200322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alkán-szulfonil-anilid-származékok előállítására
HU 200322 B 2 ’ -(2-/metil-szulfonil/-fenoxi)-metán-szulfonil-anili det kapunk. Op.: 189-191 *C. IR (Nujol): 3290,1680,1610,1580,1510 cm*1. NMR (DMSO-d6,5): 230 (3H, s), 3,15 (3H, s), 3,43 (3H, s), 7,0-8,1 (7H, m), 9,9 (1H, s). MS(m/e): 383 (NT), 225. 39. példa Az 1. és 33. példa eljárása szerint 4’-acetíl-2’-(emetil-fenoxi)-metán-szulfonil-anilid nátrium sót állítunk elő. Op.: 150-160 *C (bomlik). IR (Nujol): 3450,1650,1590,1550,1495 cm*1. NMR (D2O, 5): 2,20 (3H, s), 2,83 (3H, s), 3,00 (3H,s), 6,8-73 (7H,m). 40. példa 1,5 g 4’-acetil-2,-(2,4-difluor-fenoxi)-metán-szulfon-anilid, 0,5 g szemikarbazid hidroklorid és 035 g piridin 20 ml metanolban készült elegyét keverés közben 2 óráig visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután vákuumban bepároljuk és a maradékot vízzel eldolgozzuk. Ezután vákuumban bepároljuk és a maradékot vízzel eldolgozzuk. A csapadékot leszűrjük és metanolból átkristályosítjuk. 1,1 g porszerű 3’-(2,4- difluor-fenoxi)-4-(metán-szulfonamido)-acetofenon szemikarbazont karunk. Op.: 187-189 *C. IR (Nujol): 3500,3200,1710,1580,1505 cm*1. NMR (DMSO-d«, 5): 2,10 (3H, s), 3,04 (3H, s), 633 (2H, s), 6,9-7,7 (6H, m), 9,26 (1H, s), 9,43 (1H, s). MS (m/e): 398 (M*1). 41. példa A 40. példa eljárása szerint 3’-(2,4-difluor-fenoxi)-4’-(metán-szulfonamido)-acetofenon tioszemikarbazont állítunk elő. Op.: 219-220 *C (bomlik). IR (Nujol): 3480,3360,3200,1950,1500 cm*1. NMR (DMSO-dé, 5): 232 (3H, s), 3,07 (3H, s), 7,0-8,4 (8H, m), 937 (1H, s), 1030 (1H, s). MS (m/e): 414 (M+), 398,339. áljélda A 40. példa eljárása szerint 2’-(2,4-difluor-fenoxi)-4’-(/hidroxi-imino/-metil)-metán-szulfonil-anilidet állítunk elő. Op.: 155-157 #C. IR (Nujol): 3300,1610,1505 cm*1. NMR (CDCb 5): 3,10 (3H, s), 5,7 (1H, sz s), 6,8- 73 (7H, m), 8,00 (lH,s). MS (m/e): 342 (M4), 253. 43. példa A 40. példa eljárása szerint 2’-(2,4-difluor-fenoxi)-4’-(/metoxi-imino/-metil)-metán-szulfonil-anilidet állítunk elő. Op.: 110-112 *C. IR (Nujol): 3400,1620,1510 cm*1. NMR (CDCb 6): 3,07 (3H, s), 3,93 (3H, s), 6,8-7,8 (7H, m), 7,93 (1H, s). MS (m/e): 356 (Mj, 277. 37 &j£lda A 40. példa eljárása szerint 2’-(2,4-difluor-feroxi)-4 ’ -(1 -/etoxi-imino/-etil)-metán-szulfonil-anilidet állítunk elő. Op.: 114-116 *C. IR (Nujol): 3250,1610,1505 cm*1. NMR (CDCb 5): 134 (3H, t, J=7Hz), 2,11 (3H, s), 3,03 (3H, s), 4,17 (2H, q, J=7Hz), 63-7,8 (7H,m). MS (m/e): 384 (M1), 305. 45. példa 13 g 4’-ciano-2’-(2,4-difluor-fenoxi)-metán-szulfonil-anilid 03 g hidroxilamin hidrokk»id és 13 g nátriumkarbonát 21 ml etanol és 32 ml víz keverékében készült elegyét 13 óráig visszafolyatás mellett forraljuk. Az elegyet bepároljuk és a maradékot vízben oldjuk. Az oldatot híg sósavval megsavanyítjuk és etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumot víráel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. A maradékot 40 g szilikagélen, toluol/etilacetát (1:1) eluens alkalmazásával oszlopkromatográfia segítségével tisztítjuk és 1,0 g színtelen kristályos 3-(2,4-difluor-fenoxi)-4- (metán-szulfonamido)-benzamidoximot kapunk. Op.: 174-175 *C. IR (Nujol): 3500,3425,3300,1650,1610,1590, 1510 cm*. NMR (CDCb-CDjOD, 8): 3,07 (3H, s), 63-73 (6H, m). MS (m/e): 357 (M*), 278. .46. példa Az 1. példa eljárása szerint N-metoxi-3-(2,4-difluor-fenoxi)-4-(metán-szulfonamido)-benzamidot állítunk elő. Op.: 125-127 *C. IR (Nujol): 3150,1635,1580,1500 cm*1. NMR (CDCb 5): 3,12 (3H, s), 334 (3H, s), 6,8- 73 (8H, m). MS (m/e): 372 (M*), 342,326. 47. példa Az 1. példa eljárása szerint l-(3-/2,4-difluor-fenoxi/-4-/metán-sziűfonamido/-benH)il)-4-metil-pipera zint állítunk elő. Op.: 159-160 *C. IR (Nujol): 1625,1575,1500 cm*1. NMR (CDCb-CIbOD, 5): 235 (3H, s), 23-2,6 (4H, m), 3,10 (3H, s), 3,4-3 3 (4H, m), 6,7-73 (6H, m). MS (m/e): 425 (M*). 48. példa^ 2 g 3-(2,4-difluOT-fenoxi)-4,-formil-metán-szulfonil-anilid és 23 g alfa-{tiifenil-foszforanilidén)gamma-butirolakton 10 ml dimetilszulfoxidban készült elegyét 6 óráig 80 *C-on keverjük. Ezután az elegyet etilacetátban oldjuk és a kapott keveréket vízzel mossuk. A szerves oldatot megszárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot 60 g szilikagélen toluol/etilacetát (1:1) eluens alkalmazásával tisztítjuk oszlopkromatográfia segítségével. 1,7 g porszerű alfa-(3- /2,4-difluor-fenoxi/-4-/metán-szulfonamido/-benzili dén)-gamma-butirolaktont kapunk. Op.: 179-180 *C. 38 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
