200601. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-oxoprosztaciklin-származékok ellőállítására
1 HU 200601 B 2 atomos fluoralkilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoport, amely adott esetben egy halogénatommal vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képlett! vegyületet - ahol Rj, R2, R3 és W jelentése a tárgyi kör szerinti - a szelén-dioxiddal reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Ri, W és R3 jelentése az 1. igénypontban megadottakkal egyezik és R2 jelentése 3-7 szénatomos alkinilcsoport, amely adott esetben 1-helyzetben egy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ahol Rl, R2, R3 és W jelentése a tárgyi kör szerinti - szelén-dioxiddal reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás ll,15-bisz(0-acetil)-16-fluor-7-oxoprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 16-fluorprosztaciklin-11,15-diacetát-metilésztert reagáltatunk szelén-dioxiddal. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás 16-fluor-7-oxoprosztaciklin előállítására, azzal jellemezve, hogy 11,15-bisz(0-acetil)- 16-fluor-7-oxoprosztaciklin-metilésztert bázisos katalizátor, előnyösen alkálifém-hidroxid katalizátor jelenlétében hidrolizálunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás ll,15-bisz(0-acetil)-18,19-didehidro- 19-metil-7-oxoprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 19-metil-18,19-didehidroprosztaciklin-11,15-diacetát-metilésztert reagáltatunk szelén-dioxiddal. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás 18,19-didehidro-19-metil-7-oxoprosztaciklin előállítására, azzal jellemezve, hogy 11,15-bisz(0-acetil)-18,19-didehidro-19-metil-7-oxoprosztaciklint bázisos katalizátor, előnyösen alkálifém-hidroxid jelenlétében hidrolizálunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás ll,15-bisz(0-2- -tetrahidropiranil)-19-klór-18,19-didehidro-7-oxoprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 18,19-didehidro-ll,15-bisz(tetrahidropiran-2-iloxi)-19-klórprosztaciklin-metilésztert reagáltatunk szelén-dioxiddal. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás 19-klór-18,19-didehidro-7-oxoprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 18,19-didehidro-11,15-bisz(0-2-tetrahidropiranil)-19-klór-7- -oxoprosztaciklin-metilésztert reagáltatunk valamely savval, előnyösen szerves savval, oldószer jelenlétében. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás 19-klór-18,19- -didehidro-7-oxoprosztaciklin előállítására, azzal jellemezve, hogy a 19-klór-18,19-didehidro-7-oxoprosztaciklin-metilésztert bázisos katalizátor, előnyösen alkálifém-hidroxid- vagy alkálifém-karbonát jelenlétében hidrolizálunk. 11. Az 1. igénypont szerint eljárás ll,15-bisz(0-2- -tetrahidropiranil)-18,19-tetradehidro-7-oxoprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 1 l,15-bisz(0-2-tetrahidropiranil)-18,19-tetradehidroprosztaciklin-metilésztert szelén-dioxiddal reagáltatunk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás 7-oxo-18,19- -tetradehidroprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy U,15-bisz(0-2-tetrahidropiranil)-18,19-tetradehidro-7-oxo-prosztaciklin-metilésztert valamely savval, előnyösen szerves savval reagáltatunk oldószer jelenlétében. 13. Az 1. igénypont szerint eljárás 7-oxo-18,19- -tetradehidroprosztaciklin előállítására, azzal jellemezve, hogy 7-oxo-18,19-tetradehidroprosztaciklin-metilésztert, bázisos katalizátor, előnyösen alkálifém-hidroxid vagy -karbonát jelenlétében hidrolizálunk. 14. Az 1. igénypont szerinti eljárás ll,15-bisz(0-2- -tetrahidropiranil)-19-klór-18,19-didehidro-16- -metil-7-oxoprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 16-metil-18,19-didehidro-11,15-bisz(0-2-tetrahidropiranil)-19-klór-prosztaciklint reagáltatunk szelén-dioxiddal. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás 19-klór-18,19--didehidro-16-metil-7-oxoprosztacikl in-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy ll,15-bisz(0- -2-tetrahidropiranil)-19-klór-18,19-didehidro-16- -metil-7-oxoprosztaciklin-metilésztert valamely savval reagáltatunk oldószer jelenlétében. 16. Az 1. igénypont szerinti eljárás 19-klór-18.19- -didehidro-16-metil-7-oxoprosztaciklin előállítására, azzal jellemezve, hogy 19-klór-18,19-didehidro- 16-metil-7-oxoprosztaciklin-metilésztert bázisos katalizátor, előnyösen alkálifém-hidroxid vagy -karbonát jelenlétében hidrolizálunk. 17. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1 l,15-bisz(0-2- -tetrahidropiranil)-16-metil-7-oxo-18,19-tetradehidroprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy ll,15-bisz(tetradehidropirán-2-il-oxi)-16-metil-18,19-tetradehidroprosztaciklin-metilésztert reagáltatunk szelén-dioxiddal. 18. Az 1. igénypont szerinti eljárás 16-metil-7-oxo-18,19-tetradehidroprosztaciklin előállítására, azzal jellemezve, hogy 1 l,15-bisz(0-2-tetrahidropiranil)-16-metil-7-oxo-18,19-tetradehidroprosztaciklin-metilésztert reagáltatunk valamely savval oldószer jelenlétében, ezt követően bázisos katalizátor, előnyösen alkálifém-hidroxid vagy -karbonát jelenlétében hidrolizáljuk. 19. Az 1. igénypont szerinti eljárás (17Z)-11,15- -bisz(O-acetil)-17,18-didehidro-7-oxoprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 17,18-(cisz)-didehidroprosztaciklin-11,15-diacetát-metilésztert reagáltatunk szelén-dioxiddal. 20. Az 1. igénypont szerinti eljárás (17Z)-17,18-didehidro-7-oxoprosztaciklin előállítására, azzal jellemezve, hogy (17Z)-11,15-bisz(0-acetil)-17,18-didehidro-7-oxoprosztaciklin-metilésztert bázisos katalizátor, előnyösen alkálifém-hidroxid vagy -karbonát jelenlétében hidrolizálunk. 21. Az 1. igénypont szerinti eljárás 16-fIuor-7-oxoprosztaciklin-metoximetilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 16-fluor-7-oxoprosztaciklint reagáltatunk szerves oldószerben és tercieramin jelenlétében klór-metil-metil-éterrel. 22. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1 l,15-bisz(0-2- -tetrahidropiranil)-7-oxo-17,18-tetradehidroprosztaciklin-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 1 l,15-bisz(tetrahidropirán-2-il-oxi)-17,18-tetradehidroprosztaciklin-metilésztert reagáltatunk szelén-dioxiddal. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
