200355. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiofén-szinezékek előállítására
HU 200355 B i 10 %-ban az acetilezetlen hidroxivegyületet tartalmazza. Ez a színezék a poliészterből készült anyagokat középkék tónusban színezi, és nagyon jó a színtartóssága a fénnyel, mosással és vasalással szemben. A diazokomponenst a következőképpen állítjuk 5 elő: 60 tömegrész 2-amino-3-ciano-4-etoxi-tiofénaldehid-5-öt 200 térfogatrész dimetil-formamid és 57 tömegrész ciánecetsav-etilészter elegyében szobahőmérsékleten keverünk. A reakcióelegybe csöpögtetünk 10 térfogatrész telített vizes nátrium-acetát oldatot, 10 és a reakcióelegyet 40 °C-on 2 óra hosszat keverjük. A tökéletes kiválás céljából a reakcióelegyhez 1000 térfogatrész jéghideg metanolt adunk, a kivált anyagot leszűrjük, előbb jéghideg metanollal majd vízzel mossuk. 60 °C-on megszárítva 60 tömegrész diazokomponenst kapunk (kitermelés: 67,4 %). 374. példa 5-[3-Ciano-4-klór-5-($-ciano-$-etoxi-karbonil-viniI)-2-tienil-a:o]-3-ciano-4-metU-2-[3-(4-acetil-oxi- 20 -butil)-oxi-pmpil]-aniino-6-(3-acetil-oxi-propil)-amino-piridin A 359. példával analóg módon, de a reagensek és a segédanyagok felével diazotálunk 14,1 tömegrész 2-amino-3-ciano-4-klór-5-(2-ciano-2-etoxi-karbonil-vinilj-tiofént. és ezt a diazóniumsót 3-ciano-4-metil-2-[3-(4-acetil-oxi-butil)-oxi-propil]-amino-6-(3- -acetil-oxi-propil)-amino-piridinnel kapcsoljuk. így fekete port kapunk, ami 90 %-ban a cím szerinti vegyületnek felel meg (kmax = 585,5 nm, acetonban) és ami a poliésztert középkék tónusba színezi, és nagyon jó a színtartóssága a fénnyel, mossással és vasalással szemben. A diazokomponenst a 373. példával analóg módon, a kapcsolódó vegyületkomponenst pedig a következőképpen nyerjük: 45 tömegrész 2-klór-3-ciano-4-metil-6-(3’-hidroxi)-propil-amino-piridint (amit a 2260827 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás szerint nyerünk) 33 tömegrész 3-amino-propil-4-hidroxi-butil-éterben, 14 tömegrész szóda 15 jelenlétében öt óra hosszat, 145 °C-on keverünk, majd a reakcióelegyet 100 °C-ra lehűtjük, és 120 térfogatrész jégecetbe öntjük. Ezután a reakcióelegybe 30 °C-on 41 tömegrész 96 %-os kénsavat csepegtetünk. Miután a reakcióelegyet 40 °C-on még három óra hosszat keverjük, az oldat negyedét a leírtak szerint reagáltatva nyerjük a színezéket. Hasonló módon nyerjük a következő táblázatban felsorolt színezéket, amiknek hasonlóan jó tulajdonságaik vannak. A Xmax értékek acetonban, a csillaggal 25 jelöltek pedig dimetil-formamid/ecetsav = 9:1 elegyben lettek meghatározva. NO. u ■C=HC/\S. Szám L1 X Y R1 R2 ^max [nm] 375 COOC2H5 OC2H5 CN H C3H6OCH3 583 376 COOC2H5 OC2H5 CN H CH-CH2-OCH3 580,5 1 CH3 377 COOC2H5 OC2H5 CN H C3H6OC2H4OC2H5 594* 378 COOC2H5 OC2H5 CN C3H6OCH3 C3H6OC4H8OCOCH3 597* 379 COOC2H5 OC2H5 CN C2H4OH C3H6OC2H4OC2H5 602,3* 380 COOC2H5 OC2H5 CN C3H6OC2H4OCH3 C3H4OCOCH3 591,5 ‘ 381 COOC2H5 OC2H5 CN C2H4OCOCH3 C3H6OC2H4OC2H5 591,5 382 COOC2H5 OC2H5 CN C3H6OCOCH3 C3H6OC4H8OCOCH3 594 383 COOC2H5 OC2H5 CN C3H6OC4H8OCOCH3 C3H6OC4H8OCOCH3 594 384 CN OC2H5 CN H C3H6OC4H8OCOCH3 583 28
