200262. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként optikailag aktív tetrahidro-2-furanon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 HU 200262 B 14 jukt az oldatot vízzel extraháljuk, majd nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A szárított elegy 79-82 °C hőmérsékleten olvad, és a két izomert körülbelül 50-50%-ban tartalmazza, azaz az izomer-arány 45:55 és 55:45 között van. 2.2 A tiszta (aS,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanon előállítása A 2.1. példában leirt klórozással nyert maradékot etil-acetátban oldjuk, az oldatot vizzel extraháljuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A nyers elegyet szilikagélen végzett Flash-kromatográfiával választjuk el, futtatószerként etil-acetót—hexán 1:3 arányú elegyét alkalmazva. Ily módon a következő vegyületeket nyerjük: 0,070 g (aR,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanon, [cCFd (CHCb): + 63,8 ± 2°, 0,075 g (aS,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)}-amino-tetrahidro-2-furanon, [cC]2^ (CHCb): + 88 ± 3°. Formálási példák az 1.1.-1.4. és 2.1. és 2.2. példák szerint előállított (I) képletű hatóanyagok, illetve azok izomerjei és elegyei esetén. Az alábbi példákban a hatóanyagon belül az (aS,l’R)-izomerek %-os arányát szögletes zárójelben adjuk meg. 1. EMULZIÓ KONCENTRÁTUM a) b) c) hatóanyag [70% (aS,l’R)) 25% 40% 50% kalcium-dodecil-benzolszulfonát 5% 8% 6% ricinu sola j-poli (e tilénglikol-éter) (36 mól etilén-oxid) 5% tributil-fenol-poli(etilénglikol-éter) (30 mól etilén-oxid) 12% 4% ciklohexanon-15% 20% xilolelegy 65% 25% 20% A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható. 2. OLDAT a) b) c) d) hatóanyag [40% (aS.l’R)] 80% 10% 5% 95% e tilén g likol- monometil-éter 20% polietilénglikol (MT = 400) _ 70% _ _ N-metil-2-pirrolidon _ 20% epoxidált kókuszolaj benzin: (forrás1% 5% pont: 160-190 °C) 94% ** 3. GRANULÁTUM a) b) hatóanyag [80% (aS,l’R)] 5% 10% kaolin 94%nagydiszperzitású kovasav 1%attapulgit-90% A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a hordozóanyagra permetezzük, majd az oldószert vákuumban lepároljuk. Ily módon talajba történő adagolásra alkalmas granulátumot nyerünk. 4. POROZÓSZER a) b) hatóanyag [50% (aS.l’R)] 2% 5% nagydiszperzitású kovasav 1% 5% talk um 97%kaolin-90%. A hordozóanyagok és a hatóanyag alapos összekeverésével felhasználásra kész porozószert nyerünk. 5. NEDVESÍTHETŐ POR hatóanyag [92% a) b) o) (aS.l’R)] nátrium-lignin-25% 50% 75% szulfonát nátrium-lauril-szul-5% 5% “ fát nétrium-diizobutil-3% — 5%-naftalin-szulfonát oktil-f enol-poli (e tilénglikol-éter) 6% 10% (7-8 mól etilén-oxid) nagydiszperzitású *'* 2% kovasav 5% 10% 10% kaolin 62% 27% A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük, és megfelelő malomban eldörzsőljük. így olyan nedvesíthető port kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható. 6. EMULZIÓ KONCENTRÁTUM hatóanyag [28% (aS,l’R)] 10% ok tilf e nol- poli (etilé n glikol-éter) (4-5 mól etilén-oxid) 3% kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3% ricinusolaj-poli(glikol-éter) (35 mól etilén-oxid) 4% 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
