200261. lajstromszámú szabadalom • Fluorozott cikloalkén-karboxanilid-származékokat tartalmazó larvicid készítmények

7

HU 200261 B

8

jxanilidot feloldunk 25 ml acetonban és az oldathoz egyszerre hozzáadunk 2 n nátrium-hidroxidot (0,2 g, 0,005 mól). Ezután 1,1 g (0,005 mól) tetraetil-ammónium-bromidot adunk a reakcióelegyhez és az egészet addig keverjük, ameddig egyetlen fázist nem kapunk. A reakcióelegyet ezután jég/viz elegybe öntjük, metilén-klorid/telitett konyhasó -eleggyel extrahéljuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A H-NMR vizsgálat azt mutatja, hogy a termék a fenti só és az alapvegyület elegye. A maradékot acetonban oldjuk, az oldatot nátrium-hidroxiddal és tetraetil-amraónium-bromiddal ismét kezeljük és az előző módon feldolgozzuk. Ily módon 1,5 g terméket kapunk, amely a 2’-bróm-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-tetraetil-ammóniumsó. A só olaj alakú.

Hasonló módon előállítható más sók a következők:

16. példa

2’-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-tetra-npropil-ammóniumsó Op. 86-87 °C.

17. példa

2’-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-tetra-n-butil-ammóniumsó Op. 94-97 °C.

18. példa

2,-bróm-4,-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-tetra-n-pentil-ammóniumsó Op. 80-91 °C.

19. példa

2,-bróm-4,-nitro-l,2,2,3,3,4I4,5,5,6,6-un-dekafluor-ciklohexán-karboxanilid-tetra-n-hexil-ammóniumsó

Olaj.

20. példa

2,-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-tetra-n--heptil-ammóniumsó

Olaj.

2’-bróm-4,-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5I6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-metil-tri-n-butil ammóniumsó Op. 129-130 °C.

21. példa

22. példa

2’-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5I6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-benzil-trietil-ammóniumsó Op. 77-82 °C.

23. példa

2’-bróm-4,-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-benzil-tri--n-butil-aramóniumsó

Olaj.

24. példa

2’-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-metil-tri-n-oktil-ammóniumsó

Olaj.

25. példa

2’-bróm-4,-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-un-dekafluor-ciklohexán-karboxanilid-metil-trisz-(C8-Cio)-ammóniumsó

Olaj.

26. példa

2,-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-hexadecil-trimetil-ammóniumsó Op. 53-55 °C.

27. példa

2’-bróm-4’-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-oktadecil-trimetil-ammóniumsó Op. 48-53 °C.

28. példa

2’-bróm-4 ’-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undekafluor-ciklohexán-karboxanilid-dimetil-bisz(Cie-Ci8)-ammóniumsó Olaj.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6