200653. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridazinon-származékot tartalmazó inszekticid,akaricid, nematocid,fungicid kompoziciók
1 HU 200653 B A találmány tárgya hatóanyagként 3(2H)-piridazínon-származékot tartalmazó inszekticid, akaricid, nematocid, fungicid kompozíciók. Ismertek a (IV) általános képletu piridazinon-származékok a következő szabadalmi leírásokból: A 0088384 és a 0134439 számú európai szabadalmi leírásokból azok, amelyekben Y’ jelentése oxigénatom vagy kénatom, és a -B’-Q' csoport helyén helyettesített benzilcsoportot tartalmaznak; a 0183212 számú európai szabadalmi leírásból azok, amelyekben A’ jelentése alkilcsoport, és B’ helyén kettős- vagy hármaskötést tartalmaznak; a 0199281 számú európai szabadalmi leírásból azok, amelyek Q' helyén heterociklusos gyűrűt vagy más helyettesítőt tartalmaznak. Kísérleteink során olyan új piridazinon-származékokat találtunk, amelyek az említett vegyületektől kémiailag eltérnek, és amelyek jelentős inszekticid, akaricid, nematocid és fungicid hatással rendelkeznek. Az előbb említett (IV) általános képletű vegyületek erős inszekticid, akaricid. nematocid és fungicid hatással rendelkeznek, a találmány szerinti vegyületek aktivitása ezekét meghaladja, különösen inszekticid és akaricid hatásban. A találmány szerinti vegyületek tehát alkalmasak mező- és kertgazdasági szempontból káros rovarok irtására, a (IV) általános képletű vegyületeknél alacsonyabb koncentrációnál is. A találmány tárgya tehát hatóanyagként 3(2H)-piridazinon-származékot tartalmazó inszekticid. akaricid. nematocid. fungicid kompozíciók. A találmány szerinti vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, ahol R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, A jelentése halogénatom, X jelentése oxigén- vagy kénatom. B jelentése (a), (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport; Y jelentése oxigén- vagy kénatom, (e) vagy (f) általános képletű csoport, ahol R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom va^y 1—4 szénatomos alkilcsoport, R3-R' jelentése hidrogénatom, Z jelentése halogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csopoit, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, halogén-) 1-4 szénatomos alkil)-csoport, di(l— 4 szénatomos alkiR-amino-csoport, nitrocsoport, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, (h), (i), (k), (1), (m), (q), (r), (s) általános képletű csoport. hidroxi-( 1—5 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkiR-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l-4 szénatomos alkiR-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkiR-csoport, ahol 1 értéke 0, R9 és R10 jelentése hidrogénatom, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 W jelentése halogénatom, trifluor-metil-csoport, 1- 4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy nitrocsoport, m értéke 0, 1 vagy 2, és amennyiben m értke 2, W azonos vagy eltérő lehet, n értéke 0, 1-4, és amennyiben n értéke 2-4, Z azonos vagy eltérő lehet. Kártevőirtó aktivitás szempontjából előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R jelentése terc-butil-csoport, A jelentése halogénatom, X jelentése oxigén- vagy kénatom, B jelentése -CH2- -CH2- csoport és Y jelentése oxigénatom vagy kénatom. Még előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelykben R jelentése terc-butil-csoport, A jelentése klóratom, X jelentése kén- vagy oxigénatom, B jelentése -CH2-CH2- csoport, Y jelentése oxigénatom, Z jelentése halogénatom, 1—10 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-csoport, (h), (k), (1), (v) általános képletű csoport. Még ennél is előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R jelentése terc-butil-csoport, A jelentése klóratom, X jelentése kénatom, B jelentése -CH2-CH2- csoport, Y jelentése oxigénatom, Z jelentése halogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport a 2- és 6-helyzetben és egy 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-csoport, (h), (k), (1), (v) általános képletű csoport a 4-helyzetben. Még különösebben előnyösek az (I) általános képletű veayületek közül az 1-3. táblázatban meaadott 36., 38., 40., 46., 49., 55.. 71., 72.. 73., 74." 84., 85., 88., 89.. 90., 92., 111., 112., 113.. 463.. 465.. 466., 468., 470., 472., 474., 476.. 477., 480., 482., 484., 490., 491.. 492., 494., 496., 514., 517., 518.. 520. és 542. veayületek. továbbá 127., 128., 129., 426., 427., 429.. 430., 432., 438., 443., 481., 488., 522., 524.. 528., 540., 850.. 851.. 852., 857., 863., 895. A találmány szerinti kompozícióban alkalmazható vegyületeket például a 1., 2. és 3. táblázatban felsorolt vegyületek reprezentálják, a találmány azonban nem korlátozható ezekre a vegyületekre. A táblázatokban a következő jelöléseket használjuk: t = tercier i = izo c = ciklo s = szekunder Me = metil Et = etil Pr = propil Bu = butil Am = amil Pen = pentil Hex = hexil Ph = fenil Abban az esetben, ha a vegyület aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, az optikai izomerek, azaz (+)-izomer és (-)-izomer is a találmány tárgykörébe tartozik. 7. táblázat (I) általános képletű vegyületek Vegyület száma R A X B Y Zn 1. t-Bu Cl S CH2 O 4-C1 ~>
