200324. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (tio)benzoil-karbamid-származékot tartalmazó akaricid és inszekticid szer és eljárás a vegyületek előállítására

HU 200324 B

proetamfosz, protiofosz, piraklofosz, piridapention, kvinalfosz, szulprofosz, temefosz, terbufosz, tetraklórvinfosz, tiometon, triazofosz, triklórfon, vamidotion;

2. a karbamát-származékok kOzül aldikarb, 2- szek-butil-fenil-metil-kaibamát (BPMQ, karbaril, karbofurán, karboszulfán, kloetokarb, benfurakarb, etiofenkarb, furatiokarb, izoprakaib, metomil, 5-metü-m<u-menübutiril-(rnetil)-karbarnát, oxamil, pirimikarb, propoxur, tiodikafb, tiofanox, etil-4,6,9-triaza-4-benzil-6l10-dimetil-8-oxa-7-oxo-5,l l-ditia-8- dodecenoát (OK 135), l-metü-tio(eti1idénamino)-N- metü-NKmorfolinotio)-karbamát (UC 51717);

3. karbonsav-észter-származékok közül aOetrín, alfaroetrin, 5-benzil-Muril-metil-(E)-(lR)-cisz-2£dixneúl-3-(2-oxotiolán-3-ilidénmetil)-ciklopropánkarboxilát, bioalletrin, bk)altetriiV(S)<iklopentilizomer/, bkxeszmetrin, bifenát, (RS)-l-ciano-l-(6-fenoxi-2-piridil)-metil-(lRS)-transz-3-(4-terc-butil-fwül) -2,2-dimetÚ-ciklopropán-karboxilát (NCI 85193), cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, cipernotrin, deltametrin, emfentrin, eszfenvalerát, fenflutrin, fenpropatrin, fenvalerát, flucitrinát, flumetrin,fluvalinát (D-izomer), permetrin, feotrin /(R>izomer), d-praletrin, természetes piretrin, reszmetrin, teflutrin, tetrametrin, tralometrin;

4. az amidin-száimazékok közül amitraz, ldórdimeform;

5. az ónvegyülctek közül cihexatin, fenbutatinoxid;

6. egyéb hatóanyagok, így abamectin, Bacillus thuringiensis, benszultap, binapakril, brómpropilát, buprofezin, kamfeklór, kaőrtap, klórbenzilát, klórfluazuron, 2-(4-(klór-fenil)-4,5-<li-feniltiofén (UBI-t 930), klórfen tezin, ciklopropán-karbonsav-(2-naftilmetil)-észter (Ro 12-0470), ciromazin, N-(3,5-diklór-4-( 1,1 ,2,3,3,3-hexafluor-1 -propil-oxi)-fenil)-karbamoil)-2-klór-benzkarboximidsav-etilészter, DDT, dikofol, N-(N-(3,5-<iiklór-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etD- xi)-fenil-amino)-karbonil)-2,6-difluor-benzamid ’ (XRD 473), diflubenzinon, N-(2,3-dihidro-3-metil- ’ 13-tiazol-2-ilidén>2,4-xilidin, dinóbuton, dinokap, endoszulfán, etofenprox, (4-etoxi-fenil)-(diinetil)-(3- (3-fenoxi-fenip-propil)-szilán, (4-etoxi-fenilH3-(4- fluor-3-fenoxi-fenil)-propil)-dimeül-szilán, fenoxikarb, 2-fluor-5-(4-(4-etoxi-fenil)-4-metil-1 -pentil}difeniléter (MTI 800), granulált és mag-poliédervírusok, fentiokaib, flubenzimidin, flucikloxuron, flufenoxurcm, gamma-HCH, hexitiazox, hidrametilnon (AC 217300), ivermektin, 2-nitrometil-4,5-dihidn>- 6H-tiazin (SD 52618), 2-nitrometü*3,4-dihidrotiazol (SD 35651), 2-nitrometilén-1 ,2-tiazinan-3-il-karbamaldehid (WL108477), propargit, teflubenzuron, tetradifon, tetraszul, tiociklam, triflumuron.

A felhasználásra kész készítmény hatóanyagtartalma általában 0,00000001-40 tömeg%, előnyösen OjOOOOl—1 tömegé.

Az alkalmazást a felhasznált készítmény típustól függően a szokásos módon végezzük.

Az új hatóanyagok felhasználhatók endo- és ekto£ araziták irtására az állatgyógyászatban és az állattartói területén.

Ennek során a hatóanyagokat a szokásos módon, tgy orálisan, például tabletta, kapszula, ital vagy granulátum formájában, vagy dermálisan, például fürdő,

7

permet, felöntés vagy pacpzészer formájában, valamint parenterálisan alkalmazzuk, például injekció, formájában.

Az (I) általános képlete hatóanyagok tehát előnyö- - sen alkalmazhatók az ifattvtás területén (például szarvasmarha, juh, sertét és szárnyas, így csirke vagy liba esetében). A hatóanyagot megfelelő készítmény formájában előnyösen az itatóvízzel vagy a takarmánnyal együtt orálisan adagoljuk. Mivel a hatóanyagok az ürül&kel távoznak, felhasználhatók az állati üriflékben fejlődő rovarok ellen is. Az alkalmazott dózis és készftn*éoy tfcw elsősorban a haszoaállatfa^ájátŐlésfejlódésistádhnnától,valamintafeT- tófcés mértékétől fflggéa a azojjjiog módon megvalósftható. A hatóanyagokat szarvasmarháknak például 0,01-1 mg/kg ussatkMg dózisban adagoljuk.

A találmány tárgyát IcftaekiájítH az alábbi példákkal világítjuk meg.

AKéraftménvelőállftási pffdák

a) Porozószer előállításához 10 tűmegrész 1. példa szerinti hatóanyagot és inert anyagként 90 tömegrész talkumotellttvőünk és ütőmalomban porítunk.

b) Vízben könnyen diszpergálhaló, nedvesíthető por készítmény előállításhoz 25 tömegrész 2. példa szerinti hatóanyagot, mert anyagként 65 tömegrész kaolintartalmú kvarcot és nedvesítő- és diszpeqjálószerként 10 tömegrész lignin-szulfonsavas káliumot és 1 tömegrész oteoU-raetíl-tsnninsavas nátriumot pálcás malomban elkeverünk és őriünk.

c) Vízben könnyöt diszponálható diszperziós koncentrátum előállításához 40 tömegTé^. 50. példa szerinti hatóanyagot 7 tömegrész szulföboro&yánkősav-félésztenel, 2 tömegrész ljgnin-szulfonsavas nátriummal és 51 tömegrész vízzel elkeverünk és golyós malomban 5 fim alatti szemcseméretig (klünk.

d) Emulgeálható koncentrátum előállításához 15 tömegrész 83. példa szerinti hatóanyagot, oldószerként 75 tömegrész eiklobexanont és emulgeátorioént 10 tömegrész etoxilezett oooil-fenott (10 AeO) elkeverünk.

e) Granulátum előállításához 2-15 tömegrész 99. példa szerinti hatóanyagot inert, granulátumhoidozó anyaggal, így attapulgittal, horzsakő-granulátummal és/vagy kvarchomokkal keverünk eL Előnyősén a b) pont szerű permetpor 30 tömeg% szilárd anyag tartalmú szuszpenzióját az attapulgit granulátum felületére permetezzük, nugd szárítjuk, alaposan elkeverjük. Apermetpar mennyisége mintegy 5 tömeg%, az inerthordozóanyag mennyisége mintegy 95 tömeg% a kész granulátumra vonatkozatva.

B. Előállítási példák

a) A kiindulási xcgytüctek előállítása

4-(2-Klór-4-trifluor-metil-1 -fenil-merkapto)-anilin

19,86 g (0,1 mól) 3-któr-4-fliwr-bearotrifluoridot és 20 g vízmentes kálium-karbonátot 40 ml abszolút acetonitrilben felveszünk és szobahőmérsékleten 12,52 g (0,1 mól) 4-merirapK>-anilint csepegtetünk hozzá. Az elegyet 6 órán keresztül 40’Cbőmérsékleten kevertejjük, majd a kálium-karbonátot szüljük és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maiadékot 50 ml dietil-éterben felvesszük, semlegesre mossuk és az oldószer ledesztiUálása után a maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk. Kitermelés: 25,2 g

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5