200311. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 200311 B

1

2

A találmány hatóanyagokként új fluorozott difenil-éter-származékokat tartalmazó inszekticid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására.

A találmány szerinti inszekticid készítmények hatóanyagokként (I) általános képletű difenil-éter-származékokat tartalmaznak - a képletben W a benzolgyűrűhöz kapcsolódó egy, kettő, három vagy négy szübsztituenst, éspedig halogénatomot, 1- 4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkilj-csoportot, halogénezett 1-4 szénatomos akiicsoportot és/vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, vagy a benzolgyűrű két szomszédos szénatomjához kapcsolódó -(CH2>3- vagy 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoportot jelent,

Y -C(R1)(X)-CH2-CH2-CH(R2)-, -cír'kx)CH2-CH=C(R>, -C(X)=CH-CH2-CH(R2)- vagy - CÍXjsCH-CHsCíR2)- általános képletű csoportot jelent, és a felsorolt képletekben X -(OM3 általános képletű csoportot jelent, amelyben R3 hidrogénatomot, ldóratomot vagy fluoratomot jelen, és n óléke 1 vagy 2,

R hidrogénatomot, klóatomot, fluoratomotvagy hidrqxilcsoportot jelent, és R2 metilcsoportot, cianocsoportot vagy hidrogénatomot képvisel,

Q =CH- csoportot vagy nitrogénatomot jelent, és Z1—5 fluoratomot jelent vagy egy fenoxi-, benzilvagy halogén-fenoxi-szubsztituenst képvisel adott

5

10

15

20

25

30

esetben egy fluor-szubsztituenssel együtt.

Az (0 általános képletű vegyületek előnyős képviselői a (ü) általános képletű származékok - a képletben Y jelentése a fenti, W1 halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxi- , csoportot, ahlogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, Z1 hidrogénatomot vagy fluoratomot jelent, és Z- jelentése hidrogénatom vagy halogénatom.

Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös csoportját alkotják a fin) általános képletű származékok - a képletben Wr 1-2 szénatomos alkoxi- vagy fluor-alkoxi-csoportot, így metoxi-, etoxi-, trifluor-metoxi- vagy difluro-metoxi-csoportot, vagy 1-2 szénatomos fluor-alkil-csoportoL így trifluormetil- vagy difluor-metil-csoportot, Z1 hidrogénatomot vagy fluoratomot, míg Z2 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent

Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. táblázatban soroljuk feL A táblázatban a (VII) általános képletű csoportnál feltüntetett betűjelzések

a következő csoportokat jelentik;

E*: 3-fenoxi-fenil-csoport E2:3-(4-klór-fenoxi)-fenil-csoport E3:4-fluor-3-fenoxi-fenil-csoport E2: pentafluor-fenil-csoport E®: 6-fenoxi-pirid-2-il-csoport Ej- 3-benzil-fenil-csoport E10:4-fhior-3-benzil-fenil-csoport

1. táblázat

(I) általános képletű vegyületek

A vegyü(VII)általáaz izomerek aránya

let sor-W

Y

nos képletű

(E2)

száma

csoport

1.

4-OC2H5-C(CB)=CH-(CH2)2-E!

E

E

El

4:1

2.

4-OC2H5-CH(CF3)-(CH2)3-3.

4-OC2H5-C(CF3)=CH-(CH2)2-E

4.

4-OC2H5-C(CF3)=CH-(CH2)2-Z

5.

4-OC2H5-CH(CftHCH2)3-El

E

E

E

E1

E!

El

6.

4-C(CH3)3-C(CPj)=CH-(CH2)2-7:2

7.

4-OCP3-C(CF3)=CH-(CH2)2-1:1

8.

4-C(CH3)3-CH(CF3)-(CH2)3-9.

4-OCF3

-CH(Cft)-(CH2)3-10.

4-OC2H5

-C(C2F5)=CH-(CH2)2-33:5

11.

4-OC2H5-CH(C2F5)-(CH2)3-12.

4-OC2H5-C(CF3)=CH-CH=CHEl

E . El

(2E,4E):(2E,4Z)= 1:1

13.

4-Cft-C(CB)=CH-(CH2)2-2:3

14.

4-CF3

-CH(CIMCH2)3-15.

4-00*3-CH(CF3HCH2)3-E3

16.

4-OCF3-C(CHF2)=CH-(CH2)2-E3

10:1

17.

4-OCF3-C(CHFzHCH2)3-Ej

El

18.

4-0C2H5-CH(CF3)-CH2-CH=CH-6:4

19.

4-OC2H5-CH(CF3)-CH2-CH=CHEl

E

E

El

6:4

20.

4-C1-C(CF3)=CH-(CH2)2-55:45

21.

4-OC2H5-CH(CF3)-CH2-CH=CHE

22.

4-OC2H5-CH(CF3)-CH2-CH=CHZ

23.

4-OC2H5-C(CB)=CH-CH=CHE3

2E.4E

24.

4-OC2H5-C(CF3)=CH-CH=CHE3

E1

2E.4Z

25.

4-C1-CH(CF3)-(CH2)3-2