a szükséges hatóanyagmennyiség. A talajkezelésnél 0,00001-0,1, előnyösen 0,0001-0. 02 tömeg% szükséges a hatás helyén. Előállítási példák 1. Példa (54) képletü vegyidet 7.7 g (0,04 mól) N-aminometil-(E)-2-ciano-2-metoxi-imino-acetamid-hidrokloridot 150 ml metilén-kloridban szuszpendálunk, 0 °C-on 3,2 g (0,04 mól) acetil-kloridot, majd 8,08 g trietil-amin és 0.49 g (0,004 mól) 4-dimetil-amino-piridin 40 ml metilén-kloriddal készített oldatát csepegtetjük hozzá. 1 óra hosszat 0 “C hőmérsékleten keverjük, majd 18 óra hosszat szobahőmérsékleten, utána kétszer 1 mólos citromsavval, 10 %-os nátrium-hidrogén-karbonát és telített sóoldattal mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 3.7 g első nyers frakciót kapunk. Az egyesített mosóvizeket ötször metilén-kloriddal kirázzuk, az egyesített extraktumokat nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot, amely 2,8 g, az 1. frakcióval együtt izopropanol és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. 4,95 g (62 %) N-acetamidometil-(E)-2-ciano-2-metoxi-imino-acetamidot kapunk. Op.: 162-163 “C. A kiindulási anyag előállítása (55) képletü vegyidet 12,4 g (0,067 mól) Na-[(E)-2-ciano-2-metoxi-imino-acetil]-glicínamid 150 ml acetonitril és víz 1:1 arányú elegyével készített oldatát 31 g (0,07 mól) 98 %-os I,I-bisz-(trifluor-acetoxi)-jódbenzollal elegyítjük, és az elegyet nitrogén átvezetésével 5 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten. Vákuumban bepároljuk, az olajos maradékot kétszer etil-acetáttal lepárolva szárítjuk, feloldjuk 70 ml etil-acetátban, hozzáadunk 10 ml 25 %-os éteres sósavoldatot, a csapadékot éterrel mozsárban eldörzsöljük, és acetonitril és éter ele-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
