200459. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás 7-bróm-beta-karbolin-vegyületek előállítására
SZABADALMI IGÉNYPONTOK 11 HU 200459 B 12 1. Eljárés az (I) általános képletű 7- -bróm-B-karbolin-származékok - a képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és 5 R2 jelentése 1-4 szénatomoB alkilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű /3-karbolin-Bzármazékot - a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és 10 R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy benziloxi-csoport - brómozószerrel reagáltatunk szerves oldószerben lúg jelenlétében és igy egy (III) 15 általános képletű 7-bröm-ß-karbolinszármazék prekurzort kapunk, majd b) a kapott (III) általános képletű prekurzor-vegyületet oldószerben ásványi sav jelenlétében hidrolizáljuk és így az (I) ál- 20 talános képletű 7-bróm-ö-karbolin-származékot kapjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületként az l-metil-l-(metoxi-karbonil)- 25 -1,2,3,4-tetrahidro-ß-karbolin, az 1-metil-l-(etoxi-karbonil)-l,2,3,4-tetrahidro-ß-karbolin vagy az l-etil-(metoxi-karbonil)-l,2,3,4-tetrahidro-/3-karbolin 2-formil-, 2-acetil-, 2-benziloxi-karbonil- vagy 2-terc butiloxi-karbonil 30 származékát alkalmazzuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az a) lépésben brómozószerként brómot vagy N-bróm-szukcinimidet alkalmazunk. 35 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a brómozószert egy mólekvivalensnyi mennyiségű (II) általános képletű /3-karbolin-szárraazékra számitve 0,8-1,5 mólekvivalensnyi mennyiségben alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként klórtartalmúvagy poláros-szerves folyékony vegyületet alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy lúgként nátrium-hidrogén-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot, nátrium-karbonátot, nátrium-hidrogén-szulfátot vagy hangyasav, ecetsav, propionsav és benzoesav alkálifémsóit alkalmazzuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a lúgot 1 mólekvivalensnyi brómra számítva 0,5-2,0 mólekvivalensnyi mennyiségben alkalmazzuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az a) lépést a szerves oldószer forráspontja alatti hőmérsékleten folytatjuk le. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárés, azzal jellemezve, hogy a b) lépésben alkoholokból, ecetsavból vagy propionsavból legalább egyet alkalmazunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy ásványi savként hidrogén-klorídot hidrogén-bromidot alkalmazunk. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1 mólekvivalensnyi (III) általános képletű 7-bróm-/5-karbolin-származék prekurzorra számítva 1,0-3,0 mólekvivalensnyi mennyiségű ásványi savat alkalmazunk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidrolízises b) lépést 80 °C vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten folytatjuk le. Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető R 4948 - KJK 90.3030.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató 8
