200584. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív karbonsav-(alfa-ciano-metil)-észter-származékok előállítására
(19) Országkód: HU SZABADALMI LEÍRÁS (11) Lajstromszám: 200 584 B -(22) Bejelentés napja; 1983.11.21. (33) US (32) 1982.11.22. (31) 443 513,443 763,443 764 (21)4003/83 (51) IntCl* C 07 C 69/614 C 07 C 69/747 C 07 C 255/38 C 07 C 255/39 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG (41) (42) Közzététel napja: 1986.03.28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL (45) Megadás meghirdetésének dátuma a Szabadalmi Közlönyben; 1990.07.30. (72) Feltalálók: Stoutamire Donald W., Modesto, Tieman Charles H., Modesto, Kalifornia Dong Walter, Houston, Texas (US) (73) Szabadalmas: Shell Oil Company, Houston, Texas (US) (54) ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV KARBONSAV-(ALFA-CIANO-METIL)ÉSZTER-SZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás optikailag aktív vagy a sztereoizomerekben dús alfa-dano-3-fenoxi-benzil-izopropil-(4-kIór-feníl)-acetát és alfa-dano-3-fenoxi -benzfl-(2,2-dimetil-3 -(2,2-diklór-fenil)-ciklopropán ' jcarboxilát előállítására .A találmány lényege, hogy 3- fenoxi-benzaldehidet hidrogén-cianiddal vagy alkáli* fém-cianiddal reagál tatnak 1 mól 3-fenoxi-benzaldehidre számított 1-3 mól mennyiségben inat szerves oldószer és katalizátorként a 3-fenoxi-benzaldehidre számított 0,1-10 mól% mennyiségű ciklo(D-fenilalanil-D-hisztidin) jelenlétében, majd a kapott optikailag aktív alfa-ciano-3 -fenoxi-benzil-alkoholt a megfeleld keténnel .vagy izopropil-(4-klór-fenil)ecetsavkloriddal vagy 2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-karbonsav-kloriddal reagáltatják, inat oldószerben katalizátorként 0,1-10 mól% mennyiségű hisztidin vagy hisztidin-tarialmú pepiid vagy polipeptid - amelyből legalább egy szabad -NH vagy -COOH csoport védócsoporttal amiddá, savaddiciós sóvá vagy észterré van alakítva -, vagy 1 mól hisztidin vagy hisztidin-tartalmú di- vagy polipeptid és 1 mól megfeleld ketén reakcióterméke, vagy akirális tercia-amin jelenlétében. A leírás terjedelme: 11 oldal, 1 ábra HU 200 584 B