200330. lajstromszámú szabadalom • Akaricid, ovicid, larvicid és aphicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagukat képező új fenoxi-alkil-amino-pirimidin-származékok előállítására
HU 200330 B 1 2 A találmány akaricid, ovicid, lauricid és aphicid készítményekre, valamint az ezek hatóanyagát képező új fenoxi-alkil-amino-pirimidon-származékok előállítására vonatkozik. A rovarok és az atkák jelentős károkat okozhatnak S a növényzetben és súlyos veszélyt jelenthetnek az egészségre, a legjobb esetben is azonban kellemetlenséget okoznak. így jelentős összegeket költenek elpusztításukra. Bár igen sokféle inszekticid és akaricid hatóanyag van kereskedelmi forgalomban, ezek 10 közül igen sok csak nagy óvatossággal használható, mert veszélyeztethetik az állatvilágot, vagy mert fitoxikusak. Továbbá minthogy a rovaroknak és atkáknak rövid az élettartama, immunitás fejlődhet ki bennük számos szokásosan használt inszekticid és akari- IS cid hatóanyaggal szemben. így tehát folyamatosan fennáll az igény új, akaricid, ovicid, larucid és aphicid hatású vegyületekre. Fenoxi-alkil-amin-származékok ismeretesek pédlául a 4 213 987,4 435 402 és 4 562193 számú ame- 20 rikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokból. Ezek az ismert vegyületek általánosságban a (XXXVffl) általános képlettel - a képletben . Ra és Rb jelentése alkilcsoport, Rc jelentése alkiléncsoport, és 25 Hét jelentése heterociklusos csoport, például pirimidinilcsoport vagy egy másik gyűrűvel, például benzolgyűrűvel kondenzált pirimidinilcsoport, azaz kinazolinilcsoport vagy pedig cikloalkángyűrűvel vagy tioféngyűrűvel kondenzált pirimidinilcsoport, 30 mimellett ezek a gyűrűk adott esetben természetesen helyettesítettek lehetnek -jellemezhetők. Ezek a vegyületek inszekticid és akaricid hatásúak, és így hatásosak különböző kártékony rovarok és 35 atkák irtásában, amelyek a mezőgazdaságban vagy a kertgazdaságban gondot jelenthetnek. Példaképpen a Plutellae xylostella molyfélét, a levéltetveket, a takácsatkát (Tetranychus urticae) és a Panonychus citri atkafélét említhetjük. 40 Felismertük, hogy az előzőekben ismertetett ismert vegyületekhez hasonló, azonban a fenilgyűrű 4- es helyzetében igen specifikus helyettesített aúcilcsoportokat hordozó új (I) általános képletű fenoxi-alkilamino-pirimidin-származékoknak és savaddiciós só- 45 iknak az akaricid, ovicid, lauricid és aphicid hatása jobb, mint az ismert vegyületeké, különösen az akaricid hatásuk jobb. Az (I) általános képletben- R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, 50- R2és R3 egymástól függeüenül halogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, (1-4 szénatomot tartalmaz) alkoxi-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, (1-4 szénatomot tartalmazó) alkil-tio- (1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 3 vagy 4 szénatomot 55 tartalmazó cikloalkilcsoportot jelent vagy együtt azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, 5-6 tagú karbociklusos vagy heteroatomként egyetlen oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt alkotnak, és a gyűrű adott esetben 1 vág 2 háló- 60 génatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal helyettesített lehet,- m értéke 2 vagy 3,- R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom vay 1-4 szénatomot tartalma- 65 zó alkilcsoport, és- R6 jelentése A-B-(DO)n-E általános képletű csoport-ebben- A jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal adott esetben helyettesített, 1-8 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport,- B jelentése oxigén- vagy kénatom vagy iminocsoport,- D jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkilénvagy az egyes alkiléntészekben 1-4 szénatomot tartalmazó alkilén-oxi-alkilénc söpört,- n értéke 0 vagy 1, és- E jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-, 3- 6 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó alldnil- vagy fenil-(l-4 szénatomos)alkilcsoport - vagy -CH2-W általános keletű csoport-ebben- W jelentése -CH=N-OR7 általános képletű csoport - az utóbbiban- R7 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó alkenil- vagy fenil 1- 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport -, morfolinometil-c söpört vagy 5-8 tagú, heteroatomként 2-3 oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó, telített vagy egyszeresen telítetlen heterociklusos csoport, amely adott esetben 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó mono- halogén- alkil- vagy fenilcsoporttal vagy oxigénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített. A találmány tárgya tehát egyrészt olyan akaricid, ovicid, larvacid és aphacid készítmény, amely hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyűletet vagy savaddiciós sóját tartalmazza, az ilyen készítmények előállításában szokásosan használt hordozóés/vagy felületaktív anyagokkal együtt A következőkben az (I) általános képlet helyettesítőinek jelentését tárgyaljijk: Ha Rr, R2, R3, R4, R5, R7 vagy az R2 és R3 helyettesítők által alkotott gyűrű szubsztituense vagy a W jelentésében lévő heterociklusos csoport szubsztituense 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, akkor ez a csoport egyenes vagy elágazó szénláncú lehet. Példaképpen a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil, izobutil-, szek-butil- és terc-butilcsoportot említhetjük- . , , . - - , Ha R1, R2, R3, R4, R3 vagy az R2 és R helyettesítők által alkotott gyűrű szubsztituense halogénatom, akkor ez klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom lehet Előnyösen R1 jelentése hidrogénatom vagy metilc söpört Ha R2 vagy R3 jelentése 2-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-alkil- vagy alkü-tio-alkilcsoport, akkor az alkoxi- és alkilrészek egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek, de előnyösen egyenes láncúak. Példaképpen a metoxi-metil-, etoxi-metil-, propoxi-metil-, 2- metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 3-metoxi-propil-, metiltio-metil-, etil-tio-metil-, propil-tio-metil-, 2-(metiltio)-etil-, 2-(etil-tio)-etil- és 3-(metil-tio)propilcsoportot említhetjük Ha R2vagy R3 jelentése 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, ez a csoport a ciklopropilvagy a ciklobutilcsoport Ha azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcso-2
