200654. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos nitro-metilén-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 200654 B 2 I. táblázat Példa (I) általános képletben Olv. Elemanalízis pont eredmények száma n R C* C% H% N% 6. 3 (CH3)2N-S02- 92-93 sz:31,5 4,9 15,7 t: 31,7 4,9 15,6 sz: számított t: talált 7. példa Peszticid hatás vizsgálata A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek inszekticid hatását az alábbi rovarkártevőkön vizsgáltuk. A vizsgálatokat a szokásos körülmények között, 23±2 °C-on, váltakozó fény és nedvességtartalom mellett végeztük. (i) Spodoptera littoralis (S.l.) elleni hatás A vizsgálatokat a második lárvaállapotban lévő rovarokon végeztük. A vizsgálandó vegyületeket 0,2 t% koncentrációban 16,7 t% acetont és 0,04 t% Triton X-100-at (etilén-oxid és alkil-fenol kondenzációs terméke, gyártja a Rohm and Haas) tartalmazó vízben oldottuk vagy szuszpendáltuk, majd a kapott oldatot vagy szuszpenziót a Spodoptera littoralis lárvák tenyésztésére alkalmas tápközeget (összetétele: őrölt száraz, fehér bab, élesztő, szorbinsav és metil-4-hidroxi-benzoát elegye, amelyhez agargélbe való keverés előtt vitaminoldatot, lenmagolajat, formaiint, aszkorbinsavat és vizet adnak) tartalmazó Petri-csészékbe permeteztük. A kontroll tenyészeteket azonos mennyiségű, azonos koncentrációban acetont és Triton X-100-at tartalmazó vízzel permeteztük be. A permet száradása után miden egyes Petri-csészébe 10 db második lárvaállapotban lévő rovart helyeztünk. A lárvák pusztulását a permetezés utáni 1. és 7. napon értékeltük ki, és kiszámítottuk a %-os pusztulást. (ii) Aedes aegypti (A.a.) elleni hatás A vizsgálatokat a korai negyedik lárvaállapotban lévő rovarokkal végeztük. A vizsgálandó vegyületeket 0,04 t% Triton X-100-at tartalmazó vízben oldottuk, 3 ppm koncentrációban; az oldódás elősegítésére eredetileg jelenlévő acetont hagytuk elpárologni. 100 ml vizsgálandó oldatba 10 db korai negyedik lárvaállapotban lévő rovart helyeztünk. 48 óra múlva meghatároztuk a lárvák pusztulását, és kiszámítottuk a %-os pusztulást. A túlélő lárvákat ezután kevés szemcsézett állattáppal etettük, majd miután az összes lárva bebábozódott, és kifejlett egyeddé vált, vagy elpusztult, meghatároztuk a kifejlett rovarok és bábok végső %-os pusztulását. A fenti vizsgálatok eredményeit a II. táblázatban adjuk meg. A vizsgált rovarokat nevük kezdőbetűivel jelöltük, és a vizsgált vegyületek hatását a %-os pusztulással fejeztük ki, a következő értékelési skála szerint: A: 90-100 % pusztulás B: 50-80 % pusztulás C: 0-40 % pusztulás II. táblázat Vegyület S. 1. A. a. (példa száma) 24 óra 7 nap 24 óra Végső 1. A A A A 2. A A A A 3. A A A A 4. B A A A 5. A A C C 6. A A A A 8. példa Inszekticid készítmények előállítása (a) Nedvesíthető por, 95 tömeg% hatóanyagtartalommal 95 g 1. példa szerint előállított vegyületet 3 g nátrium-polimetakriláttal (diszpergálószer) és 2 g nátrium-dioktil-szulfoszukcináttal (nedvesítőszer) kalapácsos malomban aprítunk. A kapott elegyet ezután levegős malomban tovább aprítva kapjuk a készterméket. (b) Nedvesíthető por, 50 tömeg% hatóanyagtartalommal 100 g 2A. vagy 2B. példa szerint előállított vegyületet 20 g nátrium-lauril-szulfáttal és 30 g diizobutilén-maleinsavanhidrid kopolimer nátriumsóval (nedvesítőszerek), 10 g karbamiddal (hőstabilizálószer) és 40 g kaolinnal kalapácsos malomban aprítunk, majd levegős malomban továbbaprítva kapjuk a készterméket. (c) Szuszpenziós koncentrátum, 25 tömeg% hatóanyagtartalommal 250 g 4. példa szerint előállított vegyületet 30 g diizobutilén-maleinsavanhidrid kopolimer nátriumsóval (diszpergálószer), 30 g kalcium-dodecil-szulfátból és nonil-fenol-etoxilátból álló keverékkel (emulgeátor), 30 g szintetikus anyaggal és 660 g ásványolajjal keverünk. (d) Porozószer, 0,2 tömeg% hatóanyagtartalommal 2 g 5. példa szerint előállított vegyületet 20 g kaolinnal aprítunk kalapácsos malomban. A kapott terméket további 1 kg kaolinnal összekeverve kapjuk a készterméket. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Inszekticid készítmény, amely biológiailag aktív hatóanyagból és egy vagy több szilárd hordozóanyagból - előnyösen valamilyen agyagból -, vagy egy vagy több cseppfolyós vivőanyagból - előnyösen valamilyen olajból -, és/vagy egy vagy több felületaktív szerből - előnyösen nátrium-lauril-szulfátból -, és/vagy egy vagy több hőstabilizátorból - előnyösen karbamidból - áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0003-95 tömeg%-ban egy (I) általános képletű N-szubsztituált heterociklusos nitro-metilén-származékot - a képletben n értéke 3, és R jelentése benzoil-, fenil-szulfonil-, halogén-fenil-szulfonil-, di( 1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(l-4 szénatomos alkil)-szulfamoil- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-tiofoszforil-csoport- tartalmaz. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
