200596. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazol-szulfonamid-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények
HU 200596 B til-karbamoil)-4-(etoxi-karboml)-l-(2-piridil)-pÍTazol -5-szulfonamidot kapjuk. Ezt követően az utóbbi vegyületet hozzáadjuk 100 ml vízmentes toluolhoz, majd a kapott elegyhez visszafolyató hűtó alkalmazásával végzett forralás közben 7,5 g foszgént adunk átfúvatással. Ezt kővetően a reakcióelegyet visszafolyató hűtó alkalmaz^, sával további 14 órán át forraljuk. A reakció befejeződése után az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, amikor 8,4 g mennyiségben nyers 4-(etoxi-karbortil>l-(2-piridil)-pirazol-5-szulfonil-izocianátot kapunk. Ebből a nyers szulfonil-izocianátból 14 g-ot hozzáadunk 0,42 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-triazin 30 ml vízmentes acetonitrillel készült oldatához, majd az így kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük. Ezt követően a reakcióelegyet bepároljuk, majd a maradékhoz dietil-étert adunk és szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a kivált kristályokat kiszűrjük, dietil-éterrel mossuk és szárítjuk, így 14 g mennyiségben a 133-136 ‘C olvadásponttá cím szerinti vegyületet kapjuk. 3. példa N-/=(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbo- - nil/-4-(etoxi-karbonil)-l-/(2-piridil)-metil/-pirazol-3- szulfonamid (6218. vegyület) előállítása: 10 ml tetrahidrofuránban feloldunk 0,7 g N-/(4,5-23 dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karboni]/=-4-(etGxikarbonil)-pirazol-5(3)-szulfonamidot, majd a kapott oldathoz 0,6 g kálium-terc-butilátot és 049 g 2-(klórmetil)-piridin-hrdrokloridot adunk. Az így kapoD it- 5 akcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával’ 5 órán át forraljuk, majd a tetrahidrofuránt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. A maradékhoz 20 ml jéghideg vizet adunk, majd az oldhatatlan részt kiszűrjük. A kapott vizes fázishoz 35%-os sósavoldatot 10 adunk megsavanyítás céljából, majd kloroformos extrakciót végzünk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A kapott 03 g olajos terméket Ids mennyiségű acetonitrilben feloldjuk, majd a kapott oldathoz Ids mennyiségű diizopropil-étert 15 adunk. Ekkor a cím szerinti vegyület tiszta formában kikristályosodik és szűréssel elkülöníthető. 0,18 g mennyiségben 95-96 *C olvadásponté terméket kapunk. A fenti 1-3. példákban ismertetett vegyületekc 20 túlmenően a következő 1-6. táblázatokban felsorolt vegyületeket is előállíthatjuk. Az 1-6. táblázatokban ismertetett vegyületeket az 1. és 2. példákban ismertetett módszerekkel állíthatjuk elő. Ezek közül néhány tulajdonságait a 7. táblá- 25 zatba ismertetjük. Ebben a táblázatban a vegyület száma megfelel az 1-6. táblázatokban használt vegyületszámoknak. 24 1. Táblázat (la) általános képletű vegyületek Sz. A B D X Y Z 1. Ql H COOMe Me Me CH 2. Qi H COOMe Me OMe CH 3. Ql H COOMe OMe OMe CH 47. Qi H COOEt Me Me CH 48. Qi H COOEt Me OMe CH 49. Qi H COOEt OMe OMe CH 50. Qi H COOEt Me Me N 51. Qi H COOEt Me OMe N 52. Qi H COOEt OMe OMe N 53. Qi H COOEt Me Me CH 54. Qi H COOEt Me OEt CH 55. Qi H COOEt Me H CH 62. Qi H COOEt Me Cl N 75. Qi H COOEt OCHF2 OCHF2 CH 76. Qi H COOEt a OCHF2 CH 77. Qi H COOEt a OMe CH 90. Qi H COOEt Me SCHF2 CH 100. Qi H COOPr-n OMe OMe CH 105. Qi H COOPr-i OMe OMe CH 110. Qi H COOCH2CH2CI OMe OMe CH 121. Qi H COOCH2CH=CH2 OMe OMe CH 126. Qi H COOCHaCsCH OMe OMe CH 132. Qi Me COOMe Me Me CH 134. Qi Me COOMe OMe OMe CH 137. Qi Me COOEt Me Me CH 138. Qi Me COOEt Me OMe CH 139 Qi Me COOEt OMe OMe CH 140. Qi Me COOEt Me Me N 288. Qi H CN OMe OMe CH 481. Qi H COOEt Me-OCH2CH2C-14
