200311. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200311 B célszerűen 2-5 atmoszféra nyomáson hidrogéngázt vezetünk. A találmány szerinti e) eljárást az (E) reakcióvázlaton szemléltetjük. A képletekből W, Q, Z és X jelentése a fenti, Hal halogénatomot jelent, és a DAST rövidítés dietil-amino-kén-trifluoridot jelöL A találmány szerinti f) eljárásban kiindulási anyagokként felhasznált (VI) általános képletű vegyületeket például a megfeleld alkoxi-származékok dezaDdlezésével állíthatjuk elő. DezaQrilező reagensként például piridinium-hidrokloridot vagy bór-tribromidot használhatunk. Az (A) - (E) reakcióvázlatokon bemutatott szintézisekben reagensként felhasznált (IX) általános képletű vegyületeket - a képletben W és X jelentése a fenti - az (F) reakcióvázlaton bemutatott módszerekkel állíthatjuk elő. A képletekben W és X jelentése a fenti. A Grignard-reakcióhoz reagensként (XC0)20 vagy XCO2H általános képletű vegyületeket, vagy az XCO2H általános képletű vegyíiletek észtereit használhatjuk fel. Ezek a módszerek hasonlóak a 2 178 739 sz. közzétett nagy-britanniai szabadalmi bejelentésből trifluor-acetofenon-származékok előállításával kapcsolatban ismertetett eljárásváltozatokhoz. A (B) reakcióvázlaton feltüntetett szintézis során képződő egyes vegyületek újak. Az új vegyíiletek az (V) általános képletnek felelnek meg - a képletben Q és Z jelentése a fenti, és R4 hidroxilcsoportot, brómatomot, klóratomot, jódatomot vagy -P+(R)3 vagy - PO(OR)2 általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletekben R alkil- vagy arilcsoportot, így metil-, etil- vagy fenilcsoportot képviseL Az egy vagy több aszimmetriacentrumot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek rendszerint a megfelelő sztereoizomerek elegyei formájában képződnek. Az egyedi izomereket például kromatográfiás úton, királis rögzített fázis (például Piridé típusú IA oszlop) felhasználásával különítjük el egymástól. Az (IB), (IQ vagy (ID) általános képletű vegyületeket királis katalitikus redukálószerrel is redukálhatjuk; ekkor az egyik sztereoizomert nagyobb mennyiségben tartalmazó (IA) általános képletű vegyületeket kapunk. Az Y csoportban egy vagy több szén-szén kettős kötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek geometriai izomerjeit például kromatográfiás úton, így nagynyomású folyadékkromatográfiával választhatjuk el egymástól. Az (I) általános képletű vegyületek előállításának további részleteit a példákban ismertetjük. Az (I) általános képletű vegyületeket rovarkártevők és egyáb gerinctelen kártevők (például atkák) kártételeinek visszaszorítására, a kártevőfertőzés csökkentésére, illetve a kártevők irtására használhatjuk fel. Az (I) általános képletű vegyületeket a mezőgazdaságban (így az élelmiszer- és rostnövény-termesztésben, a kertészetben és az állattenyésztésben) az erdészetben, a növényi eredetű termékek (például gyümölcsök, magvak és gumók) tárolása során egyaránt felhasználhatjuk. Az (1) általános képletű vegyü- Ictek az emberi és állati betegségeket teijesztő gerinctelen kárt evők irtására 5* »Ikétencak. A ielso» 51t célodra az (I) általános képletű vegyületeket kompozíciók formájában használjuk fel, amelyek a hatóanyagon kívül egy vagy több közömbös 7 hígító- vagy hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot is tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületek a kompozíciók egyedüli hatóanyagai lehetnek vagy más hatóanyagokkal, például egy vagy több egyéb inszekticid hatóanyaggal, az inszekticid hatást fokozó szerrel, herbicid hatóanyaggal, fungicid hatóanyaggal és/vagy növényi növekedést szabályozó hatóanyaggal összekeverve is felhasználhatók. Az (I) általános képletű vegyietekkel együtt felhasználható egyéb inszekticid hatóanyagok például az (I) általános képletű vegyületek hatásspektrumát szélesítő vagy hatástartalmát fokozó anyagit lehetnie. A további inszekticid hatóanyagok esetenként fokozhatják az (I) általános képletű vegyületek aktivitását vagy kiegészíthetik azok hatását, például gyorsíthatják a hatás beálltát, fokozhatják a taglózó aktivitást vagy csökkenthetik a kártevők idegenkedését a szerrel szemben. A több hatóanyagot tartalmazó készítmények használatával esetenként megelőzhető az egyedi komponensekkel szembeni rezisztencia kialakulása a kártevők szervezetében. A kiegészítő inszekticid, herbicid és fungicid hatóanyagokat a felhasználás céljának és az elérni kívánt összhatásnak megfelelően válsztjuk meg. A több hatóanyagot tartalmazó készítmények például a következő kiegészítő inszekticid hatóanyagokat tartalmazhatják. (A) Piretroidok, így permetrin, esfenvalerát, deltametrin, cihalotrin, bifentrin, fenpropatrin, ciflutrin, teflutrin, halakra ártalmatlan piretroidok (így etofenprox), természetes piretrin, tetrametrin, a-biolletrin, fenflutrin, pralletrin és (E)-(lR,3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxo-tiolan-3-ilidén-meti!)-ciklopropán-karbonsav-5-benzil-3-furil-metil-észter; (B) szerves foszfátok, így profenophos, szulprophos, metil-paration, azinphos-metil, demeton-s-metil, heptenophos, tiometon, fenamiphos, monokrotophos, profenophos, triazophos, metamidophos, dimetoát, foszfamidon, malation, klóipiriphos, phosalon, fenszulfotion, fonophos, forát, foxim, pirimiphosmetil, fenitrotion és diazinon; (C) karbamátok, köztük aril-karbamátok, így pirirnikarb, kosstokarb, karbofurán, etiofenkarb, aldikarb, tiofurox, karboszulfán, bendiokarb, fenobukarb, propoxur és oxamil; (D) benzoil-karbam idők, így triflumuron és klórfluazuron; (E) szerves ónvegyületek, így cihexatin, fenbutatin oxid és azociklotin; (F) mikrolidok, így avermektinek és milbemicinek, például abamektin, avermektin és milbemicin; (G) hormonok, így juvenilhormon, juvabion és ekdizonok; (H) feromonok; (I) szerves klórvegyületek, így benzol-hexaklorid, DDT, klórdán és dieldrin. A találmány /.érinti készítmények a korábban felsorolt csoportokba tartozó inszekticid hatóanyagokon kívül az adott célnak megfelelő, speciális hatású egyéb inszekticid hatású anyagokkal együtt is felhasználhatók, A kompozíciókhoz például egyes haszonnövények kártevőit szelektíven irtó inszekticid hatóanyagokat (így rizs kezelésére furőbogár-specifikus hatóanyagokat, például kartapot vagy buprofe-8 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
