200265. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2,3,6-tetrahidro-5-nitro-pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid szer és eljárás a hatóanyag előállítására
15 HU 200265 D 16 Példaszám n R1 R2 Fizikai állandó 155. 0 6-klór-piridin-3-il-metil-(CH2CH20)2CH3 Op.: 118 °C 156. 0 6-klói—piridin-3-il-metil -Cll2CH20CH2CIt2-N(CH3)2 Op.: 115 °C 157. 0 6-klór-piridin-3-il-metil — (CH2CH2O )2C*|H9 Op.: 118 °C 158. 0 6-klór-piridin-3-il-metil-(CH2CH20)2C2Hs Op.: 160 °C 159. 0 6-klór-piridin-3-il-metil-(CH2CH20)3H Op.: 135 °C 160. 0 6-klór-piridin-3-il-raetil-ÍCH2CH2013CH3 Op.: 110 °C 161. 0 6-klór-piridin-3-il-metil-(CH2CH2012H Op.: 140 °C 162. 0 6-klór-piridin-3-il-metil-(CH2)sCH=CH(CH2)7CH3 Op.: 95 °C * = !H-NMR spektrum értéke CDCb-ban van megadva. A megadott adat a -CH2-C(N0z)- képletű csoport kémiai eltolódását jelenti. Hatástani példák A hatástani példákban összehasonlító anyagként a 7-etil-9-nitro-3,4,7,8-tetrahidro- 20 -(211, 6H)-pirimidino-(4,3-b)-l,3-tiazint [(A) képletű vegyület, 4 031 087. számú USA-beli szabadalmi leírás] alkalmaztuk. A példa Phaedon lárvák elleni hatás vizsgálata Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot 35 elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeótorral, majd a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Káposztaleveleket (Brassica ole races) a kívánt koncentrációjú hatóanyag-készítménybe merítve kezelünk és a tormalevélbogár (Phaedon cochleariae) lárváival betelepítjük, mig a levelek nedvesek. A kívánt idő eltelte után a pusztulás 45 mértékét százalékban kifejezve határozzuk meg. Itt 100% azt jelenti, hogy minden lárva elpusztult és 0% azt jelenti, hogy egyetlen lárva sem 50 pusztult el. Ebben a vizsgálatban például a 11, 13, 15, 16, 35, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 52, 53, 54, 55, 57 és 58. példa szerint előállított hatóanyag 3 nap elteltével 100%-os ha- 55 tást mutat 0,01 tömeg% hatóanyag-koncentráció mellett, szemben az (A) hatóanyaggal elérhető 0%-os hatással. B példa Plutella teszt Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter 25 A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncent- 30 rációra hígítjuk. Káposztáié veleket (Brassica oleracea) merítéssel kezelünk a kívánt koncentrációjú hatóanyag-készítménnyel és még nedves állapotban betelepítjük a káposztamoly lárváival (Plutella meculipenis). A kívánt idő eltelte után meghatározzuk a százalékos pusztulást. Itt 100% azt jelenti, hogy valamennyi bogárlárva elpusztult és 40 0% azt jelenti, hogy egyetlen bogárlárva sem pusztult el. Ebben a vizsgálatban például a 9, 11, 15, 16, 37, 38, 39, 40, 41, 42 és 46. példa szerint előállított hatóanyag 3 nap elteltével 100%-os hatást mutat 0,01 tömeg% hatóanyag-koncentráció mellett, szemben az (A) hatóanyaggal elérhető 0%-os hatással. C példa Myzus teszt Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot 60 elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, majd a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Káposztaleveleket (Brassica oleracea), 65 amelyek erősen fertőzöttek az őszibarack le-10