200556. lajstromszámú szabadalom • Eljárás infarktus és hipertónia ellen hatásos akriloil-aminosavak és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

5

HU 200556 A

6

Elemanalizis:

számított:

talált:

C

43,78

44,11

II

3,67

3,59

N

4,64

4,58

2,8 g Cu-komplexet 350 ml vízben szuszpendálunk, majd lassú ütemben kénhídrogén-gázt buborékoltatva bontjuk a komplexet. Az elegyhez 150 ml metanolt adunk. Csontszénnel derítjük; vákuumban, hidroki- io non katalitikus jelenlétében bepéroljuk; úgy, hogy a fürdő hőmérséklete 50 °C-ot ne haladja meg!

Izopropanolban szuszpendáljuk szárítjuk.

, szűrjük,

15

Kitermelés: 1,5 kg. Mólsúly: 221, 206.

Op.: 242-245 °C

(bomlik).

Elemanalízis:

Számított:

Mért:

C

59,72

59,68

H

5,01

5,09 20

N

6,33

6,29

IR: 3000 1765 1630-1590 1520 1405 1260 1220 1170.

Összegképlet: C11H11NO4 25

III. példa

N-akriloil-p-hidroxi-fenilglicin-elilészter 30 előállítása

2,45 g L-p-hidroxi-fenilglicin-etilészter-HCl-ot oldunk 16 ml vízben, majd hozzáadunk 0,56 g Na2C03-ot. Az elegyet jeges vi- 35 zes hűtés közben kevertetve, hozzácsepegte- Lünk 4 ml akrilsavanhidridet. Ezen hőfokon (0-5 °C) 3 órét keverjük, egy éjjel hűtőben állni hagyjuk, szűrjük, vízzel mossuk.

Kitermelés: 1,9 g. Op.: 166 °C. 40

Etilacetátban át.kristályosítjuk, op.: 170--172 “C.

Mólsúly: 249, 258 Összegképlet: Ci3HiäNÖ4

Elemanalizis:

számított:

talált:

45

C

62,638

62,70

H

6,066

6,11

N

5,62

5,58

IR: 3240 3000 1755 1660 1620 1550 1520 1420 50

1280 995-980 795.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás N-akriolil-ornitin vagy N-akriloil-p-hidroxi-fenil-gliein és 1-4 szénatomos alkilésztereik előállítására, azzal jellemezve, hogy akrilsav-( 1-4 szénal.omosj-alkilésztert vagy akrilsav-anhidridet p-hidroxi-fenil-glieinriel vagy ornitinnel vagy ezek 1-4 szénatomos alkilészterével vagy savaddíciós sójával közvetlenül vagy adott esetben réz- komplexen keresztül és adott esetben hidrokinon jelenlétében 0 °C és 100 °C között reagáltatunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy akrilsav-metil- vagy etilészl.ert. reagáltatunk.

3. Az 1. vagy 2 igénypont szerinti eljáí'ás, azzal jellemezve, hogy p-hidroxi-fenil-glicinnel vagy ornitinnel reagáltatunk.

4. Eljárás hatóanyagként N-akriloil-ornitint vagy N-akriloil-p-hidroxi-fenil-glicint vagy 1-4 szénatomos alkilészterüket tartalmazó, infarktus és hipertónia ellen hatásos gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított hatóanyagot a szokásos segédanyagokkal együtt gyógyszerkészítménnyé feldolgozzuk.

5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagot intravénás beadásra alkalmas gyógyszerkészítménnyé dolgozzuk fel.

Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető R 4951 - KJK

90.3117.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató