200263. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos imino vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 HU 200263 B 4 2-ciano-imino-pirimidin (860 423. számú angol szabadalmi leírás és 2-ciano-metil-piridin (Chem. Bér., 85. kötet, 397-407. oldal); Etil-2-nitro-2-(2-piridil)-acetát Etil-2-piridil-acetátból egyszerű módon a J. Org. Chem., 37. kötet, 3662-3670. oldal szerint megadott nitrálással előállítható. A találmány szerinti eljárásban a (III) általános képleLü vegyületeket, mint kiindulási vegyületeket az előzőekben megadott R, W és M jelentések határozzék meg. A (III) általános képletben M előnyös jelentése klóratom vagy, brómatom. A (III) általános képletü vegyületek ismertek, ezek tipikus példái a következők: 2-klór-5-klór-metil-piridin, 5-klór-metil-3-metil-izoxazol, 5-klór-metil-2-klór-tiazol, 5-klór-metil-2-metil-tiazol, 5-klór-metil-2-fluor-piridin, 2-bróm-5-klór-metil-piridin és 5-klór-metil-2-metil-piridin. A találmány szerinti eljárásban a vizet és az összes közömbös szerves oldószert, mint megfelelő higitószert alkalmazhatjuk. Ilyen higítószerekre a következő példákat soroljuk fel: alifás, aliciklusos vagy aromás (adott esetben klórozott) szénhidrogének, így hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilén-klorid és klór-benzol; éter, így dietil-éter, metil-etil-éter, di-izopropil-éter, dibutil-éter, propilén-oxid, dioxán és tetrahidrofurán; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és metil-izobutil-keton; nitrilek, így acetonitril, propionitril és akrilnitril; alkohol, így metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilénglikol; észter, igy etil-acetát és amil-acetát; savamidok, igy dimetil-formamid és dimetil-acetamid; szulfon és szulfoxid, így dimetil-szulfoxid és szulfolán; és bázisok, igy piridin. Az eljárásban felhasználható bázisokra példaként megemlítjük a szervetlen bázisokat, így a nátrium-hidroxidot és a kálium-karbonátot, szerves bázisra a trietil-amint. A találmány szerinti eljárást széles hőmérséklet-tartományban lefolytathatjuk, így például 0-120 °C, előnyösen 20-80 °C hőmérsékleten. A reakciót előnyösen atmoszferikus nyomáson végezzük, azonban magasabb vagy alacsonyabb nyomáson is dolgozhatunk. A találmány szerinti eljárásban a kívánt (I) általános képletü vegyületet úgy állíthatjuk elő, hogy 1 mól (II) általános képletü vegyületet körülbelül 1-1,2 mól trietil-aminnal és körülbelül 1-1,2 mól, előnyösen 1 mól (III) általános képletü vegyülettel közömbös oldószerben, így etanolban átalakítjuk. A találmányunk szerinti ejáróssal elö-állitott (I) általános képletü vegyületek a C ábra szerinti rezonancia szerkezetűek lehetnek. Ha a C-oldalon T utolsó eleme nitrogénatom, akkor a (I) általános képletü vegyületek (I”) általános képletü rezonanciaszerkezetüek lehetnek. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket előnyösen a (I) általános képlet határozza meg. Ezekkel a vegyületekkel szemben a növények jó kompatibilitást mutatnak, valamint a vegyületek melegvérű állatokkal szemben kedvező toxicitásúak, és ily módon artropoden kártevők pusztítására, különössen olyan rovarok pusztítására alkalmasak, amelyek a mezőgazdaságban, erdőségekben jelentkeznek, valamint felhasználhatjuk ezeket a vegyületeket raktárak és különböző anyagok, valamint higiéniás szektorok védelmére. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek hatásosak a normál érzékeny és rezisztens fajokkal, valamint az összes vagy egyes fejlődési stádiumokkal szemben. Az egyes kártevőkre a következő példákat soroljuk fel: Az Isopoda osztályból például: Oniscus asellus Armadillidium vulgare és Porcellio scaber; A D.iplopada osztályból például: Blaniulus guttulatus; A Chilopoda osztályból például: Geophilus carpophagus és Scutigera spec.; A Symphyla osztályból például: Scutigerella Immaculata; A Thysanura rendből például: Lepisma saccharina; A Collembola rendből például: Onychiurus armatus; Az Orthoptera rendből például: Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis és Schistocerca gregaria; A Dermaptera rendből például: Forficula auricularia, Az Isoptera rendből például: Reticulitermes spp.; Az Anoplura rendből például: Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp. és Linognathus spp.; A Mallophaga rendből például: Trichodectes spp. és Damalinea spp.; A Thysanoptera rendből például: Herconithrips femoralis és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
