200263. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos imino vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

9

HU 200263 B

10

ciója 0,0000001-100 tömegX, előnyösen 0,0001- -1 törne g%.

A vegyületeket szokásos módon a felhasználásra kész formának megfelelő módon alkalmazzuk. 5

Ha a készítményt higiéniai szektorban vagy termékraktárban előforduló kártevőkkel szemben alkalmazzuk, akkor a hatóanyagok fa és anyag felületeken kiemelkedő, hosszú ideig tartó maradék hatást mutatnak, vala- 10 mint elmeszesedett felületeken alkáliakkal szemben jó ellenállóképességük van.

Találmányunkat korlátozás nélkül a következő példákkal szemléltetjük.

15

Előállítási példa

1. példa 20

l-(2-klór-5-piridil-metil)-2-nitro-imino-1,2-dih idropiridin előállítására

3,24 g 2-klór-5-klór-metil-piridint és 25 2,78 g 2-nitramino-piridint felolddunk 50 ml vizmentes etanolban, majd az oldathoz adunk 4,04 g trietil-amint. Az elegyet rövid ideig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután visszafolyató hűtő alatt 8 órán keresztül hevítjük. 30

A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük és jeges vízbe öntjük. A kiváló kristályokat szűréssel összegyűjtjük és etanolból átkristályositjuk. így halványsárga l-(2-klór-5-piridil-meLil)-2-nitro-iniino-l,2-didhidropiridint (2,3 g) állítunk elő.

Op.: 209-212 °C.

2. példa

l-(2-klór-5-piridil-metil)-2-cíano-imino--1,2-dihidropirimidin előállítására

3,24 g 2-klór-5-klór-metil-piridinből, 2,4 g 2-ciánamino-pirimidinból, 3,04 g vizmentes kálium-karbonátból és 100 ml acetonitrilböl elegyet készítünk, majd az elegyet visszafolyató hűtő alatt állandó keverés közben 5 órán át keresztül hevítjük. Csökkentett nyomáson 50 ml acetonitrilt ledesztillálunk, majd a maradékot jeges vízbe öntjük. A kiváló kristályokat szűréssel összegyűjtjük és etanolból átkristályosítjuk. Ily módon színtelen kristályokat állítunk elő. A termék l-(2-klór-5-piridil-metil)-2-ciáno-imino-l,2- -dihidropirimidin (1,87 g).

Op.: 218-220 °C.

Az 1. táblázatban felsorolt találmányszerinti eljárással előállított vegyületeket az

1. és a 2. példa szerinti módon kaptuk.

1. táblázat

Vegy Op. (°C)

száma

W

R

N-oldat T C-oldal

Y

Z

töi'é smutató

i

2-klór-piridin-5-il

H-CH=CH-C.H=CH=NNO2

209-212 °C

2

2-klór-piridin-5-il

H

CH3

-CH=fc-CH=CH=NNO2

188-190 °C

3

2-klór-piridin-5-il

H

CHs-CH=CH-CH=Í=NNO2

nD20 1.5939

4

2-klór-piridin-5-il

H

Cl-CH=fc-CH=CH=NNO2

84-85 °C

5

2-klór-piridin-5-il

H-CH=^-CH=CH=NNO2

210-217 °C

6

2-klór-piridin-5-il

H

í^r Br -CH=C-CH=C=NNO2

229-2232 °C

7

2-klór-piridin-5-il

H

CF3-CH=t-CH=CH=NNO2

159-160 °C

8

3-metil-5--izoxazolil

H-CH=CH-CH=Cli=NNO2

159-161 °C

9

2-klór-tiazol-5-il

H-CH=CH-CH=CH=NNO2

87-88 °C

10

2-klór-piridin-5-il

H-CH=CH-S=NNO2

219-220 °C

11

2-klór-piridin-5-il

H-N=CH-S=NNO2

166-167 “C

12

2-klór-piridin-5-il

H

(JH3-N=C-S=NNO2

180-183 °C

13

2-klór- piridin-5-il

H

CJ2H5-N=C-S=NNO2

167-170 °C

7