200265. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2,3,6-tetrahidro-5-nitro-pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

9

IIU 200265 B

10

Az új hatóanyagok kereskedelmi forgalomban lévő készítményeik vagy az ezekből készített, felhasználósra kész készítményeik formájában keverhetők továbbá szinergetikus anyagokkal is. Szinergetikus anyagok az olyan vegyületek, amelyek fokozzák a hatóanyagok hatékonyságát, anélkül, hogy ezek a szinergetikus anyagok önmagukban hatásosak lennének.

A kereskedelmi forgalomban lévő készítményekből előállított felhasználásra kész készítmények hatóanyag-tartalma széles határok között változhat. A felhasználásra kész készítmények hatóanyag-tartalma általában 0,0000001 és 95 töraeg% között, előnyösen 0,0001 és 1 tömeg% között van.

A kihordási a felhasználásra kész készítményhez igazított módszerrel végezzük.

Ha a szereket az egészségvédelem és a raktározott készletek védelmében használjuk, a hatóanyagok kitűnnek kiváló maradékhatásukkal a fán és agyagon, valamint jó alkáli-stabililásukkal meszelt felületeken.

A találmány szerinti készítmények felhasználhatók állalkárosiló rovarok, atkák, kullancsok és egyebek irtására, és így jobb lenyészeredmények, például nagyobb tejhozam, nagyobb testsúly, szebb prém, hosszabb élettartam elérésére.

Ektoparazitaként különösen előnyösen alkalmazhatók Blowfly-lárvák, például Lucilia cuprina ellen.

A találmányt a következő példákkal vilé- 5 gitjuk meg közelebbről.

Előállítási példák 10 !• példa

12,9 g (0,1 mól) 2-nitrometilén-.imidazolidin és 7,1 g (0,11 mól) 70 tömeg% vizes etil-amin-oldathoz (50 ml etanol és 30 ml viz) 15 5-10 °C közötti hőmérsékleten 1 óra alatt 16,8 ml (0,22 mól) 30 tömeg%-os vizes formaldehid oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet ezután 16 órán keresztül 25 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd az oldószert vákuum- 20 han ledesztilláljuk. A maradékot etil-acetátból átkristályositjuk.

így 17,8 g (az elméleti 89%-a) 6,7-dihidro-6-etil-8-nitro-(5H)-imidazolidino-(2,3-f )-pirimidint kapunk bézs szinü kristályok alak- 25 jában, amelynek olvadáspontja 159 °C.

Az 1. példával analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletű vegyületek.

Példa- Fizikai

szám

n

R1

R2

állandó

2.

0

H

benzil

Op.:

186 °C

3.

0

H

-CH2CH2-N(C2H5)2

Op.:

122 °C

4.

0

H

piridin-3-il-metil

Op.:

208 °C

5.

0

H

4-klór-benzil

Op.:

148 °C

6.

0

H-CH(CH3)-C(CH3)3

*0 =

4,06 (s)

7.

0

H-CH3

Op.:

166 °C

8.

0

11-C3II7-Í

Op.:

146 °C

9.

0

piridin-3-il-metil-C3H7-Í

Op.:

136-138 °C

10.

1

11-C3II7-Í

Op.:

150-152 °C

11.

0

piridin-3-il-metil-C2H5

Op.:

142 °C

12.

1

H-C2H5

Op.:

140-142 °C

13.

0

pirid in-3-il-metil-CH3

Op.:

189 °C

14.

1

H-CH3

Op.:

188 °C

15.

0

6-klór-piridin-3-il-metil-C3H7-Í

Op.:

136-138 °C

16.

0

6-klór-piridin-3-il-metil-CH3

Op.:

150-152 °C

17.

1-CH3-C»3

Op.:

120-122 °C

18.

1-CIÍ3-C3H7-Í

Op.:

124-128 °C

19.

1-Cll3-C3ll7-n

Op.:

130-132 °C

20.

0-CH2CII2CN-Cll3

Op.:

152-155 °C

21.

0-CH2CH2CN-C2II5

Op.:

156-158 °C

22.

0-CH2CH2CN-C3II7-Í

Op.:

163-165 °C

23.

0-CH2CH2CN-C3H7-n

Op.:

129 °C

24.

0

4-klór-benzil

—C H 3

Op.:

156-158 °C

25.

0

4-klór-benzil-C2H5

Op.:

180-182 °C

26.

0

4-klór-benzil-C3II7-Í

Op.:

150-151 °C

27.

0

4-klór-benzil-C3ll7-n

Op.:

166 °C

28.

1

4-klór-benzil-CH3

Op.:

168-170 °C

29.

1

4-klór-benzil-C2H5

Op.:

156-158 °C

30.

1

4-klór-benzil-C3H7-Í

Op.:

140 °C

31.

1

4-klór-benzil-C3ll7-n

Op.:

138-140 °C

32.

2

H-C2H5

Op.:

100-108 °C

7