200651. lajstromszámú szabadalom • Nitro-metilén- vagy nitro-imino-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására

1

HU 200651 B

2

l-(2-klór-5-piridil-metil)-2-imino-imidazolidin,

l-(2-klór-5-pirimidil-metil)-2-imino-tetrahidropirimidin,

l-(2-fluor-5-piridil-metil)-2-imino-imidazolidin,

l-(2-bróm-5-piridil-metil)-2-imino-imidazolidin,

l-(2-trifluor-metil-5-piridil-metil)-2-imino-imidazolidin,

l-(2-metil-5-piridil-metn)-2-imino-imidazolidin,

l-(3-piridil-metil)-2-imino-imidazolidm,

1 -(3-piridil-metil)-2-tetrahidropirimidin,

l-[2-(trifluor-metoxi)-5-piridil-metil]-2-imino-imidazolidin, és

1- (2-metoxi-5-piridil-metíl)-2-imino-imidazolidin hidrobromidjai vagy hidrokloridjai.

Az e) eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott vegyületeket a (VII) általános képlettel írjuk le. Ezek néhány képviselője például a következő:

2- (nitro-metilén)-imidazolidin,

2- (nitro-metilén)-tetrahidropirimidin,

4,4-dimetil-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

3- metil-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

3-allil-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

3-propargil-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

3-(3-klór-alliI)-2-(nitro-metiIén)-imidazolidin,

3-acetil-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

3-(klór-acetil)-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

3-benzoil-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

3-(p-tozil)-2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

2-(nitro-metilén)-imidazolidin,

2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin,

2-(nitro-metilén)-5-metil-tiazolidin,

2-(nitro-metilén)-oxazolidin,

2-(nitro-metilén)-4-metil-oxazolidin,

2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-oxazin,

2-(nitro-metilén)-pirrolidin,

2-(nitro-metilén)-piperidin,

2-( 1 -nitro-etilidén)-imidazolidin,

2-( 1 -nitro-2-fluor-etilidén)-imidazolidin,

2-( 1 -fenil-, 1 -ni tro-metilén)-imidazolidin,

2-( 1 -nitro-2,2,2-trifluor-eti1idén)-imidazolidin, nitro-(imidazolidin-2-ilidén)-ecetsav-etil-észter, nitro-(tetrahidropirimidin-2-ilidén)-ecetsav-(n-butil)-észter,

nitro-(imidazolidin-2-ilidén)-ecetsav(o-tolil)-észter,

nitro-(imidazolidin-2-ilidén)-ecetsav-(p-klór-fenil)-észter,

nitro-(imidazolidin-2-ilidén)-ecetsav-(p-nitro--fenil)-észter,

2-(metil-tio-nitro-metilén)-imidazolidin,

2-(propil-tio-nitro-metilén)-imidazolidin,

2-[(4-klór-fenil-tio)-nitio-metilén]-imidazolidin,

2-(acetil-nitro-metilén)-imidazolidin,

2-(dinitro-metilén)-imidazolidin,

2-(benzoil-nitro-metilén)-imidazolidin,

nitro-[l-(etoxi-karbonil)-imidazolidin-2-ilidén)--ecetsav-etil-észter,

nitro-[l-(fenil-tio-karbonil)-imidazolidin-2-ilidén]--tioecetsav-fenil-észter,

2-(fenil-tio-nitro-metilén)-l-feniI-tio-imidazolidin, 2-( 1 -nitro-etilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin,

2-( 1 -nitro-3-butinilidén)-tiazolidin,

2-( 1 -nitro-3-butinilidén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin,

2-( 1 -nitro-2-fenil-etilidén)-tiazolidin,

2-(3-acetil-1 -nitro-propilidén)-tetrahidro-2H-1,3- -tiazin,

2-(3-ciano- l-nitro-propilidén)-tetrahidro-2H-1,3- -tiazin,

4-nitro-4-(tiazolidin-2-ilidén)-vajsav-metil-észter, 2-[2-(etil-tio)- l-nitro-etilidén]-tetrahidro-2H-1,3- -tiazin,

2-[2-(dimetil-amino)-l-nitro-etilidén]-tiazolidin, nitro-(tetrahidro-2H-1,3-tiazin-2-ilidén)-ecetsav-etil-észter,

nitro-(tetrahidro-2H-1,3-tiazin-2-ilidén)-ecetsav-fenil-észter,

2-(formil-nitro-metílén)-tiazolidin, 2-(acetil-nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 2-(benzoil-nitro-metílén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin,

2- (fenil-tio-nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, nitro-(oxazolidin-2-ilidén)-ecetsav-etil-észter, nitro-(tetrahidro-2H-1,3-oxazin-2-ilidén)-ecetsav--etil-észter,

3- metil-2-(nitro-metilén)-piirolidin,

3-fluor-2-(nitro-metilén)-piperidin, nitro-(pirrolidin-2-ilidén)-ecetsav-metil-észter,

3-(metil-tio)-2-(nitro-metilén)-piperidin, nitro-(tiazolidin-2-ilidén)-ecetsav-etil-észter, 2-(nitro-imino)-iinidazolidin,

4,4-dimetiI-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

2- (nitro-imino)-tetrahidro-pirimidin,

3- metil-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-izopropil-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-(2-etoxi-etil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-(etoxi-karbonil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-(fenil-tio)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-formil-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-acetil-2-(nitro-imino)-tetrahidro-pirimidin,

3-(2-bróm-3,3-dimetil-butilil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-í2-(trifluor-metil)-benzoil]-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-(2,4-diklór-3-metil-benzoil)-2-(nitio-imino)-imidazolidin,

3-(4-metoxi-benzoil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-(3-klór-propil-szulfonil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-[2-(difluor-metoxi)-benzoil]-2-(nitro-imino)-tetrahidro-pirimidin,

3-(fenoxi-karbonil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-(2-metil-tiazol-5-il-karbonil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3-(dietoxi-foszfono)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

3- (5-nitro-2-metil-benzol-szulfonil)-2-(nitro-imino)-imidazolidin,

2-(nitro-imino)-tiazolidin, 2-(nitro-imino)-tetrahidro-2H-1,3-tiazin, 2-(nitro-imino)-oxazolidin,

4- metil-2-(nitro-imino)-oxazolidin, 2-(nitro-imino)-pirrolidin,

2- (nitro-imino)-piperidin,

3- metil-2-(nitro-imino)-pirrolidin és 2-(nitro-imino)-tetrahidro-2H-1,3-oxazin.

A (VH) általános képletnek megfelelő nitro-metilén-imidazolin- vagy -tetrahidropirimidin-vegyületek ismertek (például Chem. Bér., 100, 591-604; 821 281 számú belga és 3 971774 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírások).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15