200589. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás orto-fenilén-diamin előállítására orto-nitro-anilin katalitikus hidrogénezésével

HU 200589 B

3

folyadék-arány tiszta hidrogén esetén 250-750 nr/rn , előnyösen 400-600 nr/m3. Munkánk során megállapítottuk, hogy a hidrogén inert gázzal hígítható. Ebben az esetben a megadott nyomásértékek a hidrogén parciális nyomására vonatkoznak.

A nyert termékelegyből az orto-fenilén-diamin az ismert feldolgozási módszerekkel kinyerhető. A kapott termékeket gázkromatográfiás és folyadékkromatográfiás módszerekkel vizsgáltuk. A termékminőség azonos a legjobbnak ismert orto-fenilén-diamin minőségével.

A találmány szerinti eljárást az alkalmazási kör korlátozása nélkül az alábbi példákon részletesen ismertetjük.

1. példa:

Orto-nitro-anilin 15 tömeg%-os benzolos oldatát adagoltuk egy 34 tömeg% nikkelt tartalmazó alumínium-oxid hordozós katalizátort tartalmazó 2 dm3 térfogatú reaktorba. A reaktort 10 MPa nyomáson és 120 'C hőmérsékleten üzemeltettük. Az alapanyag oldat betáplálás 2 dm/óra volt (1 h'1 térsebesség). Aredukciót tiszta hidrogénnel végeztük. A nyert termékelegyet lehűtve az orto-fenilén-diamin 90%-a kikristályosodott. A kristályokat leszűrve világosbarna, 101-102 'C-on olvadó anyagot kaptunk. Az oldatot felére bepárolva és újra lehűtve újabb kristályt* váltak ki, melyek minősége nem különbözött az előzőektől A reakció folyamán a konverzió 100%-os volt. A teljes kitermelés kereskedelmi minőségű anyagra vonatkoztatva pedig 96%.

2. példa-Az előző példával azonos minőségű alapanyagoldatot tápláltunk be a reaktorba, de redukálószerként a katalitikus benzinreformáló üzemből származó - 77% hidrogént és 23% C1-C3 szénhidrogént tartalmazó - reforming gázt használtunk. A reaktor nyomást 12 MPa-ra, hőmérsékletét 120 ’C-ra állítottuk be és a reakciót a fentiekben ismertetett térsebességgel játszattuk le. A termékfeldolgozásés a kapott termék minősége megegyezett az előző példában leírtakkal.

3. példa:

Alapanyagoldatként az orto-nitro-anilint 15 tömeg%-os toluolos oldatát használtuk. Redukálószerként hidrogént alkalmaztunk. A reakciót 10 MPa nyomáson és 120 *C hőmérsékleten játszattuk le. A termékfeldolgozás és a termékminőség nem különbözött az előző példákban leírtaktól.

4

4. példa:

A reaktorba 15 tömeg% orto-nitro-anilin tartalmú benzolos oldatot tápláltunk be 10 MPa hidrogénnyomáson és 150 *C hőmérsékleten majd mindenből a fentiek szerint jártunkéi. Aszokásos feldolgozási műveleteket alkalmazva nem kaptunk tiszta terméket, 100%-os konverzió mellett csak 94%-os szelektivitást és 96%-os terméktisztaságot értünk el.

5. példa;

Az 1. példában leírt paraméterek mellett ismételtük meg a reakciót a katalizátor élettartamának vizsgálata céljábóL Akatalizátor az első400 órában nem mutatott aktivitáscsökkenést, a konverzió és szelektivitás 100% volt. 400 óra után a konverzió 99,5%-ra csökkent, de a reaktorhőmérséklet 130 *C-ra emelésével újra 100%-ra tudtuk állítani. A konverzió és a szelektivitás ezután a kísérlet leállításáig, 600 óráig nem változott.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás orto-fenilén-diamin előállítására ortonitro-anilin katalitikus hidrogénezésével, anal jellemezve, hogy az orto-nitro-anilint inert aromás szerves oldószerben, rögzített ágyas, fémoxid hordozóra felvitt, 5-50 tömeg% nikkelt tartalmazó katalizátor jelenlétében 80-150 *C, célszerűen 100-120'C hőmérsékleten, 8-13 MPa, célszerűen 9-11 MPa nyomáson folyamatosan redukáljuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként alumínium-oxid vagy szilícium-oxid hordozóra felvitt, 30-40 tömeg% nikkelt tartalmazó katalizátort használunk.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként benzolt alkalmazunk,

4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a redukcióhoz az orto-nitro-anilin 10-20 tömeg%-os, célszerűen 14-16 tömeg%-os benzolos oldatát használjuk.

5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a redukcióhoz tiszta hidrogént vagy hidrogéntartalmú gázt használunk.

6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a benzinreformáló üzem reforminggázával redukálunk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

3