200690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás peném vagy karbapeném antibiotikumot tartalmazó készítmény előállítására

HU 200690 B

Legelőnyösebb aminosavak a ß-alanin, a 4-amino-vajsav, az 5-amino-valeriánsav, a 6-amino-hexánsav, az alanin, a valin, a leucin, a norleucin, a metionin, a hisztidin és a glicin.

Ha az aminoavak-származék oligopeptid, így dipeptid vagy Iripcptid, akkor ezeket a vcgyületekct célszerűen a következő aminosavak kombincáiójával állítjuk elő:

glicin, ß-alanin, 4-amino-vajsav, 5-amino-valeriánsav, 6-amino-hexánsav, alanin valin, leucin, norleucin, fenil-glicin, fenil-alanin, metionin és hisztidin. A vegyületek példáiként említjük a következőket:

leucil-gHcin-glicil-ß-alanin, glicil-alanin, valilalanin, leucil-alanin, glicil-valin, alanil-valin, leucilvalin, valil-leucin, fenil-alanil-leucin, hisztidil-leucin, glicil-fenil-alanin, alanil-fenil-alanin, leucilfenil-alanin, glicil-metionin, valail-metionin, glicilhisztidin, alanil-valil-glicin, glicil-alanil-valin, glicilfenil-alanil-leucin és glicil-jpicil-hisztidin.

A találmányunk szerint alkalmazható aminosavakat a következőkben soroljuk fel. Ezek a vegyületek alkalmazhatók a D-, L- vagy DL-alakjukként. A vegyületeket a továbbiakban a megadott számokkal jelöljük. A kettő vagy több aminocsoportot tartalmazó aminosavak esetén (például 2,3-diaminopropionsavnál, 2,4-diamino-vajsavnál és argininnél) monoacilezett származékok (ezekben az acilcsoport bármelyik aminocsoporton lehet) vagy poliacilezett származékok lehetségesek.

1. Glicin-származékok

1-1. N-hexanoil-glicin

1-2. N-heptanoil-glicin

1-3. N-oktanoil-glicin

1-4. N-nonanoil-glicin

1-5. N-dekanoil-glicin

1-6. N-(p-toluol)-glicin

1-7. N-(4-metoxi-benzoil)-glicin

1-8. N-(l-naftoil)-glicin

1-9. N-(l-fenil-l-ciklohexán-karbanoil)-glicin

1-10. N-(a,a-difenil-acetil)-glicin

1-11. N-(a-fenil-a-ciklopentil-acetil)-glicin

1-12. N-butoxi-karbonil-glicin

1-13. N-oktanoil-leucil-glicin

1-14. N-benzoil-leucil-glicin

1- 15. N-butoxikarbonil-leucil-glicin

2. $-Alanin-szánnazékok

2- 1. N-hexanoil-ß-alanin

2-2. N-heptanoil-ß-alanin

2-3. N-oktanoil-ß-alanin

2-4. N-nonanoil-ß-alanin

2-5. N-(p-toluoil)-ß-alanin

2-6. N-(4-metoxi-benzoil) ß-alanin

2-7. N-(3-hidroxi-2-naftoil)-ß-alanin

2-8. N-(l-fenil-l-ciklopentän-karbonil)-ß-alanin

2-9.N-(a,a — SuheviX — axeri\)b — ctXaviv

2-10. N-(3-fenil-propionil)-ß-alanin

2-11. N-(4-fenil-butiril)-ß-alanin

2-12. N-(4-metoxi-acetil)-ß-alanin 2.13. N-(terc-butoxi-karbonil)-ß-alanin

9

2-14. N-(benzil-oxi-karbonil)-ß-alanin

2-15. N-(4-metoxi-benzil-oxi-karboml)-ß-alanin

2-16. N-(4-metil-benäl-oxi-karbonil)-ß-alanin

2-17. N-(a-metil-benzil-oxi-karbonil)-ß-alanin

2-18. N-(benzoil-glicil)-ß-alanin

2-19. N-(l-naftoil)-glicil-ß-alanin

2-20. N-(ciklohexän-kartenil)-glicil-ß-alanin

2- 22. N-benzoil-ß-alanin

3.4- Amino-vajsav-származékok

3- 1. N-hexanoil-4-amino-vajsav

3-2. N-heptanoil-4-amino-vajsav

3-3. N-benzoil-4-amino-vajsav

3-4. N-(p-toluol)-4-amino-vajsav

3-5. N-(3-metoxi-benzoil)-4-amino-vajsav

3-6. N-(ciklopentán-karlx)nil)-4-amino-vajsav

3-7. N-(ciklohexán-karbonil)-4-amino-vajsav

3-8. N-(l-fenil-l-ciklopropán-karbonil)-4-amino-vajsav

3-9. N-(l-fenil-l-ciklopentán-karbonil)-4-amino-vajsav

3-10. N-(fenil-acetil)-4-amino-vajsav

3-11. N-(3-fenil-propionil)-4-amino-vajsav

3-12. N-(j>-tolil-acetil)-4-amino-vajsav

3-13. N-nikotinoil-4-amino-vajsav

3-14. N-(buto»-karbonil)-4-amino-vajsav

3-15. N-(benzil-oxi-karobnil)-4-amino-vajsav

3-16. N-(3-fenil-propoxi-karbonil)-4-ammo-vajsav

3-17. N-(a-metil-benzil-oxi-karbonil)-4-aminovajsav

3- 18. N-(l-naftoil)-4-amino-vajsav

4.5- Amino-valeriánsav-származékok

4- 1. N-butiril-5-amino-valeriánsav

4-2. N-izobutiril-5-amino-valeriánsav

4-3. N-valeril-5-amino-valeriánsav

4-4. N-izovaleril-5-amino-valeriánsav

4-5. N-hexanoil-5-amino-valeriánsav

4-6. N-benzoil-5-amino-valeriánsav

4-7. N-(m-toluoil)-5-amino-valeriánsav

4-8. N-(2-meto»-benzoil)-5-amino-valeriánsav

4-9. N-(ciklopentán-karbonil)-5-amino-valeriánsav

4-10. N-(ciklohexán-karbonil)-5-amino-valeriánsav

4-ll.N-(l-fenil-l-ciklopropán-karbonil)-5-amino-valeriánsav

4-12. N-(l-feniI-l-cikIohexán-karbonil)-5-amino-valeriánsav

4-13. N-(fenil-acetil)-5-amino-valeriánsav

4-14. N-(a-fenil-a-metil-acetil)-5-amino-valeriánsav

4-15. N-nikotinoil-5-amino-valeriánsav

4-18. N-(izopropoxi-karobnil)-5-amino-valeriánsav

. 4-19. N-(pentiloxi-karbonil)-5-amino-valeriánsav

4-20. N-(benziloxi-karbonil)-5-amino-valeriánsav

4-21. N-(4-metoxi-benziloxi-karbonil)-5-aminovaleriánsav

4-22. N-(4-metil-benziloxi-karbonil)-5-amino-10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6