200336. lajstromszámú szabadalom • N-amino-1,2,4-triazinon-származékokat tartalmazó aphicid és larvicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 200336 a

7

VegyületRi

«rflM

R2

R3 Olvadáspont

CQ

U-C3H7

CH3

CH3

Í-C3H7

CH3

H

C(CH3)3

CH3

H

C(CH3)3

CH3

CH3

ciklopropil CH3

CH3

ciklopropil CH3

H

H.3. nélda

23 ,4 ,5-Ttetrahidro-3-oxo-4-[(piridin-3-il)-metilénamino]-6-metil-l,2,4-triazin

32 g (0,25 mól) 23,4,5-tetrahidro-3-oxo-4-aimno-6-metil-1,2,4-triazin 2S0 ml etanollal készített oldatához 60 *C hőmérsékleten 263 g (035 mól) piridin-3-karbaldehidet és egy csepp tömény sósavat adunk. Az elegyet félórán át vtsszafolyatás közben forraljuk, majd a reakcióelegyet lehűtjük, a szilárd anyagot kiszűrjük, éterrel mossuk és szárítjuk. Ily módon 3.1. képlett! és számú, cím szerinti vegyületet állítunk elő, mely színtelen, szilárd anyag, és olvadáspontja: 227- *C.

Kitermelés: 48 g (90%).

Hasonló módon állítjukelóam. táblázatban megadott (la) általános képleté vegyületeket

ül. táblásat

VegyületRi

száma

R2

R3

Olvadáspont

CQ

3.1

CH3

H

H

227-228

3.2

CH3

CH3

H

139-141

3.3

CH3

CH3

CH3

158

3.4

C2H5

H

H

223-224

3.5

Í-C3H7

H

H

201-203

3.6

ciklopropil

H

H

243-244

3.7

C(CH3)3

h

H

195-1%

3.8

C6H5

H

H

263-264

3.9

4-Q-C6H4

H

H

246-247

H

H

H

H

CH3

H

H

CH3

CH3

CH3

C2H5

H

CH3

C2H5

CH3

CH3

C2H5

C2H5

C2

H5

CH3

H

C2

H5

CH3

CH3

C2

H5

C2H5

H

n-C3H7

H

H

n-C3H7

CH3

H

n-C3H7

CH3

CH3

n-C3H7

C2H5

CH3

ciklopropil

CH3

H

ciklopropil

CH3

CH3

C(CH3)3

CH3

H

C(CH3)3

CH3

CH3

n-CtH9

H

H

Cí

Hs

CH3

H

C6

H5

CH3

CH3

HA példa

2J.4^-Tetrahidro-3-oxo-rfpiridin-3-in-metil-ami

nQl-6-izopropil-13.4-triaan

243 g (0,1 mól) 23,43-tetrahidro-3-oxo-4-[(piridin-3-il)-metilén-amino]-6-izopropil-13,4-triazin 800 ml metanollal készített szuszpenziójához 37,8 g - (1 mól) nátrium-bór-hidridet adunk részletekben, majd a reakcióelegyet néhány órán át szobahőmérsékleten ke vetjük, és 12 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az ddószert ezután lepároljuk, és a maradékot acetonitrillel elkeverjük, majd szikjük. íly módon színtelen, kristályos, 4.1. keletű és számú, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja: 105-107 *C.

Kitermelés: 12g(49%).

Hasonló módon állítjuk elő a IV. táblázatban megadott (Ib) általános képleté vegyületeket

IV. Táblázat

8

VegyületRi

száma

R2

R3

Olvadáspont

CQ

4.1

Í-C3H7

H

H

105-107

4.2

CH3

H

H

161-163

4.3

C(CH3)3

H

H

162-164

4.4

C2H5

H

H

94-%

4.5

ciklopropil

H

H

133-135

4.6

CH3

CH3

H

35

4.7

CH3

CH3

CH3

1 150

H

H

H

H

CH3

H

C2

H5

CH3

H

n-C3H7

H

H

Í-C3

H7

CH3

H

Í-C3

H7

CH3

CH3

ciklopropil

CH3

H

ciklopropil

C2H5

CH3

C(CHj

)3

CH3

H

C(CH3)3

CH3

CH3

C(CH3)3

C2H5

H

CfiHs

H

H

C6

H5

CH3

H

HJ>. példa

23,43-Tetrahidro-3-oxo-4-[(pmdin-3-il)-metilénamino]-6-metil-13,4-triazin-hidroklorid

21,7 g 23,43-tetrahidro-3-oxo-4-[(piridin-3-il> metilén-amino] -6-metil-13,4-triazint 60 ml 2 normál sósavban melegítés közben oldunk. A forró oldatot széfjük és lehűtjük. A kikristályosodott csapadékot leszűrjük, alkohollal és éterrel mossuk, majd vákuumban szárítjuk. Az így kapott, 5.1. képletű és számú, cím szerinti vegyületet színtelen, kristályos por, melynek olvadáspontja: 240-241 *C (bomlás közben).

Kitermelés: 19 g (75%).

Hasonló módon állítjuk elő az 5. példában szemléltetett (Ic) általános képleté vegyületeket

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5