200741. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi- és/vagy halogén-helyettesítőt tartalmazó toluol-származékok előállítására

HU 200741 B

7

8

2-kl6r-6-bróm-toluol előállítása

146 g 97 t%-os tisztaságú (1,0 mól) 2-klór-6-amino-toluolból kiindulva, az 5. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a 2-ldór-6-bróm-toluolt.

Nyerstermékként 210 g, 85 t%-os tisztaságú 2- klór-6-bróm-toluolt kapunk, ami a kiindulási 2- klór-6-amino-toluolra számolva 87%-os moláris hozamot jelent.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

10

1. Eljárás (I) általános képletű hidroxi- és/vagy halogén-helyettesítőt tartalmazó toluol-származékok (II) általános képletű amino-helyettesítőt tartalmazó toluol-származékokból kiinduló, diazotáláson keresztöl történő előállítására - az (I) általános képletben R hidrogénatomot vagy fluoratomot,

R1 hidrogénatomot, brómatomot, klóratomot

R4 hidrogénatomot, brómatomot, klóratomot vagy hidroxiesoportot,

R hidrogénatomot, brómatomot, klóratomot vagy hidroxiesoportot,

R hidrogénatomot, brómatomot vagy hidroxiesoportot és

R5 hidrogénatomot vagy klóratomot jelent azzal a megszorítással, hogy R1, R2, R3 és R4^valamelyike brómatom vagy hidroxi-csoport és - a (II) általános képletben R hidrogénatomot vagy fluoratomot,

R4’ hidrogénatomot vagy amino-csoportot,

R hidrogénatomot, klóratomot vagy aminocsoportot,

R7 hidrogénatomot, klóratomot vagy aminocsoportot és

15

20

25

30

35

40

R8 hidrogénatomot, klóratomot vagy aminocsoportot

jelent, azzal a megszorítással, hogy R4’, R6, R7 és Ry valamelyike amino-csoport, azzal jellemezve, hogy

a) a benzolgyűrűn bróm-helyettesítőt tartalmazó

(I) általános képletű toluol-szánnazékok - R1, R2, R3 és R4 valamelyike brómatom - előállítása során a (II) általános képletű amino-helyettesítőt tartalmazó toluol-származékokból és réz(II)-só katalizátorból vizes hidrogén-bromidos oldatot, vagy a (II) általános képletű amino-helyettesítőt tartalmazó toluol-származékokból, réz(ü)-só katalizátorból és alkálifém-bromidból vizes kénsavas oldatot készítünk és az oldathoz 50-100 °C közötti hőmérsékleten vizes nátrium-nitrit oldatot adagolunk és adott esetben az el nem reagált nátrium-nitrit karbamidrfln bróm-helyettesítőt tartalmazó (I) általános képletű toluol-származékokat ismert módon kinyerjük,

b) a hidroxi-helyettesítőt tartalmazó (I) általános képletű toluol-származékok - R1, R2, R3 és R4 valamelyike hidroxi-csoport - előállítása során a

(II) általános képletű amino-helyettesítőt tartalmazó toluol-származékokat ismert módon diazotáljuk, diazotálás során keletkező vizes reakdóelegyhez réz(II)-só vagy réz(II)-hidroxid katalizátort és extrahálószerként vízzel nem elegyedő inert szerves oldószert - előnyösen aromás szénhidrogént - adunk és a reakcióelegyet forraljuk és a hidroxi-helyettesítőt tartalmazó (I) általános képletű toluolszármazékokat ismert módon kinyerjük.

2. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy extrahálószerként benzolt vagy toluolt alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy réz(II)-só katalizátorként réz(ü)-szulfátot használunk.

5